PL119526B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL119526B1 PL119526B1 PL1979214575A PL21457579A PL119526B1 PL 119526 B1 PL119526 B1 PL 119526B1 PL 1979214575 A PL1979214575 A PL 1979214575A PL 21457579 A PL21457579 A PL 21457579A PL 119526 B1 PL119526 B1 PL 119526B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- fungicide
- plants
- spraying
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 17
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- -1 alkyl succinates Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001294 alanine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FXPVUWKFNGVHIZ-UHFFFAOYSA-L disodium;dodecyl sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O FXPVUWKFNGVHIZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- VSXGXPNADZQTGQ-UHFFFAOYSA-N oxirane;phenol Chemical class C1CO1.OC1=CC=CC=C1 VSXGXPNADZQTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy sto¬ sowany do zwalczania infekcji grzybowych roslin upraw¬ nych.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna pochodna pirymidyny o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub fluoru i zwiazek o wzorze 2, w którym R oznacza rodnik 2-furylowy lub grupe —CH2OCH3, w polaczeniu z co najmniej jednym obojetnym nietrujacym dla roslin nosnikiem.Wyzej wymienione zwiazki sa znane i moga byc wytwa¬ rzane metodami opisanymi w literaturze. Pochodne piry¬ midyny o wzorze 1 przedstawiono w opisie patentowym Wielkiej Brytanii nr 1218 623, a pochodne alaniny o wzorze 2 — w opisie patentowym Wielkiej Brytanii nr 1448 810.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowy srodek grzybo¬ bójczy wedlug wynalazku zawierajacy mieszanine podanych substancji czynnych jest skuteczny w hamowaniu wzrostu lub zwalczaniu infekcji grzybowych roslin uprawnych.Jest on szczególnie uzyteczny w zwalczaniu grzybów atakujacych szereg roslin uprawnych, takich jak zboza i fasola, a w szczególnosci roslin podatnych na atak macznia- ka lub rdzy, tzn. roslin takich jak winorosl, dynia i tyton, podatnych na atak takich drobnoustrojów, jak Oomycestes i Erysiphales.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku stosuje sie dó zwalczania infekcji grzybowych roslin, a zwlaszcza wino¬ rosli. Srodek stosuje sie do opryskiwania lisci lub gleby, w zaleznosci od rodzaju rosliny, w dowolnym etapie jej wzrostu, az do okresu zbiorów. Stopien i czestotliwosc ii ii 25 30 opryskiwania zalezy od ostrosci lub spodziewanej ostrosci zarazy grzybowej, a takze, co jest oczywiste dla fachowców, oi wieku i stanu rosliny. Szczególna zaleta srodka grzybo¬ bójczego wedlug wynalazku polega jednak na; tym, ze mozna go stosowac skutecznie ze zmniejszona czestotli*- woscia, rip. jedynie raz na 2 do 3 tygodni, przy zwalczaniu maczniaka winnego, osiagajac w ten sposób znaczne obni¬ zenie kosztów robocizny.Korzystna pochodna pirymidyny stosowana do opryski¬ wania lisci, np. winorosli, jest pochodna, w której X oznacza atom chloru. Okazalo sie jednak, ze w przypadku, gdy srodek grzybobójczy wedlug wynalazku stosuje sie do spryskiwania gleby, szczególnie uzyteczna jest ta pochodna pirymidyny o wzorze 1, gdzie X oznacza atom fluoru.Jak to zaznaczono powyzej, srodki grzybobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac do opryskiwania lisci lub gleby. Przy spryskiwaniu gleby zwiazki o wzorze 1 korzyst¬ nie stosuje sie w ilosci od 50 do 500 g/ha, podczas gdy zwiazki o wzorze 2 stosuje sie korzystnie w ilosci od 500 do 3000 g/ha. Takwiec stosunek wagowy zwiazku o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 w takich srodkach grzybobójczych wynosi korzystni*od 1:1 do 1:60.Przy spryskiwaniu lisci zwiazki o wzorze 1 korzystnie stosuje sie w ilosci od 10 do 100 g/ha, a zwiazki o wzorze 2 korzystnie stosuje sie w ilosci od 100 do 2500 g/ha. Zgodnie z tym stosunek wagowy zwiazku o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 w srodkach grzybobójczych stosowanych do opryskiwania lisci wynosi korzystnie 1:1 do 1:250.W celu uproszczenia wytwarzania, magazynowania i transportu, srodki grzybobójcze na podstawie zwiazków 119 526119 526 o wzorze 1 i 2 zazwyczaj produkuje sie w postaci koncentra¬ tu przeznaczonego do rozcienczania woda w stopniu niezbednym do uzyskania w prosty sposób wyzej wspomnia¬ nych dawek. Takie koncentraty srodka grzybobójczego zawieraja od 0,5 do 90, a korzystnie od 5 do 90% wagowych substancji czynnych w polaczeniu z co najmniej jednym obojetnym, nietrujacym dla roslin nosnikiem. Wytwarza sie je w postaci zwilzalnego proszku lub pylu, wodnej zawie¬ siny, koncentratu do emulgowania lub granulatu. Koncen¬ traty srodka grzybobójczego przeznaczone sa do odpo¬ wiedniego rozcienczania woda przed uzyciem.Wodna zawiesine mozna sporzadzac w zwyczajnych zbiornikach opryskiwaczy, nadajacych sie do takiego celu.Ooywjstc^jest, ze tak otrzymane rozcienczone preparaty róv*ue£i sJanowEpiroaTfi grzybobójcze wedlug wynalazku, w których jednym" tulj wylacznym obojetnym nosnikiem nietrujacym dla roslin jtfst wóda. f ZwtizatafrtM-oszki lup pyty zawieraja dokladnie wymie- tzanzjjjfóiaut?)e czynie, jeden lub kilka obojetnych nos¬ ników oraz -odjwwfeamie srodki powierzchniowo czynne.Obojetny nosnik moze stanowic glinka attapulgitowa, ziemia okrzemkowa, kaolin, mika, talk oraz oczyszczone krzemiany.Skutecznymi srodkami powierzchniowo czynnymi sa sulfonowane ligniny, naftalenosulfoniany i skondensowane naftalenosulfoniany, bursztyniany alkilowe, alkilobenzeno- sulfoniany, siarczany alkilowe oraz niejonowe srodki po¬ wierzchniowo czynne, takie jak addukty tlenku etylenu z fenolem. Przykladem zwilzalnego proszku wchodzacego w zakres wynalazku jest preparat o nastepujacym skladzie: % wagowe Zwiazek o wzorze 1 Zwiazek o wzorze 2 Srodek (srodki) powierzchniowo czynny Srodek dyspergujacy Srodek przeciwdzialajacy zbrylaniu Obojetny nosnik (nosniki) Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady.Zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru znany jest pod nazwa fenarimol, natomiast zwiazek po¬ krewny, w którym X oznacza atom fluoru, znany jest jako nuarimol. W ponizszych przykladach zwiazek o wzorze 2, w którym R oznacza rodnik 2-furylowy, oznaczony jest litera „A", a zwiazek o wzorze 2, w którym R oznacza grupe —CH2OCH3, litera „B".Przyklady I—IV. Wytworzono nastepujace zwil- zalne proszki: W Zwiazek A Fenarimol Laurylosiarczan sodowy Ligninosulfonian sodowy Stracana krzemionka . Glinka kaolinowa (n) Zwiazek A Nuarimol Sól sodowa sulfobursztynianu dwuoktylowego Sulfonowana lignina Ziemia okrzemkowa (m) Zwiazek B Fenarimol Etoksylowany alkilofenol — Ido 10 — 5 do 60 — Odo 10 — Odo 10 — Odo 15 — do 100 % .— — — —. —. wagowe 25 5,0 4,0 3,0 8,0 do 100,0 % — ^~ -— _ wagowe 50,0 2,5 5,0 2,0 do 100,0 % —. — — wagowe 40,0 4,0 3,0 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Ligninosulfoniansodowy — 5,0 .Uwodniony glinokrzemian sodowy — 4,0 Talk do 100,0 (IV) % wagowe Naurimol — 2,0 ZwiazekB — 40,0 Alkilonaftalenosulfoniansodowy — 8,0 Krzemionka — 3,0 Kaolin do 100,0 W kazdym z powyzszych przykladów substancje czynne dokladnie wymieszano z okreslonymi dodatkami w zwyklej mieszarce. Mieszanke rozdrobniono dokladniej w mlynie fluidalnym na ziarno o srednicy od 1 do 10 urn, po czym ponownie wymieszano i odpowietrzono przed pakowaniem.Srodki opisane w przykladach I i III przeznaczone sa do opryskiwania lisci, a srodki opisane w przykladach II i IV przeznaczone sa do spryskiwania gleby.Przyklad V. Nastepujacy przyklad ilustruje typo¬ wy efekt synergistyczny, jaki mozna zaobserwowac przy stosowaniu srodków wedlug wynalazku do zwalczania grzybów. Przygotowano roztwory fenarimolu w wodzie, o stezeniu 10 i 20 czesci na milion (ppm) i roztwory zwiazku B o stezeniu 50 i 100 ppm. Roztwory zastosowano razem i oddzielnie do opryskiwania jedenastodniowych roslin fasoli Pinto. Kazdorazowo spryskiwano trzy doniczki, przy czym w kazdej znajdowaly sie dwie rosliny. Po wyschnieciu rosliny zarazano zawiesina zarodników rdzy lisci fasoli i inkubowano w ciagu 48 godzin w chlodnej wilgotnej komorze. Nastepnie okreslono procentowe zmniej¬ szenie podatnosci na porazenie.Tabela 1 Fenarimol ste¬ zenie Ppm 10 10 20 20 zmniej¬ szenie podatnosci ria porazenie % 35 35 77 77 Zwiazek B ste¬ zenie ppm 50 100 50 100 zmniej¬ szenie podatnosci na porazenie % 6 29 6 29 Zmniej¬ szenie podatnosci na pora¬ zenie (%) przez mieszanine fenarimolu i zwiazku • B ' ' 62 85' 95 96 Analiza powyzszych wyników za pomoca znanego rów¬ nania Colby'ego (patrz Weeds, 15, str. 20—22, 1967) wykazala, ze w warunkach powyzszego testu srodek grzybo¬ bójczy wedlug wynalazku wykazuje dzialanie synergis- tyczne.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna pirymidyny o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub fluoru i zwiazek o wzorze 2, w którym R oznacza rodnik 2-furylowy lub grupe —CH2OCH3. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1 i zwiazek o wzorze 2 w stosunku wagowym od 1:1 do 1:250.119 526 ci C OH X Wzór 1 CH, rui CH. C0"R mór Z PL PL PL
Claims (2)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna pirymidyny o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub fluoru i zwiazek o wzorze 2, w którym R oznacza rodnik 2-furylowy lub grupe —CH2OCH3.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1 i zwiazek o wzorze 2 w stosunku wagowym od 1:1 do 1:250.119 526 ci C OH X Wzór 1 CH, rui CH. C0"R mór Z PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1282478 | 1978-04-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL214575A1 PL214575A1 (pl) | 1980-03-10 |
| PL119526B1 true PL119526B1 (en) | 1982-01-30 |
Family
ID=10011816
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979230915A PL123456B1 (en) | 1978-04-01 | 1979-03-31 | Fungicide |
| PL1979230916A PL122819B1 (en) | 1978-04-01 | 1979-03-31 | Fungicide |
| PL1979230914A PL122824B1 (en) | 1978-04-01 | 1979-03-31 | Fungicide |
| PL1979214575A PL119526B1 (en) | 1978-04-01 | 1979-03-31 | Fungicide |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979230915A PL123456B1 (en) | 1978-04-01 | 1979-03-31 | Fungicide |
| PL1979230916A PL122819B1 (en) | 1978-04-01 | 1979-03-31 | Fungicide |
| PL1979230914A PL122824B1 (en) | 1978-04-01 | 1979-03-31 | Fungicide |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54132233A (pl) |
| AR (4) | AR225414A1 (pl) |
| AT (1) | AT364196B (pl) |
| AU (1) | AU527924B2 (pl) |
| BE (1) | BE875198A (pl) |
| BG (4) | BG31469A3 (pl) |
| BR (1) | BR7901929A (pl) |
| CA (1) | CA1128854A (pl) |
| CH (1) | CH638079A5 (pl) |
| CS (4) | CS217977B2 (pl) |
| DD (1) | DD143552A5 (pl) |
| DE (1) | DE2912491A1 (pl) |
| DK (4) | DK126779A (pl) |
| EG (1) | EG13864A (pl) |
| ES (1) | ES479135A1 (pl) |
| FR (4) | FR2422332A1 (pl) |
| GB (1) | GB2077591B (pl) |
| GR (1) | GR67710B (pl) |
| HU (2) | HU189633B (pl) |
| IE (1) | IE47941B1 (pl) |
| IL (1) | IL56963A (pl) |
| IN (1) | IN149760B (pl) |
| IT (1) | IT1120402B (pl) |
| LU (1) | LU81096A1 (pl) |
| NL (1) | NL7902435A (pl) |
| NO (4) | NO147202C (pl) |
| NZ (1) | NZ190062A (pl) |
| PL (4) | PL123456B1 (pl) |
| PT (1) | PT69407A (pl) |
| RO (2) | RO80251A (pl) |
| SE (4) | SE446811B (pl) |
| SU (1) | SU1311600A3 (pl) |
| TR (1) | TR20289A (pl) |
| ZA (1) | ZA791494B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS217977B2 (en) | 1978-04-01 | 1983-02-25 | Lilly Industries Ltd | Fungicide means |
| DE3326664A1 (de) * | 1982-07-29 | 1984-02-02 | Lilly Industries Ltd., London | Fungizides mittel und verfahren zu seiner herstellung |
| EP0645084B1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-07-31 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen |
| PL224139B1 (pl) | 2014-08-01 | 2016-11-30 | Ekobenz Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Mieszanka paliwowa szczególnie do silników z zapłonem iskrowym |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| GB1561634A (en) * | 1975-10-29 | 1980-02-27 | Lilly Industries Ltd | Fungicidal compositions |
| DE2552967A1 (de) * | 1975-11-26 | 1977-06-08 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| GB1559820A (en) * | 1975-12-09 | 1980-01-30 | Lilly Industries Ltd | Fungicidal compositions |
| GB1581527A (en) * | 1976-08-18 | 1980-12-17 | Lilly Industries Ltd | Fungicidal formulations |
| CS217977B2 (en) | 1978-04-01 | 1983-02-25 | Lilly Industries Ltd | Fungicide means |
-
1979
- 1979-03-23 CS CS802270A patent/CS217977B2/cs unknown
- 1979-03-23 CS CS802271A patent/CS217978B2/cs unknown
- 1979-03-23 CS CS802269A patent/CS217976B2/cs unknown
- 1979-03-28 AR AR275965A patent/AR225414A1/es active
- 1979-03-28 EG EG190/79A patent/EG13864A/xx active
- 1979-03-28 CA CA324,339A patent/CA1128854A/en not_active Expired
- 1979-03-28 GR GR58713A patent/GR67710B/el unknown
- 1979-03-28 AU AU45485/79A patent/AU527924B2/en not_active Ceased
- 1979-03-28 SE SE7902780A patent/SE446811B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-03-28 DK DK126779A patent/DK126779A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-03-28 FR FR7907805A patent/FR2422332A1/fr active Granted
- 1979-03-28 IL IL56963A patent/IL56963A/xx unknown
- 1979-03-29 PT PT69407A patent/PT69407A/pt unknown
- 1979-03-29 LU LU81096A patent/LU81096A1/fr unknown
- 1979-03-29 BG BG045202A patent/BG31469A3/xx unknown
- 1979-03-29 BG BG045203A patent/BG31470A3/xx unknown
- 1979-03-29 IN IN307/CAL/79A patent/IN149760B/en unknown
- 1979-03-29 TR TR20289A patent/TR20289A/xx unknown
- 1979-03-29 JP JP3768479A patent/JPS54132233A/ja active Pending
- 1979-03-29 BG BG043056A patent/BG31364A3/xx unknown
- 1979-03-29 BG BG045204A patent/BG31471A3/xx unknown
- 1979-03-29 NL NL7902435A patent/NL7902435A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-03-29 CS CS792108A patent/CS221251B2/cs unknown
- 1979-03-29 CH CH290179A patent/CH638079A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-03-29 BR BR7901929A patent/BR7901929A/pt unknown
- 1979-03-29 BE BE6/46792A patent/BE875198A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-03-29 ZA ZA791494A patent/ZA791494B/xx unknown
- 1979-03-29 DE DE19792912491 patent/DE2912491A1/de not_active Ceased
- 1979-03-30 HU HU83114A patent/HU189633B/hu unknown
- 1979-03-30 DD DD79211922A patent/DD143552A5/de unknown
- 1979-03-30 RO RO79102292A patent/RO80251A/ro unknown
- 1979-03-30 NZ NZ190062A patent/NZ190062A/xx unknown
- 1979-03-30 RO RO7997081A patent/RO75492A/ro unknown
- 1979-03-30 IT IT48541/79A patent/IT1120402B/it active
- 1979-03-30 HU HU79LI338A patent/HU182518B/hu unknown
- 1979-03-30 AT AT0239679A patent/AT364196B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-03-30 GB GB8112001A patent/GB2077591B/en not_active Expired
- 1979-03-30 ES ES479135A patent/ES479135A1/es not_active Expired
- 1979-03-30 NO NO791074A patent/NO147202C/no unknown
- 1979-03-30 SU SU792748355A patent/SU1311600A3/ru active
- 1979-03-31 PL PL1979230915A patent/PL123456B1/pl unknown
- 1979-03-31 PL PL1979230916A patent/PL122819B1/pl unknown
- 1979-03-31 PL PL1979230914A patent/PL122824B1/pl unknown
- 1979-03-31 PL PL1979214575A patent/PL119526B1/pl unknown
- 1979-06-29 FR FR7916985A patent/FR2424702A1/fr active Granted
- 1979-06-29 FR FR7916982A patent/FR2424701A1/fr active Granted
- 1979-06-29 FR FR7916986A patent/FR2424703A1/fr active Granted
- 1979-08-08 IE IE665/79A patent/IE47941B1/en unknown
-
1981
- 1981-08-06 AR AR286356A patent/AR227933A1/es active
- 1981-08-06 AR AR286354A patent/AR228962A1/es active
- 1981-08-06 AR AR286355A patent/AR227932A1/es active
-
1982
- 1982-06-30 NO NO822279A patent/NO148767C/no unknown
- 1982-06-30 NO NO822277A patent/NO148766C/no unknown
- 1982-06-30 NO NO822278A patent/NO148768C/no unknown
-
1984
- 1984-02-22 SE SE8400978A patent/SE8400978L/xx not_active Application Discontinuation
- 1984-02-22 SE SE8400977A patent/SE8400977L/xx not_active Application Discontinuation
- 1984-02-22 SE SE8400976A patent/SE454399B/sv not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-03-04 DK DK120688A patent/DK120688A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-03-04 DK DK120588A patent/DK120588A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-03-04 DK DK120788A patent/DK120788D0/da unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1783964C (ru) | Способ защиты от поражени культурных растений фитопатогенными микроорганизмами из группы FUNGI IмреRFестI | |
| PL155144B1 (en) | Antimycotic agent | |
| AU753485B2 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| JPS63115803A (ja) | 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物 | |
| CZ294407B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| KR100334348B1 (ko) | 살진균제 조성물 | |
| CA3017537C (en) | Fungicidal composition | |
| PL119526B1 (en) | Fungicide | |
| KR970007927B1 (ko) | 살진균제 및 식물병원성 진균의 살균방법 | |
| KR100830387B1 (ko) | 피리딜메틸벤즈아미드 및 프로파모카르브 유도체 기재의신규한 살진균 조성물 | |
| UA72013C2 (uk) | Гербіцидна композиція, що містить ацильовані амінофенілсульфонілкарбаміди, та спосіб боротьби з бур'янами | |
| EA003089B1 (ru) | Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников | |
| ES2201786T3 (es) | Composiciones fungicidas para uso en agricultura y horticultura. | |
| KR920003208B1 (ko) | 이식된 벼 또는 물에 파종되어 자라는 벼에 있어서 선택적으로 잡초를 방제할 수 있는 조성물 | |
| EA001210B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| AU2018327734B2 (en) | Fungicide composition and method for controlling disease of crop | |
| GB2031730A (en) | Herbicidal composition | |
| PL106521B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| KR830002045B1 (ko) | 제조제 조성물 | |
| CS238644B2 (en) | Fungicide agent | |
| KR820001831B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| IE47942B1 (en) | Fungicidal formulations | |
| JPS61194004A (ja) | 殺菌剤に関する改良 | |
| HU191900B (en) | Sinergetic herbicides containing as active substance 2-/alfa-naftoxi/-n,n-diethyl propionamid and n-benzil-n-izoprophil-piralamid | |
| EA007899B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе производных имидазола |