DE3106426A1 - Amidinohydrazon-oelsaeure-lockfutterformulierungen - Google Patents

Amidinohydrazon-oelsaeure-lockfutterformulierungen

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DE3106426A1 DE19813106426 DE3106426A DE3106426A1 DE 3106426 A1 DE3106426 A1 DE 3106426A1 DE 19813106426 DE19813106426 DE 19813106426 DE 3106426 A DE3106426 A DE 3106426A DE 3106426 A1 DE3106426 A1 DE 3106426A1
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Description

1A-3513
28,088
AMERICAN CYANAMID COMPANY Wayne, N. J., USA
Amidinohydrazon-Ölsäure-Lockfutterformulierungen
Die Erfindung betrifft Mittel, welche eine Lösung einer Verbindung der Formel (I)
(I)
in einem Gemisch aus einer Fettsäure und einem eßbaren Öl umfassen.
Die obige Verbindung der Formel (I): 1,5-Bis-(cc,a,a-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(i,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon ist in der US-PS 4 163 (1979) als Wirkstoff zur Bekämpfung von Insekten und Feuerameisen beschrieben worden. Pentadien-3-on-subst.-amido-
3^-NH-N = C(CH=CH-</ V)-CF,)
hydrazone sind aus der US-PS 3 878 201 (1975) als Antimalaria- und Antltuberkel-Wirkstoffe bekannt. Auf die obigen Patentschriften wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen .
Die Verbindung (I) wirkt als Fraßgift und eignet sich zur wirksamen Bekämpfung von Feuerameisen, wie beispielsweise Solenopsis xyloni, Solenopsis richteri und Solenophis invicta. Die Verbindung kann auch wirksam zur Bekämpfung von Ameisen, wie beispielsweise Pheidole megacephala und Iridomyrmax humilis, eingesetzt werden, welche in Ananas- und Zuckerrohrfeldern als vorherrschende Schädlinge auftreten. Die Verbindung kann außerdem zur Bekämpfung vieler Ameisenspecies angewendet werden, welche unter der allgemeinen Kategorie der Haushaltsameisen klassifiziert v/erden. Ameisen stellen unter wirtschaftlichen und gesundheitspolitischen Gesichtspunkten ernsthafte Schädlinge dar. Durch Feuerameisen verursachte, schwerwiegende Probleme bestehen beispielsweise darin, daß Menschen und Nutztiere von ihnen gebissen werden, daß sie Pflanzen anfressen, und zwar insbesondere junge Pflanzen (Keimlinge)und keimendes Saatgut, daß landwirtschaftliche Maschinen beim Auftreffen auf Ameisenhügel beschädigt werden, daß Verluste an Nutzpflanzen auftreten und daß Arbeiter sich weigern, verseuchte Felder zum Zwecke der Kultivierung und Ernte der Nutzpflanzen zu betreten. Ameisen dringen in Häuser ein, krabbeln über Nahrungsmittel, tragen Nahrungsmittelteile in ihre Nester und verursachen weiterhin dadurch Schäden, daß sie ihre Nester in den Holzteilen von Häusern und anderen hölzernen Bauwerken einrichten.
Die Bekämpfung dieser Schädlinge kann mit behandeltem Lockfutter erreicht werden, daß in dem verseuchten Gebiet oder in dessen Nachbarschaft verteilt wird. Eine derartige Verteilung kommt beispielsweise axxf Grünland, in Park-
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anlagen oder an anderen Orten in Frage, in denen eine Ameisenbekämpfung erwünscht ist. Die Bekämpfung erfolgt dadurch, daß man das behandelte Lockfutter den Arbeitsameisen verfügbar macht. Die Arbeiter tragen das behandelte Lockfutter in die Kolonie, wo es von den Königinnen und den jungen Ameisen konsumiert wird und so zu deren Zerstörung führt.
Das System der Verabreichung des obigen Giftstoffs an Solenopsis invicta und Solenopsis richteri ist kritisch, da der anteriore Bereich des alimentären Kanals der Ameisen einen Filterungsmechanismus aufweist, der Teilchen im Bereich von 2 bis 5 Mikron herausfiltern kann. Damit der Giftstoff durch dieses Filtersystem hindurchgeht und von den obengenannten Ameisen akzeptiert wird, muß er entweder in Lösung vorliegen oder eine Teilchengröße von weniger als 2 bis 5 Mikron aufweisen. Darüberhinaus müssen die anderen Komponenten eines geeigneten Verabreichungssystems ebenfalls für Feuerameisen attraktiv und akzeptabel sein und sollten vorzugsweise als Phagostimulantien wirken.
Es hat sich herausgestellt, daß im allgemeinen diejenigen eßbaren Fette und Öle, die für Feuerameisen attraktiv sind und von ihnen bereitwillig aufgenommen werden, keine ausreichend guten Lösungsmittel für den Giftstoff der Formel (I) darstellen, um die Herstellung von Formulierungen mit einem Gehalt des Giftstoffs in Konzentrationen zu erlauben, die für Feldanwendungen geeignet sind.
Es wurde nun erfindungsgemäß festgestellt, daß 1,5-Bis-(cc,a,a-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5»5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon, die Verbindung der Formel (I), sich leicht in Fettsäuren, wie Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure und Mischungen derselben, auflösen läßt. Dabei lassen sich aus-
-χ-
reichend hohe Konzentrationen erzielen, so daß beim weiteren Vermischen und Verdünnen mit einem eßbaren Öl oder Fett, wie Sojabohnenöl (roh, einmal raffiniert oder doppelt raffiniert), Baumwollsaatöl, Maisöl, Cocosnußöl, Olivenöl, Palmöl, Tallöl oder Mischungen derselben, eine Formulierung resultiert, die den Giftstoff in einer für die Feldanwendung zweckentsprechenden Konzentration enthält.
Ein zweckentsprechendes Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung kann durch Auflösen von 1,5-Bis-(a,a,a-trifluorp-tolyl)-1,4-pentadien~3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon zu einem Gehalt von etwa 1 bis etwa 10 Gew.% und vorzugsweise 2 bis 5 Gew.%, bezogen auf die Formulierung,hergestellt werden. Dabei wird der Giftstoff zunächst in einer Fettsäure, wie ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure oder Mischungen derselben, aufgelöst, wobei die Säure in einem 1:1- bis 2:1-Gewichtsverhältnis und vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 2:1, bezogen auf den Giftstoff, eingesetzt wird, und zwar in einem Temperaturbereich von etwa 30 bis etwa 80°C und vorzugsweise oberhalb 50° bis etwa 650C. Anschließend wird der auf diese Weise erhaltenen Lösung ein eßbares öl, wie Sojabohnenöl (roh, einmal raffiniert oder zweimal raffiniert), Baumwollsaatöl, Maisöl, Cocosnußöl, Olivenöl, Erdnußöl, Palmöl, Tallöl oder Mischungen derselben, zugesetzt, und zwar in zweckentsprechenden Mengen zur Schaffung einer Gesamtmenge der Formulierung von 100 Gew.%.
So werden beispielsweise gemäß dem oben beschriebenen Verfahren 5,0 g 1,5-Bis-(a,oc,oc-trifluor-p~tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidiriyl) hydrazon in 10,0 g Ölsäure bei 55 bis 650C aufgelöst und anschließend werden 85 g einmal raffiniertes Sojabohnenöl zugesetzt. Die Lösung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt.
Man erhält ein Mittel mit einem Gehalt an 5 Gew.<& des Giftstoffs. Die auf diese Weise hergestellte Formulierung kann so, wie sie ist, verwendet werden oder kann auf geeignete Trägermaterialien aufgebracht werden.
Es soll nicht unerwähnt bleiben, daß ein in gleichem Maße geeignetes Verfahren darin besteht, die zweckentsprechende Fettsäure und das eßbare Öl vorzuvermischen, das Gemisch auf den angestrebten, oben definierten Temperaturbereich zu erhitzen und anschließend die zweckentsprechende Menge des Giftstoffs der Formel (I) in dem Gemisch aufzulösen.
In der Praxis haben sich im allgemeinen etwa 1,25 bis 75>0 g/ha und vorzugsweise 2,5 bis 37,5 g/ha des Pentadienonhydrazons zur Bekämpfung der Feuerameise und/oder zum Schutz der Nutzpflanzen vor Ameisen als wirksam erwiesen. Zur Bekämpfung von Ameisen in Häusern ist eine Konzentration von etwa 0,0625 bis 4 Gew.% und vorzugsweise 0,125 bis 2,0 Gew.# des Pentadienonhydrazons wirksam.
Lockfutter kann beispielsweise hergestellt werden, indem man ein erfindungsgemäßes Mittel in Strohhalme (Trinkhalme) placiert oder auf einem Trägermaterial, wie z.B. zerplatztem Getreide (puffed grain), Maiskolbenschnitzel, Butter- und/oder Stärkematrix, aufbringt und in der Gegend ri^r Kolonie oder des Schädlingsbefalls verteilt. Die Verwendung dieser LockfutterZubereitungen bietet besondere Vorteile, da ein derartiges Verteilungsverfahren für die. Organismen, die die verseuchten Gebiete betreten und nicht Ziel der Bekämpfung sind, keine oder nur eine geringe Gefahr bedeutet.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung einer Formulierung mit einem Gehalt des Giftstoffs, Llnolsäure und So.iabohnenöl
Ein Gemisch von 1,5-Bis-(<x,a,oc-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5»5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon (10,53 g; 95% rein = 10,0 g wahrer Gehalt) und Linolsäure (10,0 g; 65% rein = 6,5 g wahrer Gehalt) wird auf 60°C erhitzt, bis man eine klare Lösung erhält. Anschließend wird Sojabohnenöl (79,47 g; einmal raffiniert) zugesetzt. Das Gemisch wird gerührt. Man läßt auf Zimmertemperatur abkühlen. Beim Stehenlassen bildet sich kein Niederschlag und die Lösung bleibt klar. Ein Durchschnitt von vier Analysen zeigt an, daß 9,63 Gew.% des Giftstoffs in der Formulierung zugegeben sind.
Beispiel 2
Herstellung einer Formulierung mit einem Gehalt des Giftstoffs, ölsäure und So.iabohnenöl
Ein Gemisch von 1,5~Bis-(oc,a,a-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-("1,4,5» 6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl) hydrazon (10,53 g; 95% rein = 10,0 g wahrer Gehalt) und ölsäure (15,0 g) wird auf 800C erhitzt, bis eine klare Lösung erhalten wird. Anschließend wird Sojabohnenöl (74,47 g; einmal raffiniert) zugesetzt, das Gemisch gerührt und auf Zimmertemperatur abkühlen lassen. Beim Stehenlassen bildet sich kein Niederschlag und die Lösung bleibt klar.
Beispiel 3
Herstellung verschiedener Lösungen mit einem Gehalt des Giftstoffs zum Zwecke der Bewertung der Aufnahme durch Feuerameisen
(A) 1,5-Bis-(oc,α,oc-trifluor-p-tolyl)-1 ,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon (10,53 g; 95% rein » 10,0 g wahrer Gehalt) und
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Ölsäure (10,0 g) werden vermischt. Anschließend wird Sojabohnenöl (79,47 g; einmal raffiniert) zugesetzt und das Ganze wird auf 550C erhitzt, bis sich eine Lösung bildet. Die Lösung wird dann auf Zimmertemperatur abgekühlt.
(B) Das obige Herstellungsverfahren wird wiederholt. Es wird jedoch Linolsäure anstelle von ölsäure eingesetzt.
(C) Eine Probe A wird mit einem Gemisch von ölsäure und Sojabohnenöl (wobei die Komponenten mit den gleichen Gewichtsverhältnissen wie oben vorliegen) in der Weise verdünnt, daß eine 5 gew.%ige Lösung des obigen Wirkstoffs erhalten wird.
(D) Eine Probe B wird mit einem Gemisch von Linolsäure und Sojabohnenöl (wobei die Komponenten in den gleichen Gewichtsverhältnissen wie oben vorliegen) in der Weise verdünnt, daß eine 5 gew.i&Lge Lösung des obigen Wirkstoffs erhalten wird.
Die auf diese Weise hergestellten Proben werdendann im Hinblick auf die Aufnahme (Akzeptierbarkeit) bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.
Verfahrenswei s e
Jede Formulierung wird bei vier Kolonien von auf dem Feld gesammelten Feuerameisen getestet, wobei die Ameisen in N20e (5 gal) Eimern placiert sind. Ein quadratisches Stück Löschpapier mit einer Seitenlänge von 2,5 cm (1 Zoll) auf einem quadratischen Stück Aluminiumfolie mit einer Seitenlänge von 5,0 cm (2 Zoll) wird mit der Formulierung imprägniert und ein gleiches Stück wird mit der gleichen Menge Sojabohnenöl imprägniert. Die Quadrate werden auf gegen-
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überliegenden Seiten in den Eimern angeordnet und es wird 1 min erlaubt, daß sich die Ameisen orientieren können. Anschließend wird ein 5 Minuten-Test durchgeführt und auf beiden Quadraten, nämlich dem mit der Formulierung und dem mit dem Sojabohnenöl (Standard), wird die Anzahl der Ameisen gezählt (bei einer großen Anzahl geschätzt). Ein Akzeptierungsverhältnis wird dadurch bestimmt, daß man durch die Gesamtzahl der auf dem Sojabohnen-Standard fressenden Ameisen dividiert.
Tabelle I
Probe Gesamtzahl der Ameisen, die angezogen werden von
Akz epti erung
Lockfutterformulierung
So j abohnenol-Standard
Verhält-^ nis
Durchschnitt
A 206
210		 53
165		 3,90
1,27		 2,59
B 37
142		 81
152		 0,46
0,93		 0,69
C 50
325		 30
306		 1,67
1,06		 1,37
D 131
395		 82
303		 1,60
1,30		 1,45
Beispiel 4
Bewertung des Effekts der Änderung des Giftstoff/Fettsäure-
verhältnisses der Formulierung
(I) Ein Gemisch von 1,5-Bis-(oc,α,α-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1f4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon (10,52 g; 95% rein = 10,0 g wahrer Gehalt), Linolsäure (5,0 g; Giftstoff/Säure-Verhältnis = 2.Ί) und Sojabohnenöl (84,48 g; einmal raffiniert) wird auf 55 bis 600C erhitzt, bis eine klare Lösung auftritt. Beim Abkühlen kristallisiert der Giftstoff aus der I .usuns aus.
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(II) Die obige Herstellung wird wiederholt. Dabei wird jedoch lediglich 1,0g Linolsäure (Giftstoff/Säure-Verhältnis 10:1) verwendet. Beim Abkühlen kristallisiert der Giftstoff aus der Lösung aus.
Beispiel 5 Herstellung einer Lösung des Giftstoffs in Tallöl
Es wird eine 1 gew.%ige Lösung hergestellt, indem man 1,5-Bis-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1, 4,5,6 -tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon bei 650C in Tallöl auflöst. Die Lösung wird anschließend auf Zimmertemperatur abgekühlt. Es tritt keine Präzipitation des Giftstoffs auf. Die auf diese Weise hergestellte Lösung wird nach dem Verfahren von Beispiel 3 im Hinblick auf die Akzeptierbarkeit bewertet. Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II Ameisen, Sojabohnen-
öl- Standard		 6 Akzeptierung Durch
Gesamtzahl von die angezogen werden von 256
316		 Verhält schnitt
Lockfutterfor
mulierung		 nis 0,03
32
8		 0,13
0,03
Beispiel Formulierungen mit einem Gehalt des Gift-
und So.iabohnenöl
Herstellung von
stoffs, ölsäure
Ölsäure (2,2 g) wird auf 80°C erhitzt und unter Rühren mit kleinen Anteilen an 1,5-Bis-(a,<x,cc-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon (1,1 g) versetzt. Die resultierende Lösung wird anschließend zusammen mit Sojabohnenöl (16,7 g; einmal destilliert) vermischt, um eine Lösung mit einem Gehalt des obigen Giftstoffs in einer Konzentration von 5 Gew.% zu erhalten.
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Als alternatives Verfahren kann man die ölsäure (2,2 g) und das Sojabohnenöl (16,7 g; einmal destilliert) vorvermischen, auf 80°C erhitzen und anschließend mit 1,5-Bis-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon (1,1 g) in. kleinen Portionen unter Rühren versetzen, um eine Lösung mit einem Gehalt des Giftstoffs in einer Konzentration von 5 Gew.?6 zu erhalten.
Beispiel 7
Herstellung einer Lockfutterlösung mit einem Gehalt von
2,5 Gew.% Giftstoff
Ein Gemisch von 5 Gew.% (bezogen auf die angestrebte Formulierung) Ölsäure (oder Linolsäure) und 92,5 Gew.% Sojabohnenöl (einmal destilliert) werden vermischt, gerührt und auf 5O0C erhitzt. Anschließend werden 2,5 Gew.% (bezogen auf die angestrebte Formulierung) 1 ,5-Bis-(a,a,octrifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5»6-tetrahydro-5,5-diraethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon in kleinen Portionen zugesetzt, bis man eine klare Lösung erhält.
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Claims (11)

Patentansprüche
1. Flüssiges Mittel, umfassend eine Lösung einer
insektizid wirksamen Verbindung der Formel
CH, /V /7T\
^■( ^-N11"11 = C(CH=CH-V7 V-CF7)
3 H
in einer der Fettsäuren ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure oder Mischungen derselben, und einer der eßbaren Öle rohes Sojabohnenöl, einmal raffiniertes Sojabohnenöl, zweimal raffiniertes Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl, Maisöl, Cocosnußöl, Olivenöl, Palmöl, Tallöl, Erdnußöl oder Mischungen derselben.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es,jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, 1 bis 10 GevT.% der insektizid wirksamen Verbindung der Formel
CH, /— N- /r—v
^X ^^-NH-N = C(CH=CH -</ Μ-CF,) ο ;
CH,^ ν—N--^ \=y D
■> H
1 bis 20 Gew.% einer der Fettsäuren Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure oder Mischungen derselben; und 70 bis 98 Gew.% eines der eßbaren Öle rohes, einmal oder zweimal raffiniertes Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl, Maisöl, Cocosnußöl, Erdnußöl, Olivenöl, Palmöl, Tallöl oder Mischungen derselben lamfaßt.
3- Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, 2 bis 5 Gew.% der obigen insektizid wirksamen Verbindung; 4 bis 10 Gew.?S der Fettsäure und 85 bis 94 Gew.% des eßbaren Öls umfaßt.
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4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Fettsäure um Ölsäure oder Linolsäure und bei dem eßbaren Öl um einmal raffiniertes Sojabohnenöl handelt.
5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 Gew.% 1,5-Bis-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl)-hydrazon, 10 Gew.% Linolsäure und 85 Gew.% einmal raffiniertes Sojabohnenöl umfaßt.
6. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure Ölsäure ist.
7. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 10 Gew.% 1,5-Bis-(a,a,a-trifluor-p~tolyl)-1,4-penta dien-3-on-(1,4,5 %6-tetrahydro-5,5-dimethyl)-hydrazon, 10 Gew.% Ölsäure und 80 Gew.% einmal raffiniertes Sojabohnenöl umfaßt.
8. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure Linolsäure ist.
9. Verfahren zur Herstellung eines flüssigen, insektizid wirkenden Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 "bis 10 Gew.% einer Verbindung der Formel
CH /— N /—\
3>\ ^-NH-N = C(CH=CH-// λ)-CF7) j,
CH, \— KK \=J ■> *
in 1 bis 20 Gew.% einer der Fettsäuren Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure oder Mischungen derselben bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 800C auflöst und die Lösung mit 70 bis 98 Gew.%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eines der eßbaren Öle rohes, einmal oder
■*■■**
zweimal raffiniertes Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl, Maisöl, Cocosnußöl, Olivenöl, Erdnußöl, Palmöl, Tallöl oder Mischungen derselben versetzt.
10. Verfahren zur Herstellung eines flüssigen, insektizid wirkenden Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 bis 20 Gew.Ji einer der Fettsäuren Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure oder Mischungen derselben zu 70 bis 98 Gew.% eines der eßbaren Öle rohes, einmal oder zweimal raffiniertes Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl, Maisöl, Cococnußöl, Olivenöl, Erdnußöl, Palmöl, Tallöl oder Mischungen derselben gibt, das Gemisch auf eine Temperatur im Bereich von 30 bis 80°C erhitzt und in dem Gemisch 1 bis 10 Gew.% einer Verbindung der Formel
auflöst.
11. Verwendung eines Mittels nach einem der Ansprüche bis 8 zur Bekämpfung von Ameisen durch Ausbringen einer Lockfutterformulierung mit einem Gehalt des Mittels.
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