DE2301922C3 - Fungizide Dispersionen von 2-Methyl5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid - Google Patents

Fungizide Dispersionen von 2-Methyl5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid

Info

Publication number
DE2301922C3
DE2301922C3 DE2301922A DE2301922A DE2301922C3 DE 2301922 C3 DE2301922 C3 DE 2301922C3 DE 2301922 A DE2301922 A DE 2301922A DE 2301922 A DE2301922 A DE 2301922A DE 2301922 C3 DE2301922 C3 DE 2301922C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
dihydropyran
active ingredient
dispersions
carboxylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2301922A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2301922A1 (de
DE2301922B2 (de
Inventor
Heinz Dr. 6000 Frankfurt Frensch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE2301922A priority Critical patent/DE2301922C3/de
Priority to NL7400405A priority patent/NL7400405A/xx
Priority to ZA740195A priority patent/ZA74195B/xx
Priority to IL43996A priority patent/IL43996A/xx
Priority to IT19391/74A priority patent/IT1048900B/it
Priority to JP49006698A priority patent/JPS5745202B2/ja
Priority to GB162574A priority patent/GB1434866A/en
Priority to AT25974*#A priority patent/AT331558B/de
Priority to CH45374A priority patent/CH588209A5/xx
Priority to DD175987A priority patent/DD108888A5/xx
Priority to AU64463/74A priority patent/AU479604B2/en
Priority to BR252/74A priority patent/BR7400252D0/pt
Priority to FR7401296A priority patent/FR2213738B1/fr
Priority to CA190,190A priority patent/CA1036932A/en
Priority to BE139893A priority patent/BE809838A/xx
Priority to OA55100A priority patent/OA04587A/xx
Publication of DE2301922A1 publication Critical patent/DE2301922A1/de
Priority to US05/618,572 priority patent/US3987187A/en
Priority to KE2745A priority patent/KE2745A/xx
Publication of DE2301922B2 publication Critical patent/DE2301922B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2301922C3 publication Critical patent/DE2301922C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Description

Die Verbindung 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid ist aus der BE-PS 7 27 245 bekannt. Sie ist ein ausgezeichnetes Fungizid zur Bekämpfung von Rostkrankheiten und gegen samen- und bodenbürtige Pilzkrankheiten, z. B. Rhizoctonia und Brandkrankheiten. Das Wirkungsspektrum wäßriger Formulierungen ist jedoch recht begrenzt. Zur Bekämpfung von Blatt- bzw. Fruchtkrankheiten wie z. B. Colletotrichum lindemuthianum an Bohnen und Colletotrichum coffeanum an Kaffeekirschen sind solche normalerweise nicht geeignet.
Die ebenfalls teilweise bekannten Dispersionen des Wirkstoffes in paraffinischen Mineralölen, flüssigen TYiglyceriden und/oder flüssigen Estern von (Ci- Cu)-Monoalkoholen weisen dagegen nicht nur eine verbesserte Wirkung gegen Rostkrankheiten auf, sondern darüber hinaus ist das Wirkungsspektrum auf Colletotrichumarten wie die Fettfleckenkrankheit (Colletotrichum lindemuthianum) der Bohne bzw. der Kaffeekirschenkrankheit (Colletotrichum coffeanum) des Kaffees erweitert.
Da die bekannten Formulierungen von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureani!id in diesen organischen Dispersionsmitteln aber eine erhebliche Neigung zu Kristailwachstum zeigen (eine Probe, in der der Werkstoff auf eine Partikelgröße von < 10 Mikron vermählen war, wies nach 4wöchiger Lagerung bei 50° C bereits Kristalle von über 100 Mikron Länge auf), müssen solche Dispersionen in frisch zubereitetem Zustand angewendet werden. Überraschenderweise läßt sich jedoch eine hervorragende Lagerstabilität erzielen, wenn man den Dispersionen Aluminiumchelat-Verbindungen, vorzugsweise solche aus der Reihe der aromatischen mehrkernigen Chinone, die in periStellung zur Chinongruppierung Hydroxygruppen enthalten, wie 1,8-Oxynaphthochinon, Naphthazarin, Chinazarin, Chrysazin, vor allem solche des Alizarins, zusetzt. Die Herstellung der Aluminiumchelate ist in »Chemische Berichte« 46, 451 ff. beschrieben. Der Zusatz dieser Chelate bewirkt eine starke Reduzierung des Längenwachstums der Kristalle. Bei einem Dauerversuch bei 50° C lag selbst nach 2monatiger Lagerung die Teilchengröße im Durchschnitt noch unter 10 Mikron. Eine solche erschwerte Lagerung entspricht in der Regel einer solchen von 2 Jahren bei Normaltemperatur.
Die für eine Stabilisierung der erfindungsgemäßen Oldispersionen benötigten Mengen der Aluminiumchelatverbindung liegen im allgemeinen zwischen etwa 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtformulierung. Bevorzugt sind Mengen zwischen 0,4 und 1 Gew.-%.
ίο Höhere Mengen als 5 Gew.-% sind möglich, bringen jedoch keinen Vorteil mehr.
Gegenstand der Erfindung sind daher funfizide Dispersionen, enthaltend 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid als Wirkstoff und paraffinische Mineralöle und/oder flüssige Ester von (Ci- C12)-Monoalkoholen und/oder flüssige Triglyceride als Träger, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator 0,2 bis 5 Gew.-% eines Aluminiumchelats, bezogen auf die Gesamtformulierung, enthalten.
Als Dispergiermedium für die erfindungsgemäßen Dispersionen kommen beispielsweise in Frage
1. Geradkettige oder verzweigte Ce- bis C25-Paraffine mit Siedepunkten über 14O0C, vorzugsweise über 260° C wie Octan, Nonan, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan oder ihre Mischungen sowie ihre Mischungen mit höhersiedenden Homologen wie Hepta-, Octa-, Nonadecan, Eicosan, Heneicosan, Docosan,
so Tricosan, Tetracosan, Pentacosan, sowie deren verzweigtkettige Isomeren.
2. Flüssige Triglyceride, z. B. Pflanzenöle wie Rapsöl, Erdnußöl, Sonnenblumenöl, Baumwollsaatöl.
3. Flüssige Ester mit 8 bis 18 C-Atomen von aliphatischen geradkettigen oder verzweigten Monoalkoholen oder aromatischen Monoalkoholen mit 1 bis 12 C-Atomen, insbesondere des Benzylalkohol, mit aliphatischen und aromatischen Mono- oder Dicarbonsäuren, insbesondere der Benzoe-
Hi säure, der Toluylsäure, der Salicylsäure, wie Benzylacetat, Capronsäureäthylester, Pelargonsäureäthylester, Benzoesäuremethylester, -äthylester, Salicylsäuremethyiester, -propylester, -butylester, vor allem aber Diester der Phthalsäure mit aliphatischen Alkoholen mit 4 —12 C-Atomen, oder cyclo-aliphatischen Alkoholen mit 5 bis 8 C-Atomen wie Phthalsäuredibutylester, -diisooctylestei, -didodecylester, -dicyclopentylester, -dicyclohexylester, -dicyclooctylester.
Die Herstellung der Dispersionen geschieht nach an sich bekannten Methoden durch Vermählen des im Dispergiermedium suspendierten Wirkstoffes in Kolloid-, Kugel-, Sand-, vorzugsweise Reibkugelmühlen, gegebenenfalls unter Hinzufügung weiterer üblicher Formulierungshilfsmittel wie Emulgatoren und Dispergiermittel, Netz- oder Haftmittel.
Man kann die Aluminiumchelatverbindungen als solche oder auch die Komponenten (Aluminiumsalze
bo oder Aluminiumhydroxyd, vorzugsweise Aluminiumacetat und eines der aromatischen Chinone, vorzugsweise Alizarin) vor der Herstellung der Dispersion zugeben. Im letzteren Falle bildet sich während des Mahlprozesses die Chelatverbindung, was an einem
b5 Farbumschlag von gelborange nach rot zu erkennen ist. Bei Zugabe der Einzelkomponenten verwendet man stöchiometrische Mengen oder der Einfachheit halber gewichtsgleiche Mengen Aluminiumverbindung und
Chinon. 15 Gew.-%
Die stabilisierten öldispsrsionen des 2-Methyl-S.e-dihydropyran-S-carbonsäureanilids haben die 8Gew.-% gleiche biologische Wirksamkeit wie die nicht stabilisierten, frisch zubereiteten Dispersionen, insbesondere 5 4 Gew.-°/e besitzen sie ebenfalls das auf die Colletotrichum-Arten erweiterte Wirkungsspektrum. Mit ihrer langen 73 Gew.-% Lagerfähigkeit bei +500C erfüllen sie die entsprechenden internationalen Nonnen und gewährleisten eine sichere Anwendung und einen sicheren Bekämpfungserfolg.
Der Wirkstoffgehalt der Dispersionen beträgt 5—50Gew.-%, vorzugsweise 15 — 30%. Hochkonzentrierte Dispersionen von 50% Wirkstoffgehalt oder wenig darunter dienen als ULV-Vorkonzentrate. Sie |-, können weitere Zusätze von Formulierungshilfsmitteln enthalten, sind aber wegen ihrer hohen Viskosität für die direkte Ausbringung nicht geeignet; vielmehr müssen sie vor der Anwendung verdünnt werden. Als Verdünnungsmittel kommt in erster Linie das für die 21) Herstellung der Dispersion verwendete Mineralöl, Triglycerid oder der Ester in Betracht, dem je nach Bedarf Emulgatoren, Netz-, Haft- oder Dispergiermittel zugesetzt werden können. Natürlich können auch Mischungen von Mineralölen, Triglyceriden und/oder 2> I5Gew.-% Estern für die Herstellung ausbringungsfähiger Dispersionen verwendet werden. Der Zusatz an Emulgatoren 8 Gew.-% und Dispergiermitteln liegt anteilsmäßig in der Regel unter 20% der Gesamtdispersion. Netz- und Haftmittel 4 Gew.-% können der Dispersion bis zu etwa 5% zugesetzt jo werden. 1 Gew.-%
Als Emulgatoren und Dispergiermittel eignen sich 72Gew.-% substituierte Alkylphenolpolyglykoläther, wie Octyl-, Nonyl-, Triisobutylphenolpolyglykoläther, natürliche Fetlalkoholpolyglykoläther, aber auch Polyglykolether ν, synthetischer Alkohole, vorzugsweise Isotridecanolpolyglykoläther, ferner Fettsäurepolyglykolester und Mischungen äthoxylierter Substanzen, gegebenenfalls in Kombination mit Calciumsalzen von Alkylbenzol- oder Paraffinsulfonsäuren sowie chlcrierten Paraffinsulfosäuren.
Geeignete Netzmittel sind z. B. Emulgatoren, wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Alkyl- oder Arylsulfonsäuren, Salze von Oleylmethyltaurid.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind im 4> Vorzugsbereich von 15-30% Wirkstoffgehalt leicht gießfähig, besitzen im Anwendungsbereich je nach Wirkstoffgehalt Viskositäten von unter 5, vorzugsweise unter 3 Poise und sind so einstellbar, daß sie in allen gewünschten Anwendungskonzentrationen in Wasser r> <> oder paraffinischen Mineralölen dispergiert werden können. Je nach dem Verdünnungsgrad ist auch die Ausbringung nach dem Low-Volume- oder Ultra-Low-Volume-Verfahren vom Flugzeug aus oder mit Bodenapplikationsgeräten möglich.
In den Folgebeispielen sind zwecks Veranschaulichung einige Zusammensetzungen und biologische Prüfergebnisse dieser Dispersionen beschrieben, ohne daß dadurch der Umfang der Erfindung eingeschränkt werden soll. Dabei ist in den biologischen Beispielen der Befall der unbehandelten Pflanzen = 100 gesetzt worden.
Herstellungsbeispiele
2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid,
Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X-207),
Isotridecanolpolyglykoläther (Genapol X-080) und
paraffinisches Mineralöl
(Essobayol 90 der Fa. Esso AG)
Die Formulierung besitzt eine Viskosität von 3 Poise bei Raumtemperatur und ist gut in Wasser dispergierbar bzw. kann auch mit anderen paraffinischen Ölen verdünnt werden. Bei der Lagerung bei 500C weist das Produkt jedoch nach 4 Wochen bereits verfilzte Kristallnadeln von 120-180 Mikron Länge auf. Der Feststoff dispergiert in Wasser nur noch schlecht und flockt rasch aus. Die biologische Wirkung ist stark herabgesetzt.
Beispiel 2
Wie bei Vergleichsmittel 1 werden vermählen:
2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid,
Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X-207),
Isotridecanolpolyglykoläther (Genapol X-080),
Aluminium-Alizarin-Lack und paraffinisches Mineralöl
(Essobayol 90 der Fa. Esso AG)
Die Dispersion ist gut gießfähig, besitzt eine Viskosität von 2,15 Poise und ist in Wasser und paraffinischen ölen sehr gut dispergierbar. Sie hat die gleichen Eigenschaften wie Vergleichsmittel 1 und erfüllt sämtliche anwendungstechnischen Erfordernisse. Nach 2monatiger Lagerung bei 500C sind nur vereinzelte Kristalle feststellbar, die etwa 12 Mikron lang sind. Die übrigen liegen in ihren Dimensionen unter 10 Mikron. Die Dispersion ist stabil und einsetzbar wie vor der Lagerung. Die biologischen Ergebnisse des gelagerten Produktes entsprechen innerhalb der biologischen Fehlergrenze dem frisch hergestellten Produkt.
Beispiel 3
Wie bei Vergleichsmittel 1 und Beispiel (2) werden vermählen:
8 Gew.-%
4 Gew.-%
Vergleichsmittel 1
In einer Reibkugelmühle werden mit 1—2 mm Quarzperlen bis zu einer Feinheit von unter 5 Mikron vermählen:
15Gew.-% 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbon-
säureanilid,
Alkylphenolpolyglykoläther
(Triton X-207),
Isotridecanolpolyglykoläther
(Genapol X-080),
0,5Gew.-% Alizarin,
0,5 Gew.-% Aluminiumacetat und
72 Gew.-% paraffinisches Mineralöl
(Essobayol 90)
Während des Mahlens verfärbt sich die zunächst orangegelb erscheinende Dispersion nach rot. Sie besitzt die gleichen Eigenschaften und dieselbe Lager-
Stabilität wie die nach Beispiel (2) hergestellte Dispersion.
Beispiel 4
Wie bei Vergleichsmittel (1) werden vermählen:
25 Gew.-% 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbop-
säureanilid,
8 Gew.-% Alkylphenolpoiyglykoläther
(Triton X-207),
4 Gew.-% Isotridecanolpolyglykoläther
(Genspol X-080),
62 Gew.-% paraffinisches Mineralöl
(Essobayol 90) und
1 Gew.-% Aluminium-Alizarin-Lack.
Diese Dispersion hat die Eigenschaften der Dispersionen nach Beispiel (3) und (2), ',hre Viskosität liegt bei 4,5 Poise. Auch hier kann das Kristallwachstum des Wirkstoffes fast verhindert werden. Nach 2monatiger Lagerung bei 500C beträgt die maximale Kristallgröße lediglich 12 Mikron.
Beispiel 5
Wie bei Vergleichsmittel (1) werden vermählen:
20 Gew.-°/o 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbon-
säureanilid,
10 Gew.-% Isotridekanolpolyglykoläther
(Genapol X-080),
69 Gew.-% Phthalsäureisooctylester und
0,5 Gew.-% Aluminium-Alizarin-Lack.
Auch diese Dispersion ist durch die Anwesenheit des Aluminium-Lackes lagerstabil im Gegensatz zu einer gleichen Formulierung, die ohne den Feststoff hergestellt wurde. Die Dispersion ist gießfähig, in Wasser und öl dispergierbar und biologisch sehr gut wirksam. Wird in den Beispielen (2)—(5) die Alizarin-Chelat-Komponente fortgelassen, so erfolgt bei der Lagerung Kristallwachstum wie bei Vergleichsmittel
Tabelle I
23 01 922 6 2 Gew.-% 2-Methyl-5,6-dihyiiropyran-3-carbon-
stellte Vergleichsmittel 6 1 Gew.-% säureanilid,
Ein Gemisch von: Magnesiumcarbonat,
5 50Gew.-% 12Gew.-% Natriumbicarbonat,
dinaphthylmethandisulfonsaures
n: 15Gew.-°/o Natrium,
15Gew.-% Polyvinylalkohol,
ip- 5 Gew.-% dibutylnaphthalinsulfonsaures
K) Natrium und
Milchpulver (entfettet)
wird zweimal auf einer Stiftmühle bei höchster Tourenzahl vermählen. Das erhaltene Pulver zeigt eine ausgezeichnete Suspendierbarkeit
Vergleichsversuch A
Die Dispersionen nach den Beispielen (I)-(5) wurden zur Bekämpfung der Brennfleckenkrankheit der Bohne (Colletotrichum lindemuthianum) in einem Gewächshausversuch verwendet Zu diesem Zwecke wurden Buschbohnenpflanzen herangezogen, im frühen Primärblattstadium mit Konidien des Erregers der Brennfleckenkrankheit (Colletotrichum lindemuthianum) infiziert und tropfnaß 24 Stunden in eine Klimakammer mit 100% relativer Luftfeuchte und !8° C gestellt. Anschließend kamen sie in ein Gewächshaus mit 85-90% relativer Luftfeuchte und wurden 3 Tage nach Infektion mit den Präparaten nach Beispiel (1) bis (5) in wäßriger Suspension in den Aufwandmengen von 500, 250 und 125 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt. Im Vergleich dazu wurden infizierte Pflanzen mit einer Spritzpulverformulierung mit 50% Wirkstoffgehalt gemäß Beispiel (6) in den gleichen Wirkstoffkonzentrationen behandelt. Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die PHanzen in das Gewächshaus zurückgebracht und 21 Tage nach Infektion auf Befall mit der Brennfleckenkrankheit untersucht. Wie aus dem Ergebnis in Tabelle I zu ersehen ist, haben die erfindungsgemäßen Mittel eine sehr gute Wirksamkeit gegen die Brennfleckenkrakheit. Die Spritzpulverformulierung hat dagegen praktisch keine Wirkung und auch bei Vergleichsmittel (1) ist die Wirkung vermindert.
Präparat gemäß Beispiel
% Befall mit Colletotrichum an Bohnen bei
mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
500 250 125
1 (frisch angesetzt) 0 0 18
2 (frisch angesetzt) 0 0 12
2 (3 Monate bei 50 C gelagert) 0 0 13
3 (frisch angesetzt) 0 0 10
4 (frisch angesetzt) 0 0 10
5 (frisch angesetzt) 0 0 12
Spritzpulver (Beisp. 6) 43 63 80
Unbehandelte infizierte Pflanzen 100 100 100
Vergleichsversvch B
Die Dispersionen nach Beispiel (1) bis (5) wurden zur curativen Bekämpfung von Rostkrankheiten an Weizen verwendet. Zu diesem Zwecke wurden Weizenoflanzen im 3-Blattstadium mit Weizenbraunrost stark infiziert und tropfnaß 24 Stunden in eine Klimakammer gestellt, deren Temperatur 2O0C und deren Luftfeuchtigkeit
100% betrug. Anschließend kamen die infizierten Pflanzen in ein Gewächshaus mit 200C. Nach einer Infektionszeit von 5 Tagen wurden die Pflanzen mit den Präparaten gemäß Beispiel (l)-(5) in den Aufwandmengen von 500, 250, 125 und 60 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt. Als Vergleichsmittel
Tabelle 11
wurde ferner die Spritzpulverformulierung (6) in den gleichen Aufwandmengen angewandt. Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Braunrost untersucht und das Versuchsergebnis in Tabelle II im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Pflanzen wiedergegeben.
Präparat gemäß Beispiel % Weizcnbraunrostbefall bei mg 0 0 15
Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 0 0 8
1 (frisch angesetzt) 0 0 0 10
2 (frisch angesetzt) 0 0 0 10
2 (3 Monate bei 50 C gelagert) 0 0 0 10
3 (frisch angesetzt) 0 0 0 8
4 (frisch angesetzt) 0 0 18 30
5 (frisch angesetzt) 0 100 100 100
Spritzpulver (Beisp. 6) 0
Unbehandelte infizierte Pflanzen 100
Vergleichsversuch C
Die Dispersionen nach Beispiel (2) bis (5) wurden für nachstehenden Versuch verwendet:
Junge Kaffeepflanzen wurden bei einer Höhe von 15 cm mit Sporen von Kaffeerost (Hemileia vastatrix) stark infiziert und anschließend tropfnaß 3 Tage in einer Klimakammer bei einer Temperatur von 220C und einer relativen Luftfeuchte von 100% aufgestellt Danach kamen sie in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 22°-23°C und einer relativen Luftfeuchte von 85 — 95%. Nach einer Infektionszeit von 5 Tagen wurden die Pflanzen mit den beanspruchten Aufbereitungen in den Aufwandmengen von 500, 250, 125 und 60 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt Zum Vergleich wurde die Spritzpulverformulierung von Vergleichsmittel (6) in gleichen Wirk-
Tabeiie IH
Stoffkonzentrationen angewendet.
2ri Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden von den Blättern jeweils Blattstücke in Größe von etwa 3 χ 3 cm herausgeschnitten, blattoberseits zu je 10 Stück auf feuchtes Filterpapier in Glasschalen gelegt und nochmals mit Konidien des Kaffeerostes durch Auftrop- fen infiziert Diese jeweiligen Feuchteschalen einer Konzentration wurden abgedeckt und bei 22° C im Gewächshaus aufgestellt
Nach einer Inkubationszeit von 4 Wochen wurden die Blattstücke auf Befall mit Kaffeerost untersucht
Ji und das Ergebnis im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Blattstücken in Tabelle III wiedergegeben. Es zeigt, daß die beanspruchten Aufbereitungen eine ganz erheblich bessere Wirksamkeit gegen Kaffeerost besitzen als die herkömmliche Spritzpulverformulie rung oder Vergleichsmittei(i).
Präparat gemäß Beispiel
% Befall mit Kaffeerost bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
500
250
125
60
1 (frisch angesetzt)
2 (frisch angesetzt)
2 (3 Monate bei 50 C gelagert)
3 (frisch angesetzt)
4 (frisch angesetzt)
5 (frisch angesetzt) Spritzpulver (Beisp. 6) Unbehandelte infizierte Pflanzen
0 0 0 18
0 0 0 10
0 0 0 12
0 0 0 12
0 0 0 12
0 0 0 10
0 10 28 42
100 100 100 100

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Fungizide Dispersionen, enthaltend 2-MethyI-S.ö-dihydropyran-S-carbonsäureanilid als Wirkstoff sowie paraffinische Mineralöle und/oder flüssige Ester von (Ci-Ci2)-Monoalkoholen und/oder flüssige Triglyceride als Träger, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator 0,2 bis 5 Gew.-% eines Aluminiumchelats, bezogen auf die Gesamtformulierung, enthalten.
2. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Aluminiumchelat eines mehrkernigen Chinons enthalten.
3. Fungizide Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoffgehalt 5 bis 50 Gew.-% beträgt.
4. Fungizide Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie bis zu 20Gew.-% Emulgatoren und Dispergiermittel und bis zu 5 Gew.-% Netz- und/oder Haftmittel, bezogen auf die Gesamtformulierung, enthalten.
DE2301922A 1973-01-16 1973-01-16 Fungizide Dispersionen von 2-Methyl5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid Expired DE2301922C3 (de)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2301922A DE2301922C3 (de) 1973-01-16 1973-01-16 Fungizide Dispersionen von 2-Methyl5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid
ZA740195A ZA74195B (en) 1973-01-16 1974-01-11 Fungicidal dispersions of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilide
IL43996A IL43996A (en) 1973-01-16 1974-01-11 Fungicidal dispersions of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilide
NL7400405A NL7400405A (de) 1973-01-16 1974-01-11
JP49006698A JPS5745202B2 (de) 1973-01-16 1974-01-14
GB162574A GB1434866A (en) 1973-01-16 1974-01-14 Fungicidal dispersions
AT25974*#A AT331558B (de) 1973-01-16 1974-01-14 Fungizide dispersionen von 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsaureanilid
CH45374A CH588209A5 (de) 1973-01-16 1974-01-14
DD175987A DD108888A5 (de) 1973-01-16 1974-01-14
AU64463/74A AU479604B2 (en) 1973-01-16 1974-01-14 Fungicidal dispersions of -2methyl-5, 6-dihydropyran-3-carboxlyic acid anilide
IT19391/74A IT1048900B (it) 1973-01-16 1974-01-14 Dispersioni fungicide di 2.metil.5.6.diidropiran.3.carbon.anilide
FR7401296A FR2213738B1 (de) 1973-01-16 1974-01-15
BR252/74A BR7400252D0 (pt) 1973-01-16 1974-01-15 Dispersao fungicida de anilida do acido 2-metil-5,6-dihidropirano-3-carboxilico
CA190,190A CA1036932A (en) 1973-01-16 1974-01-15 Fungicidal dispersions of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilide
BE139893A BE809838A (fr) 1973-01-16 1974-01-16 Dispersions fongicides renfermant un dihydropyranne-carboxamide
OA55100A OA04587A (fr) 1973-01-16 1974-01-16 Dispersions fongicides renfermant un dihydropyranne-carboxamide.
US05/618,572 US3987187A (en) 1973-01-16 1975-10-01 Fungicidal dispersions of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilide
KE2745A KE2745A (en) 1973-01-16 1977-06-20 Fungicidal dispersions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2301922A DE2301922C3 (de) 1973-01-16 1973-01-16 Fungizide Dispersionen von 2-Methyl5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2301922A1 DE2301922A1 (de) 1974-08-01
DE2301922B2 DE2301922B2 (de) 1980-09-11
DE2301922C3 true DE2301922C3 (de) 1981-07-23

Family

ID=5869085

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2301922A Expired DE2301922C3 (de) 1973-01-16 1973-01-16 Fungizide Dispersionen von 2-Methyl5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS5745202B2 (de)
AT (1) AT331558B (de)
BE (1) BE809838A (de)
BR (1) BR7400252D0 (de)
CA (1) CA1036932A (de)
CH (1) CH588209A5 (de)
DD (1) DD108888A5 (de)
DE (1) DE2301922C3 (de)
FR (1) FR2213738B1 (de)
GB (1) GB1434866A (de)
IL (1) IL43996A (de)
IT (1) IT1048900B (de)
KE (1) KE2745A (de)
NL (1) NL7400405A (de)
OA (1) OA04587A (de)
ZA (1) ZA74195B (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3629814A (en) * 1970-02-17 1971-12-21 Bendix Corp Disk brake rotor scraper and wear indicator means
NL7412787A (nl) * 1973-10-04 1975-04-08 Hoechst Ag Fungicide dispersies van carbonzuuramiden.
US4061770A (en) * 1976-04-15 1977-12-06 Diamond Shamrock Corporation Flowable, aqueous pesticide compositions of improved activity
RO66706A2 (ro) * 1977-10-01 1982-03-24 Centrala Industriala De Produse Anorganice,Ro Compozitie fungicida cu volum ultraredus
JPS5817726B2 (ja) * 1980-01-18 1983-04-09 兼商株式会社 樹木の胴枯病、腐らん病防除用組成物
DE59306099D1 (de) * 1992-10-13 1997-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Wässriges Dispersionskonzentrat, enthaltend Linuron als Wirkstoff

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
OA02979A (fr) * 1968-01-22 1970-12-15 Farkwerke Hoechst A G Vormals Anilides dérivant de l'acide pyrane-3-carboxylique et leurs applications comme produits phytosanitaires.
DE1668899B1 (de) * 1968-01-22 1971-11-04 Hoechst Ag 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsaeureanilid und dieses enthaltende Pflanzenschutzmittel

Also Published As

Publication number Publication date
CH588209A5 (de) 1977-05-31
AT331558B (de) 1976-08-25
AU6446374A (en) 1975-07-17
FR2213738B1 (de) 1977-08-26
FR2213738A1 (de) 1974-08-09
OA04587A (fr) 1980-06-30
GB1434866A (en) 1976-05-05
IL43996A (en) 1976-02-29
ATA25974A (de) 1975-11-15
IT1048900B (it) 1980-12-20
IL43996A0 (en) 1974-05-16
BE809838A (fr) 1974-07-16
NL7400405A (de) 1974-07-18
CA1036932A (en) 1978-08-22
BR7400252D0 (pt) 1974-08-22
DD108888A5 (de) 1974-10-12
ZA74195B (en) 1974-12-24
JPS49101529A (de) 1974-09-25
JPS5745202B2 (de) 1982-09-27
DE2301922A1 (de) 1974-08-01
DE2301922B2 (de) 1980-09-11
KE2745A (en) 1977-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2260702B1 (de) Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
EP1725104B1 (de) Suspensionskonzentrate auf lbasis
EP3203838B1 (de) Verwendung von hydrophoben, selbstemulgierenden polyglycerinestern als adjuvantien und anti-spray-drift mittel
EP2002719A1 (de) Adjuvans-Zusammensetzung auf Ölbasis
EP0152006A1 (de) Verwendung von Chinolyloxy-Verbindungen als Antidots für Fenoxapropethyl (Ethyl-2[4-(6-chlorbenzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionat)
DE2301922C3 (de) Fungizide Dispersionen von 2-Methyl5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid
DE2341469A1 (de) Verfahren zum schutz von pflanzen gegenueber oxidativer schaedigung
DE9013000U1 (de) Insektizide Zusammensetzung
DE2354467C3 (de) Fungizide Dispersionen auf Basis von Benzimidazolmethylcarbamat
US4078070A (en) Fungicidal dispersions
DE2301921A1 (de) Fungizide dispersionen
DD252115A5 (de) Fungizides mittel und seine verwendung
DE3106426A1 (de) Amidinohydrazon-oelsaeure-lockfutterformulierungen
EP0076470A1 (de) Herbizide Mittel
DE2349908A1 (de) Fungizide dispersionen von 5.6-dihydro- 2-methyl-3-carbox-anilido-1.4-oxathiin und 5.6-dihydro-2-methyl-5-carboxanilido-1.4-oxathiin-4.4-dioxid
DE2354468C3 (de) Fungizide Dispersionen auf Basis von Benzimidazolmethylcarbamat
DD254877A5 (de) Zusammensetzung und verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2303757A1 (de) Fungizide mittel
EP2996469B1 (de) Pflanzenstärkungsmittel enthaltend ein tocopherol und eine borverbindung
DE2430625A1 (de) Fungizide dispersionen von carbonsaeureamiden
US3987187A (en) Fungicidal dispersions of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilide
DE2558918C2 (de) Acaricide und ovicide Mittel auf Basis eines Thiobenzoats
DE3908460C2 (de) Neue fungizide Formulierungen
DE1793382C3 (de) 2,4-Dichlorphenoxyacetamido-oxyessigsäureäthylester
EP3028569A1 (de) Mittel zur Behandlung und/ oder Vorbeugung der eckigen Blattfleckenkrankheit

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee