DE3210188C2 - Fungizide Zusammensetzung auf Basis von 1-Isopropyl-carbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin sowie Verfahren zum Schutz von Kulturen - Google Patents
Fungizide Zusammensetzung auf Basis von 1-Isopropyl-carbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin sowie Verfahren zum Schutz von KulturenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine neue fungizide Zusammensetzung
auf Basis von Iprodion und ein Verfahren zum Schutz von Kulturen.
Iprodion ist der bekannte Name zur Bezeichnung eines landwirt
schaftlichen Fungizids, das unter der chemischen Bezeichnung
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin bekannt
ist. Dieses Fungizid weist eine ausgezeichnete Aktivität
gegen die Funguskrankheiten von Pflanzen auf, insbesondere
Botritis der Weinrebe ("The Pesticide Manual", A World Com
pendium, 6 Edition 1979, Editor Charles R. Worthing).
Bisher war dieses aktive Material im wesentlichen in Form
eines benetzbaren Pulvers in den Handel gekommen. Diese Formu
lierung weist die Unzulänglichkeit der Dispergierung der
Staubteilchen in der Atmosphäre im Augenblick der Handhabung
auf, entweder während des Abfüllens in Beutel oder während
der Verdünnung des benetzbaren Pulvers in Wasser bei der Her
stellung der Brühe. Im übrigen kann diese Formulierung von
der Oberfläche der Blätter oder der Körner im Falle starker
Regenfälle abgewaschen werden.
Die vorliegende Erfindung soll diese Unzulänglichkeiten über
winden. Sie betrifft eine fungizide Zusammensetzung für die
Landwirtschaft auf Basis von Iprodion und ist dadurch gekenn
zeichnet, daß sie in Gewichtsteilen enthält:
- a) etwa 20 bis 40% eines aktiven Materials auf der Basis von 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin,
- b) eine "Öl-in-Wasser"-Emulsion, umfassend 50 bis 160 Gew.-%, bezogen auf Wirkstoff a), eines Öls mit einem HLB-Wert von 8 bis 12, wobei das Öl von 1 bis 5 g Wirkstoff a) pro Liter auf lösen kann,
- c) von 0,1 bis 2% eines nicht ionischen Emulgators vom Typ des ethoxylierten Fettalkohols, wobei dieser ein Kondensat eines oder mehrerer Fettalkohole, enthaltend 12 bis 14 Kohlen stoffatome, und von 8 bis 12 Mol Ethylenoxid ist,
- d) wobei die Ergänzung auf 100% aus Wasser und üblichen Zusätzen besteht.
Zwar waren bereits aus der US-PS 40 44 145 und 37 55 350
Iprodion enthaltende fungizide Zusammensetzungen bekannt, doch
ist diesen keine Anregung zu entnehmen, durch Auswahl einer
speziellen ölig-wäßrigen Formulierung die der Erfindung zu
grundeliegende Aufgabe zu lösen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind konzentrierte
Suspensionen von Iprodion in einer Öl-in-Wasser-Emulsion. Diese
fluiden Formulierungen werden in der Praxis häufig als "fluide
Pasten", "Cremes" oder englisch "flowables" bezeichnet.
In diesen Zusammensetzungen ist das aktive Material auf Basis
von Iprodion in Form von festen Teilchen, dessen mittlerer
Durchmesser unterhalb von 10 Mikron liegt, vorzugsweise mit
einem mittleren Durchmesser von 1 bis 5 Mikron.
In diesen Suspensionen kann das aktive Material außer Ipro
dion auch andere aktive Materialien umfassen, wie besonders
Carbendazim, Benomyl oder Methylthiophanat oder eine
Verbindung auf Kupfer-Basis, ein metallisches Äthylenbis
dithiocarbamat wie Manebe, Zinebe oder Mancozebe oder ein
Phthalimidderivat wie Captan, Captafol oder Folpel ("The
Pesticide Manual", A World Compendium, 6th Edition 1979, Editor
Charles R. Worthing).
Jedoch können gemäß der Erfindung andere Mischungen, worin
das Iprodion mit anderen Fungiziden assoziiert ist, formuliert
werden.
Das in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbare
Öl kann verschiedener Natur sein, vorausgesetzt, daß es von
1 bis 5 g Iprodion pro Liter Öl bei gewöhnlicher Temperatur
lösen kann, und daß es einen Gleichgewichtswert hydrophil/
lipophil (HLB) auf der HLB-Skala, die für die Herstellung
einer Öl-in-Wasser-Emulsion gefordert wird, von 8 bis 12,
vorzugsweise 10 bis 11 besitzt, und vorzugsweise eine Visko
sität zwischen 0,2 und 0,3 cm²/s hat. Das hydrophile/lipophile
Gleichgewicht ist definiert und bestimmt gemäß "Pesticide
formulation" Wade Van Valkenburg, Edition Marcel Dekker Inc,,
New York 1973 (vgl. auch Römpp, Chemie-Lexikon, 7. Auflage,
Band 3, S. 1478/79, "HLB-System").
Diese Öle können Mineralöle sein, wie die raffinierten Erdöle,
welche im allgemeinen als Weißöle bezeichnet werden, mit
einem Siedeintervall zwischen 300 und 400°C bei atmosphärischem
Druck, mit einem erhöhten Gehalt an Paraffinkohlenwasserstoffen
mit vorzugsweise einem Minimalgehalt von 92% an nicht sulfo
nierbaren Bestandteilen. Gewisse pflanzliche Öle mit einem
Gleichgewichtswert hydrophil/lipophil, umfaßt von der oben
definierten Skala, können auch verwendet werden, wie beispiels
weise Arachisöl, Maiskeimöl oder Rapsöl bzw. Rüböl.
Ein weiterer wichtiger Bestandteil der erfindungsgemäßen Zu
sammensetzung ist ein besonderes Emulgiermittel vom Typ des
äthoxylierten Fettalkohols, ein Kondensat eines oder mehrerer
linearer oder verzweigter Fettalkohole von C₁₂ bis C₁₄ und
vorzugsweise C₁₃ mit 8 bis 12 Mol, vorzugsweise 9 bis 10 Mol,
Äthylenoxid, das die Stabilität der konzentrierten Iprodion
suspension in der Öl-in-Wasser-Emulsion sichert, wobei es
gleichzeitig als Dispergier-Netzmittel des Iprodions und
Emulgiermittel des binären Systems "Öl-Wasser" wirkt.
In gewissen Fällen, wenn man die Ölmenge vermindern will, um
eine eventuelle Phytotoxizität herabzusetzen, ohne den bio
logischen Eigenschaften der Formulierung zu schaden, kann
es vorteilhaft sein, 0,5 bis 2,5 Gew.-% eines hydrophilen,
vorzugsweise im wesentlichen neutralen Siliciumdioxids zu
zusetzen. Unter einem hydrophilen Siliciumdioxid im Sinne
der vorliegenden Erfindung versteht man ein vorzugsweise syn
thetisches Siliciumdioxid, wie ultrafeines, hydratisiertes,
gefälltes Siliciumdioxid mit einer erhöhten spezifischen
Oberfläche der Größenordnung von 200 bis 300 m²/g, gemessen
nach der B.E.T.-Methode. Ein derartiges Siliciumdioxid ist
im wesentlichen neutral, d. h. sein pH in wäßriger Suspension
ist 7+0,5. In der Praxis zieht man ein neutrales oder schwach
saures Siliciumdioxid vor.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können darüber hinaus
die klassischen Hilfsmittel enthalten, wie Viskositätsmittel
(im allgemeinen von 0,05 bis 0,1 Gew-%) vom Polysaccharidtyp,
insbesondere Heteropolysaccharide, welche von der Fermentation
von Kohlehydraten mit einem Mikroorganismus vom Typ Xantho
monas stammt, Dispergier-Fluidisiermittel vom Typ des äthoxy
lierten Polyarylphenols, vorzugsweise in Form des sauren
Phosphats (im allgemeinen von 0,5 bis 2,5 Gew.-%), Antigele
wie Äthylenglycol oder Propylenglycol (im allgemeinen von 5
bis 10 Gew.-%), anti-Schaummittel, wie Emulsionen von Silicon
ölen (im allgemeinen von 0,2 bis 0,6 Gew.-%) und Konservie
rungsmittel gegen mikrobielle Vermehrung (im allgemeinen 0,1
bis 0,2 Gew.-%), wie Formalin bzw. Formaldehyd.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise
in 3 Stufen hergestellt werden.
Die erste besteht in der Herstellung der Emulsion "Öl-in-Wasser"
in einer Wanne, die mit einem kräftigen Rührwerk ausgestattet
ist, indem das Öl in das Wasser, das die anderen wasserlös
lichen Zusätze und gegebenenfalls Emulgiermittel enthält, ein
gegossen wird.
In der zweiten Stufe dispergiert man das Iprodion als feines
Pulver in die ölige Emulsion, immer unter Rühren. Die erhaltene
Suspension wird dann in einem Mahlapparat fein gemahlen,
beispielsweise vom Typ der Kugelmühle, wie der Mahlapparat
DYNO-MILL.
In der dritten und letzten Stufe wird das Viskositätsmittel
vom Typ Heteropolysaccharid in einer kleinen Menge Wasser,
welches das Konservierungsmittel (Formaldehyd in 40%iger
wäßriger Lösung) und/oder das neutrale hydrophile Silicium
dioxid enthält, dispergiert. Diese Dispersion wird in die
vorstehend beschriebene Iprodionsuspension einverleibt.
Die öligen Iprodionzusammensetzungen gemäß der Erfindung
weisen außer dem Vorteil der fluiden Formulierung und der
bequemeren Handhabung als ein benetzbares Pulver das Interesse
auf, daß sie eine gesteigerte fungizide Wirksamkeit besitzen,
wenn sie bei der Zerstäubungsbehandlung zur Bekämpfung von
fungiziden Erkrankungen der Pflanzen angewandt werden (Wein
rebe, Salatpflanzen, Tomaten, Erdbeerpflanzen, Bäume mit
kleinen Früchten usw.) und insbesondere gegen Botritis
(Botrytis cinerea), ohne Phytotoxizität aufzuweisen.
Die folgenden Beispiele sollen die erfindungsgemäßen Zusam
mensetzungen und ihre bedeutenden biologischen Eigenschaften
näher erläutern.
Man stellt eine konzentrierte ölige Suspension mit folgender
prozentueller Gewichtszusammensetzung her:
| Iprodion mit einem Teilchendurchmesser in der Größenordnung von 2 Mikron | |
| 25,0 | |
| Paraffinisches Mineralöl mit mehr als 70% Paraffin mit einem Gleichgewichtswert hydrophil/lipophil = 10,5 und lösend 1 g Iprodion pro Liter | 33,0 |
| Emulgiermittel auf Basis synthetischer C₁₃-Alkohole, äthoxyliert mit 9 bis 10 Mol Äthylenoxid | 0,8 |
| Äthoxyliertes Polystyrylphenolphosphat | 2,5 |
| Äthoxyliertes Polyalkylphenol | 0,5 |
| Äthylenglycol | 5,0 |
| Heteropolysaccharid (Rhodopol 23) | 0,065 |
| Formalin (wäßrige 40%ige Lösung) | 0,15 |
| Siliconölemulsion | 0,5 |
| Wasser auffüllen auf | 100 |
Man mischt zunächst in einem Bottich bzw. Trog das Wasser,
Glycol, die Siliconemulsion, die oberflächenaktiven Mittel,
das Emulgiermittel. Das Gemisch wird bis zur vollständigen
Dispersion gerührt, dann gießt man das Öl auf das Gemisch.
Dann fügt man Iprodion zu, immer unter Rühren. Man erhält
eine Emulsion, welche man in einem Mahlapparat DYNO-MILL ver
mahlt, um eine konzentrierte Iprodionsuspension zu erhalten.
Im dritten und letzten Schritt wird das Viskositätsmittel
(Heteropoylsaccharid), das in einer kleinen Wassermenge,
welche das Konservierungsmittel (40%iges Formaldehyd) enthält,
vordispergiert ist, in die Iprodionsuspension einverleibt, um
schließlich eine gebrauchsfertige fluide Paste oder konzentrierte Dispersion
zu erhalten.
Man stellt analog dem Verfahren von Beispiel 1 eine konzen
trierte ölige Suspension der folgenden gewichtsmäßigen pro
zentuellen Zusammensetzung her:
| Iprodion | |
| 30,0 | |
| Mineralöl mit mehr als 70% Paraffin mit einem Gleichgewichtswert hydrophil/lipophil von 10 und lösend 1,2 g Iprodion pro Liter Öl | 20,0 |
| Äthylenglycol | 5,0 |
| Synthetische C₁₃-Alkohole äthoxyliert mit 8 bis 10 Mol | 0,8 |
| Saures äthoxyliertes Polystyrylphenolphosphat | 1,2 |
| Siliconölemulsion | 0,5 |
| Synthetisches neutrales hydrophiles Siliciumdioxid (Oberfläche BET 200 m²/g) | 2,0 |
| Wasser auffüllen auf | 100 |
Man stellt analog Beispiel 1 eine konzentrierte ölige Sus
pension der folgenden prozentuellen Gewichtszusammensetzung
her:
| Iprodion | |
| 37,5 | |
| Mineralöl mit mehr als 70% Paraffinen mit einem Gleichgewichtswert hydrophil/lipophil = 11 | 20,0 |
| Äthylenglycol | 5,0 |
| Synthetische C₁₃-Alkohole mit 9 bis 10 Mol äthoxyliert | 1,0 |
| Saures äthoxyliertes Polystyrylphenolphosphat | 1,5 |
| Siliconölemulsion | 0,5 |
| Neutrales hydrophiles gefälltes Siliciumdioxid (Oberfläche BET 300 m²/g und löslich machend 1 g Iprodion pro Liter Öl | 1,25 |
| Wasser auffüllen auf | 100 |
Man stellt analog dem Verfahren des Beispiels 1 eine kon
zentrierte ölige Suspension der folgenden prozentuellen
Gewichtszusammensetzung her:
| Iprodion | |
| 37,5 | |
| Industrielles Erdnußöl lösend 3,5 g Iprodion pro Liter | 20,0 |
| Äthylenglycol | 5,0 |
| Synthetische C₁₃-Alkohole mit 9 bis 10 Mol äthoxyliert | 1,0 |
| Saures äthoxyliertes Polystyrylphenolphosphat | 2,0 |
| Siliconölemulsion | 0,5 |
| Neutrales hydrophiles Siliciumdioxid | 1,0 |
| Wasser auffüllen auf | 100 |
Man stellt analog dem Verfahren des Beispiels 1 eine kon
zentrierte ölige Suspension der folgenden gewichtsmäßigen
Zusammensetzung in Prozenten her:
| Iprodion | |
| 26,0 | |
| Paraffinisches Mineralöl (mit mehr als 70% Paraffin mit einem BHL-Wert = 10,5 und löslich machend 4,5 g Iprodion pro Liter) | 32,2 |
| Emulgiermittel auf Basis von synthetischen C₁₃-Alkoholen mit 9 bis 10 Mol Äthylenoxid äthoxyliert | 0,8 |
| Äthoxyliertes Polystyrylphenolphosphat | 2,5 |
| Äthoxyliertes Polyalkylphenol | 0,5 |
| Propylenglycol | 5,0 |
| Heteropolysaccharid (Rhodopol 23) | 0,65 |
| Formaldehyd (wäßrige 40%ige Lösung) | 1,5 |
| Wasser auffüllen auf | 100 |
Man stellt analog dem Verfahren des Beispiels 1 eine konzen
trierte ölige Suspension der folgenden gewichtsmäßigen
Zusammensetzung in Prozenten her, wobei das Iprodion mit
einem anderen aktiven Material, dem Carbendazim, assoziiert
ist, und die Hilfsstoffe sind mit denjenigen des Beispiels 5
identisch:
| Iprodion | |
| 18,0 | |
| Carbendazim | 9,5 |
| Paraffinisches Mineralöl | 28,0 |
| Emulgiermittel auf Basis von synthetischen C₁₃-Alkoholen äthoxyliert mit 9 bis 10 Mol Äthylenoxid | 0,8 |
| Äthoxyliertes Polystyrylphenolphosphat | 2,5 |
| Äthoxyliertes Polyalkylphenol | 0,5 |
| Propylenglycol | 5,0 |
| Heteropolysaccharid (Rhodopol 23) | 1,3 |
| Formaldehyd (wäßrige 40%ige Lösung) | 3,0 |
| Wasser auffüllen auf | 100 |
Diese Versuche wurden auf Weinbergparzellen von 50 m² durchge
führt, wobei im Verhältnis einer gleichen Dosis auf den Hektar
ein handelsübliches benetzbares Pulver mit 50 Gew.-% Iprodion
und eine Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 nach dem folgenden
Behandlungsprogramm angewandt wurden:
Beim Fall der Blütenkappen, um die vertrockneten Blütenstücke
zu sanieren, welche an den Körnern hängen bleiben können, und um
den Kamm der Traube zu schützen.
Vor dem Schließen des Blütenstandes, d. h. wenn es der Zer
stäubung noch möglich ist, den Kamm der Traube zu erreichen,
um ihn gegen einen frühzeitigen Angriff von Fäule zu schützen.
Zu Beginn der Reife, d. h. von dem Augenblick an, wo die Beeren
gegen Angriff von Botritis empfindlich werden, die für die
Graufäule der Weinrebe verantwortlich ist.
Etwa drei Wochen vor der Weinlese, um einen guten Gesundheitszustand
der Ernte sicherzustellen, in einem Zeitabschnitt, wo die
physiologischen und klimatischen Bedingungen für die Entwicklung
des Pilzes oft sehr günstig sind.
Diese Behandlungen wurden durch pneumatische Zerstäubung mit
geringem Volumen, d. h. von 100 bis 300 l/ha, durchgeführt und
gegen die Zone der Trauben bzw. Blütenstände gerichtet
(lokalisierte Anwendung) und in einer Dosis pro Behandlung
von 750 g aktives Material auf den Hektar.
Die Verseuchung mit Botritis erfolgte auf natürliche Weise
im Laufe der Monate September und Oktober, welche feucht
waren mit Anwesenheit zahlreicher nächtlicher Nebel.
Es wurden auch Parzellen ohne Behandlung als Kontrolle ge
lassen.
Bei der Ernte wertet man den Fäulnisbefall der Beeren in bezug
auf die Kontrollparzelle mit infizierten und nicht behandelten
Weinreben aus.
Unter diesen Bedingungen wurde beobachtet, daß:
- - die Parzellen mit den nicht behandelten Kontrollweinreben mit einer Intensität von 41% befallen waren,
- - die handelsübliche Iprodionzusammensetzung als 50%iges benetz bares Pulver eine Wirksamkeit oder mittleren Schutz von 34% hat,
während die Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 in einer gleichen
Dosis pro Hektar aktives Material angewandt, einen Schutz von
61% ergibt.
Im übrigen hat sich die Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 als
total selektiv auf die Weinrebe erwiesen.
Diese Versuche wurden auf Parzellen von 5 m², die mit Bohnen
pflanzen bepflanzt waren, durchgeführt, wobei im Verhältnis
bei gleicher Dosis auf den Hektar ein handelsübliches benetz
bares Pulver mit 50 Gew.-% Iprodion und eine Zusammensetzung
gemäß Beispiel 1 nach dem folgenden Programm angewandt wurden,
wobei jede Behandlung mit pneumatischer Zerstäubung bei nie
drigem Volumen je Hektar, d. h. von 100 bis 300 l/ha in einer
Dosis von 750 g/ha durchgeführt wurde.
Zu Beginn der Blüte,
Am Ende der Blüte.
Einige Parzellen wurden zur Kontrolle ohne Behandlung gelassen.
Die Verseuchung erfolgte auf natürliche Weise.
Unter diesen Bedingungen stellt man bei der Ernte fest, daß:
- - die Kontrollparzellen zu etwa 27% befallen waren,
- - die mit dem Iprodion als benetzbares Pulver behandelten Par zellen zu etwa 15% befallen waren,
- - die mit dem erfindungsgemäß formulierten Iprodion befallenen Parzellen nur zu 4,5% angegriffen waren.
Tomatenpflanzen Eurocross B von 15 cm Höhe werden mit Iprodion
als handelsübliches benetzbares Pulver zu 50 Gew.-% Iprodion
und mit Iprodion, formuliert wie in Beispiel 1 behandelt, wo
bei beide Formulierungen in derselben Dosis von 375 g aktives
Material pro 1000 l angewandt werden. Man läßt die Blätter
trocknen. Dann werden einige Pflanzen verschiedenen Stärken
von künstlichem Regen mittels einer Regensimulierapparatur
ausgesetzt. Es werden Blattproben für jeden Fall von Regen
entnommen und mit Mycelpfropfen von Botrytis cinerea in
okuliert, dann während 4 Tagen bei 20°C in feuchtigkeits
gesättigter und beleuchteter Atmosphäre inkubieren gelassen.
Man schreitet dann zur Kontrolle des Befalls durch die Krank
heit.
Unter diesen Bedingungen beobachtet man, daß:
- a) seit dem Benetzen mit 5 mm Regen die Kontrollen vollständig verseucht sind,
- b) für 5 mm Regen die mit Iprodion als benetzbares Pulver behandelten Proben zu 56% befallen sind im Gegensatz zu nur 36% für diejenigen, welche mit Iprodion, formuliert gemäß der Erfindung, behandelt sind;
- c) für 10 mm Regen sind die mit dem Iprodion als benetzbares Pulver behandelten Proben zu 87% angegriffen gegenüber nur 31% für diejenigen, welche mit Iprodion, das gemäß der Erfindung formuliert wurde, behandelt wurden.
Die Beispiele zeigen deutlich die Wichtigkeit und überraschende
Verbesserung in der Wirksamkeit des Iprodions, wenn die er
findungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden.
Claims (7)
1. Fungizide Zusammensetzung für die Landwirtschaft auf der
Basis von 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydan
toin, dadurch gekennzeichnet,
daß sie gewichtsmäßig enthält:
daß sie gewichtsmäßig enthält:
- a) etwa 20 bis 40% eines aktiven Materials auf der Basis von 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin,
- b) eine "Öl-in-Wasser"-Emulsion, umfassend 50 bis 160 Gew.-%, bezogen auf Wirkstoff a), eines Öls mit einem HLB-Wert von 8 bis 12, wobei das Öl von 1 bis 5 g Wirkstoff a) pro Liter auflösen kann,
- c) von 0,1 bis 2% eines nicht ionischen Emulgators vom Typ des ethoxylierten Fettalkohols, wobei dieser ein Kondensat eines oder mehrerer Fettalkohole, enthaltend 12 bis 14 Kohlen stoffatome, und von 8 bis 12 Mol Ethylenoxid ist,
- d) wobei die Ergänzung auf 100% aus Wasser und üblichen Zusätzen besteht.
2. Fungizid nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß das Öl einen HLB-Wert von 10 bis
11 hat.
3. Fungizid nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß das Öl Mineralöl oder pflanzliches
Öl ist.
4. Fungizid nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß der Emulgator ein Kondensat von
synthetischen Alkoholen mit 13 Kohlenstoffatomen und 9 bis 10
Mol Ethylenoxid ist.
5. Fungizid nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 2,5% eines im wesent
lichen neutralen, hydrophilen Siliciumdioxids enthält, wobei
dieses vorzugsweise ein hydratisiertes, gefälltes Siliciumdi
oxid mit einer spezifischen Oberfläche (BET) von 200 bis 300
m²/g ist.
6. Fungizid nach einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß das aktive Material ein Gemisch
aus Wirkstoff a) und von "Carbendazim" ist.
7. Verfahren zum Schutz von Kulturen, insbesondere von Weinre
ben, Salatpflanzen, Tomaten, Erdbeeren oder Bäumen mit kleinen
Früchten,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Fungizid nach einem der
Ansprüche 1 bis 6 anwendet.
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Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1042945B (de) * | 1954-12-06 | 1958-11-06 | Bataafsche Petroleum | Giessbare Spritzmittelkonzentrate |
| FR1438307A (fr) * | 1965-02-17 | 1966-05-13 | Pechiney Progil Sa | Compositions antiparasitaires |
| US3657443A (en) * | 1969-09-29 | 1972-04-18 | Du Pont | 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides |
| CH528207A (fr) * | 1970-03-11 | 1972-09-30 | Schloesing Sa | Composition pesticide |
| FR2148868A6 (de) * | 1970-10-06 | 1973-03-23 | Rhone Poulenc Sa | |
| JPS526343B2 (de) * | 1971-11-16 | 1977-02-21 | ||
| FR2225092B1 (de) * | 1973-04-12 | 1976-06-11 | Procida | |
| OA05041A (fr) * | 1974-07-15 | 1980-12-31 | Rhone Poulenc Ind | Nouvelles compositions fongicides. |
| DE2550964A1 (de) * | 1975-11-13 | 1977-08-04 | Basf Ag | Hydantoinderivate |
| DE2735772A1 (de) * | 1977-08-09 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Konzentrierte dispersionen zur ausbringung und anwendung pulverfoermiger biozider mittel |
| GR68076B (de) * | 1979-04-27 | 1981-10-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | |
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