PL84861B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL84861B1 PL84861B1 PL1972156394A PL15639472A PL84861B1 PL 84861 B1 PL84861 B1 PL 84861B1 PL 1972156394 A PL1972156394 A PL 1972156394A PL 15639472 A PL15639472 A PL 15639472A PL 84861 B1 PL84861 B1 PL 84861B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- cyclohexyl
- imidazolidin
- carboxylic acid
- trimethylene
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims description 6
- SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N Isocarbamid Chemical compound CC(C)CNC(=O)N1CCNC1=O SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 9
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- UPLURGSDLNKCSU-UHFFFAOYSA-N 1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1CCC2 UPLURGSDLNKCSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJHNNJRRSLTLE-UHFFFAOYSA-N 2-oxoimidazolidine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCNC1=O VLJHNNJRRSLTLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 206010006585 Bunion Diseases 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000590428 Panacea Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019892 Stellar Nutrition 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- UYYCVBASZNFFRX-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylcyclohexanamine Chemical compound CC(C)NC1CCCCC1 UYYCVBASZNFFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000036435 stunted growth Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do selek¬ tywnego zwalczania chwastów w uprawach bura¬ ków zawierajacy synergistyczny zestaw substancji czynnych.Wiadomo, ze mozna stosowac izobutyloamid kwasu imidazolidyn-2-ono-l-karboksylowego jako selektywny herbicyd w uprawach buraków (bel¬ gijski opis patentowy nr 737 449). Ponadto stosuje sie 3-cykloheksylo-5,6-trójmetyleno-uracyl w za¬ leznosci od dawki jako herbicyd totalny lub se¬ lektywny w uprawach buraków, truskawkach i owoców cytrusowych (opisy patentowe St. Zjedn.Amr. nr 3 005 015, 3 235 357, 3 235 360, 3 235 361, 3 235 362, 3 235 363, 3 352 863 i 3 360 521). Oprócz tego znane jest stosowanie zestawu substancji czynnych, skladajacego sie z izopropyloamidu kwa-, su imidazolidyn-2-ono-l-karboksylowego i 3-cy- kloheksylo-5,6-trójmetyleno-uracylu, do selektyw¬ nego zwalczania chwastów w uprawach buraków (niemiecki opis wylozeniowy nr 1932 825). Selek¬ tywne dzialanie chwastobójcze w uprawach bura¬ ków trzech wymienionych srodków nie zawsze jest zadawalajace przy nizszych dawkach i stezeniach.Stwierdzono, ze srodek chwastobójczy zawiera¬ jacy zestaw substancji czynnych skladajacych sie ze znanego izobutyloamidu kwasu imidazolidyn-2- -ono-1-karboksylowegp o wzorze 1, i nowe¬ go 3-cykloheksylo-5,6-trójmetyleno-6-hydroksy-5,6- -dwuwodoro-uracylu o wzorze 2 ma szczególnie 2 szerokie i selektywne dzialanie chwastobójcze w uprawach buraków.Skutecznosc tego zestawu jest znacznie wyzsza od sumy dzialan poszczególnych substancji czyn¬ nych. Wystepuje zatem nieprzewidywany efekt sy¬ nergistyczny, a nie uzupelnienie dzialan. Efekt ten jest szczególnie wyrazny przy okreslonych steze' niach.Dzialanie chwastobójcze zestawu substancji czyn¬ nych wedlug wynalazku jest znacznie lepsze niz dzialanie znanego zestawu skladajacego sie z izo¬ propyloamidu kwasu imidazolidyn-2-ono-l-karbo- ksylowego i 3-cykloheksylo-5,6-trójmetyleno-ura- cylu. Oprócz tego zestaw ten w porównaniu ze znanym zestawem jest mniej szkodliwy dla bu¬ raków.Izobutyloamid kwasu imidazolidyn-2-ono-l-kar- boksylowego o wzorze 1 jest znany (belgijski opis patentowy 737 448). Nowy 3-cykloheksylo-5,6-trój- metyleno-6-hydroksy-5,6-dwuwodoro-uracyl o wzo¬ rze 2 mozna wytworzyc, np. jak nastepuje. Wpro¬ wadza sie w ciagu 30 minut 1043 g (4,47 mo¬ la) 3-cykloheksylo-2,3,4,5,6,7-szesciowodoro-cyklo- penta[e]-l,3-oksazynodionu-2,4 do 3000 ml amonia¬ ku i nastepnie przy chlodzeniu zewnetrznym mie¬ sza sie przez 2 godziny. Nastepnie usuwa sie amoniak przez wkroplenie 1000 ml suchego eteru.Osad nierozpuszczalny w eterze odsacza sie i su¬ szy pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze pokojowej i otrzymuje sie 1017 g (90°/o wydajno^ 84861848W sci teoretycznej), 3-cykloheksylo-5,6-trójmetyleno- -6-hydroksy-5,6-dwuwodoro-uracylu o temperatu¬ rze topnienia 145°C (rozklad).Oksazynodion stosowany jako zwiazek wyjscio¬ wy mozna otrzymac w sposób nastepujacy: Do roztwonr 187,8 g (1,5 mola) izocyjanian cyklohek- sylu w 250 ml ksylenu ogrzanego do temperatu¬ ry 140°C wkrapla sie w ciagu 1V2 godziny roztwór 168,2 g (1 mol) 2,2-dwumetylo-cyklopenta{e]-l,3- -dioksynonu-4 w 300 ml ksylenu. Aceton tworza¬ cy, sie w czasie reakcji usuwa sie z mieszaniny reakcyjnej oddestylowujac go na biezaco. Nastep¬ nie oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniej¬ szonym cisnieniem i pozostalosc destyluje sie pod bardzo niskim cisnieniem. Otrzymuje sie 166,3 g (70°/o wydajnosci teoretycznej) 3-cykloheksylo- -2,3,4,5,6,7-szesciowodoro-cyklopenta-[e]-l,3-oksazy- nodionu-2,4 o temperaturze wrzenia 164—165°C (0,5 mm Hg), który zestala sie w postaci kryszta¬ lów o *¦ temperaturze topnienia 70—71°C.Zestaw substancji czynnych srodka wedlug wy¬ nalazku zawiera skladnik o wzorze 1 i skladnik o wzorze 2 w stosunku wagowym 1—5:1 do 9:1, korzystnie 3:1 do 5:1. Szczególnie korzystny jest stosunek izobutyloamidu kwasu imidazolidyn-2- -ono-2-karboksylowego do 3-cykloheksylo-5,6-trój- metyleno-6-hydroksy-5,6-dwuwodoro-uracylu wy¬ noszacy 5:1.Zestaw wedlug wynalazku dziala bardzo dobrze na chwasty nie* uszkadzajac buraków. W wyzszych, dawkach (25 kg/ha) nadaje sie równiez do to¬ talnego zwalczania chwastów.Chwastami czesto wystepujacymi w burakach i niszczonymi przez srodek wedlug wynalazku sa np. Dicotyledoneae, rdest plamisty (Polygonum persrcaria), pokrzywa glucha (Lamium spec), gwiazdnica (Stellaria media), komosa (Cftenopo- dium album) i Yeronica hederifolia oraz Mono- cotyledóneae, takie jak wiechlina jednoroczna (Poa arniuay, wyczyniec polny (Alopecurus myosuroi- des).Srodek wedlug wynalazku zawierajacy zestaw substancji czynnych mozna otrzymac w postaci roztworu, emulsji; zawiesiny proszków; pasty i gra¬ nulatów.- Otrzymuje sie jew znany sposób, np. przez*'zmieszanie substancji czynnych z rozrze- d^ainiltamii które- stanowia ciekle rozpuszczalniki i/lUb^stale - nosniki, ewentualnie przy jednoczesnym stosowaniu^ substancji powierzchniowo czynnych, a wiec emulgatorów i/lub dyspergatorów; W przy¬ padku stosowania wody jako rozcienczalnika mo- z«af stosowac pomocniczo rozpuszczalniki orga¬ nicznej Mk& ciekle^ rozpuszczalniki mozna stoso¬ wac weglowodory aromatycznej np; ksylen, ben¬ zeny* chlorowane * weglowodory aromatyczne, np. cMdrobeMeny1 lub weglowodory parafinowe np. frakcje- ropy naftowej, alkohole; np: metanol i bu¬ tanoli1 rozpuszczalniki o wysokiej polarnosci, np. d^umetjdoformamid oraz wode; jako stale no*- s&ifti stos«je-*sie/naturalne maczki mineralne, np. kaolihy- tlenki-; gliiiu; talk i kfcede, i syntetyczne ma sekimr' stopniu rozdrobnienia i krzemiany; jiako emulgatory stosuje* sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, np. estry politlenku etylenu i/lub kwa*- sów tluszczowych, etery politlenkir etjjenu,* aiko* holi tluszczowych, np. etery alkiloarylowoppligli- kolowe, alkilosulfoniany i aryltoiiitfdniany;. jako dyspergatory stosuje sie, np. lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Zestaw substancji czynnych moze zawierac do¬ mieszke innych znanych* substancji czynnych. Ze¬ stawy zawieraja na ogól 0,1 — 95*/« wagowych, korzystnie 0,5 — 90°/o wagowych substancji czyn- nych.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w postaciach roboczych takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i gra¬ nulaty. Stosowanie odbywa sie w znao^r sposób np. opylanie, przez opryskiwanie mglawicowe, opryskiwanie^ podlewanie i rozsiewanie. D&wki substancji czynnych moga wahac sia w-szerokich granicaeh; Na ogól dawki wynosza 0,5*—10 kg/ha, korzystnie 1—7,5 kg/ha.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie. korzyst¬ nie przed wzejsciem roslin, chociaz mozna go równiez stosowac po wzejseiu roslin. Dobre dzia¬ lanie chwastobójcze zestawu substancji czynnych wedlug wynalazku potwierdzaja nizej podane przy- klady. Poszczególne substancje czynne maja pew¬ ne niedostatki w dzialaniu natomiast ich zestaw ma bardzo szerokie dzialanie chwastobójcze prze¬ kraczajace poza prosta sume dzialan skladników.Synergistyczny efekt u herbicydów wystepuje wtedy gdy dzialanie zestawu substancji czynnych jest lepsze niz substancji skladowych stosowanych oddzielnie. Spodziewany wynik zestawu dwóch herbicydów (COLBY, S.R. Oalcutating synergistic and antagonistic responses of herbicyde combina- tion". Weeds 15, strony 20—22, 1967) mozna obli¬ czyc wedlug wzoru: 40 E = X + Y- x-y 100 w którym X oznacza °/o uszkodzenia spowodowa¬ nego herbicydem A przy dawce pkg/ha, Y ozna¬ cza °/o uszkodzenia, spowodowanego herbicydem. B przy dawce- q kg^ha i < E oznacza, % uszkodzenia 45 spowodowanego herbicydami A + Bt. ppzy dawce p + q kg/ha.W przypadku, gdy faktyczne uszkodzenie jest wieksze od obliczonego zestawu w swoim dziala¬ nia jest nadaddycyjny to jest ma dzialanie syner- 50 gistycznego. Z danych zawartych w tablicy wy¬ nika, ze faktyczne dzialanie zestawu, substancja czynnych na chwasty jest skuteczniejsze od oblir czonegp wedlug wzoru,, a tym samym zestaw na dzialanie synergistyczne, 55 Ponadto z tablicy wynika* ze dzialanie chwar stobójcze- sEodka_ zawierajacego zestaw substancji czynnych wedlug wynalazku jest lepsze, a.toksyczr nosc dla, buraków (Beta) jest znacznie mniejsze niz znanego zestawu skladajacego sie z substancji 60 o wzorach 3.' i 4 w stosunku wagowym' 5:1.Przyklad. Test przed wzejeciem rosKn. Roz¬ puszczalnik; 5 czesci wagowych acetonu* emulga- tor: 1 czesc wagowa eteru; alkilóarylowopolijgli- , kolowego; •5 W;celu otrzymania preparatu5 miesza sie 1 czesc8«*f wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego steze¬ nia. Nasiona roslin uprawnych wysiewa sie do normalnej gleby i po 24 godzinach podlewa sie otrzymanym preparatem przy czym utrzymuje sie stala ilosc wody na jednostke powierzchni. Ste¬ zenie substancji czynnych w preparacie nie. od¬ grywa zadnej roli, decyduje jedynie dawka sub- 6 stancji czynnej na jednostke powierzchni. Po 3 tygodniach ustala sie stopien uszkodzenia roslin testowanych, oznacza sie go liczbami umownymi 0—100 o nastepujacym znaczeniu, 0 — bnak usz¬ kodzenia (próba kontrolna) 50 = 50% uszkodzenia lub zahamowanie wzrostu, 100 = 100% uszkodzenie to jest rosliny calkowicie obumarle.W tablicy podane sa substancje czynne, dawki oraz uzyskane wyniki.Tablica Test przed wzejsciem roslin Substancje czynne Zwiazek o wzorze 1 (znany) Zwiazek o wzorze 2 (nowy) Zwiazek o wzorze 3 + zwiazek o wzorze 4 (znane) w sto¬ sunku 5 :1 Zwiazek o wzorze 1 + Zwiazek o wzorze 2 :1 (zestaw wedlug wy¬ nalazku) Dawka kg/ha 6,25 4,17 2,085 1,25 0,83 0,415 6,25+l,25 4,17+0,83 2,085+0,415 6,251+1,25 4,17+0,83 2,085+0,415 Beta 0 0 0 0 0 0 0 Stwier¬ dzono 0 0 0 Obli¬ czono 0 0 0 Galinsoga 100 100 60 80 60 100 90 90 Stwier¬ dzono 100 100 100 Obli¬ czono 100 100 72 Urtica 90. 80 60 90 70 90 90 80' Stwier¬ dzono 100 100 100 Obli¬ czono 99 96 68 Stellaria 80 ,60 60 90 80 40 90 80 80 Stwier¬ dzono 100 /lOO 100 Obli¬ czono 98 92 70 Matricaria 80 70 40 80 80 90 90 80 Stwier¬ dzono 100 100 100 Obli¬ czono 06 04 52 Lolium 70 60 50 90 80 50 90 80 70 Stwier¬ dzono 100 100 90 Obli¬ czono 97 92 75 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach buraków, znamienny tym, ze zawie¬ ra zestaw substancji czynnych skladajacych sie z izobutyloamidu kwasu imidazolidyn-2-ono-l-kar- boksylowego o wzorze 1 i 3-cykloheksylo-5,6-trój- 45 metyleno-6-hydroksy-5,6-dwuwodoro-uracylu o wzo¬ rze 2.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek wagowy izobutyloamidu kwasu imida- zolidyn-2-ono-l-karboksylowego do 3-cykloheksylo- -5,6-trójmetyleno-6-hydroksy- 5,6 - dwuwodoro-ura- cylu wynosi 1,5 :1 do 9:1.84861 HN NI-CO-NH-CH-CHfCHA, V./ 2 V 3'2 Y o WZÓR 1 o An-^7) HO H WZÓR 2 HNs^N-CO-NH- CH (CH3)2 I O WZÓR 3 A \^N^O H WZÓR 4 N—< H DN-7 — Zam. 2537/76 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712132764 DE2132764A1 (de) | 1971-07-01 | 1971-07-01 | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL84861B1 true PL84861B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=5812387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972156394A PL84861B1 (pl) | 1971-07-01 | 1972-06-30 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3839009A (pl) |
| AT (1) | AT317610B (pl) |
| BE (1) | BE785781A (pl) |
| BG (1) | BG18819A3 (pl) |
| CA (1) | CA977173A (pl) |
| DD (1) | DD102271A5 (pl) |
| DE (1) | DE2132764A1 (pl) |
| DK (1) | DK130202B (pl) |
| ES (1) | ES404464A1 (pl) |
| FR (1) | FR2143913B1 (pl) |
| GB (1) | GB1324320A (pl) |
| HU (1) | HU164367B (pl) |
| IE (1) | IE36514B1 (pl) |
| IT (1) | IT956938B (pl) |
| NL (1) | NL7209210A (pl) |
| PL (1) | PL84861B1 (pl) |
| SU (1) | SU464086A3 (pl) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3615405A (en) * | 1968-05-10 | 1971-10-26 | Honeywell Inc | Composite image plate |
| DE1795117C3 (de) * | 1968-08-13 | 1975-11-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
-
1971
- 1971-07-01 DE DE19712132764 patent/DE2132764A1/de active Pending
-
1972
- 1972-06-22 HU HUBA2763A patent/HU164367B/hu unknown
- 1972-06-26 BG BG020829A patent/BG18819A3/xx unknown
- 1972-06-28 IT IT26379/72A patent/IT956938B/it active
- 1972-06-28 US US00266877A patent/US3839009A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-06-29 CA CA146,008A patent/CA977173A/en not_active Expired
- 1972-06-29 DD DD164055A patent/DD102271A5/xx unknown
- 1972-06-29 SU SU1802432A patent/SU464086A3/ru active
- 1972-06-30 DK DK329272AA patent/DK130202B/da unknown
- 1972-06-30 PL PL1972156394A patent/PL84861B1/pl unknown
- 1972-06-30 FR FR7223682A patent/FR2143913B1/fr not_active Expired
- 1972-06-30 GB GB3072672A patent/GB1324320A/en not_active Expired
- 1972-06-30 NL NL7209210A patent/NL7209210A/xx unknown
- 1972-06-30 IE IE914/72A patent/IE36514B1/xx unknown
- 1972-07-01 ES ES404464A patent/ES404464A1/es not_active Expired
- 1972-07-03 AT AT570072A patent/AT317610B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-03 BE BE785781D patent/BE785781A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU164367B (pl) | 1974-02-28 |
| BG18819A3 (bg) | 1975-03-20 |
| IT956938B (it) | 1973-10-10 |
| SU464086A3 (ru) | 1975-03-15 |
| ES404464A1 (es) | 1975-06-01 |
| IE36514B1 (en) | 1976-11-24 |
| BE785781A (fr) | 1973-01-03 |
| NL7209210A (pl) | 1973-01-03 |
| CA977173A (en) | 1975-11-04 |
| FR2143913A1 (pl) | 1973-02-09 |
| GB1324320A (en) | 1973-07-25 |
| US3839009A (en) | 1974-10-01 |
| DD102271A5 (pl) | 1973-12-12 |
| DK130202B (da) | 1975-01-20 |
| DK130202C (pl) | 1975-07-07 |
| DE2132764A1 (de) | 1973-01-18 |
| IE36514L (en) | 1973-01-01 |
| FR2143913B1 (pl) | 1977-08-05 |
| AT317610B (de) | 1974-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU661620B2 (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
| EP0342569B1 (de) | Heterocyclische 2-Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| CS227031B2 (en) | Plant growth suppressing composition | |
| JPS63115803A (ja) | 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物 | |
| LV10019B (en) | Herbicidal composition | |
| KR20030017549A (ko) | 제초제 | |
| EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
| PL107067B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin i zwalczania szkodnikow | |
| PL89177B1 (en) | Synergistic herbicidal mixture[us3888655a] | |
| PL84861B1 (pl) | ||
| UA73598C2 (en) | Herbicide | |
| EP0119700B1 (en) | Herbicidal method and compositions based on fluoroxypyr and ethofumesate | |
| AU594853B2 (en) | Herbicidal composition | |
| CZ153093A3 (en) | Agent for selective control of weed in cultures of utility plants | |
| CS276154B6 (en) | Agent for plant growth regulation | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| US3792089A (en) | N-aryl ureas | |
| PL123694B1 (en) | Selective herbicide | |
| EP0024841A1 (en) | Plant physiologically active composition and use | |
| PL141772B1 (en) | Synergic herbicide | |
| JPH04257503A (ja) | 除草剤組成物 | |
| PL79487B1 (pl) | ||
| KR820001774B1 (ko) | 아세트 아닐리드 기재의 제초제 조성물 | |
| PL117362B1 (en) | Herbicide | |
| PL142819B1 (en) | Synergetic herbicide |