DE2430625A1 - Fungizide dispersionen von carbonsaeureamiden - Google Patents

Fungizide dispersionen von carbonsaeureamiden

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Konrad Dr Albrecht
Heinz Dr Frensch
Kurt Dr Haertel
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Hoechst AG
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Description

  • Fungizide Dispersionen von Carbonsäureamiden Gegenstand des Patent-s (Patentanmeldung P 23 0' 922.9) sind fungizide Dispersionen des 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3--carbonsäureanilidis (Kurzbezeichnung: Pyracarbolid), die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an paraffinischen Mineralölen, flüssigen Triglyceriden wld/oder flüssigen Estern von (C4 - C12)-Monoalkoholen, gegebenenfalls unter Zusatz weiterer üblicher Formulierungsmittel. Mit Hilfe dieser Formulierungsmittei gelingt es, nicht nur die Wirkung des Pyracarbolids gegen Rostkrankheiten erheblich zu verbessern5 sondern darüber hinaus das Wirkungsspektrum auf Colletotrichumarten wie Colletotrichum lindemuthianum, den Erreger der Fettfleckenkrankheit der Bohne, bzw. Colletotrichum coffeanum, den F,r reger der Kaffeekirschenkrankheit des Kaffees, zu erweitern.
  • Gegenstand des Patents (p 23 49 908.3) sind in gleicher Weise wie oben hergestellte. fungizide Dispersionen von 5,6-Dihydro-2-methyl-3-carboxanilido-1,4-oxathiin (Kurzbezeichnung: Carboxin) und 5,6-Dihydro-2-methyl-3-carboxanilido-1,4-oxathiin--4,4- dioxid (Kurzbezeichnung: Oxycarboxin).
  • In Weiterführung der in den obigen Patentanmeldungen beschriebenen Arbeiten wurde nun gefunden, daß mit Hilfe der dort beschriebenen Zusatzstoffe auch die Wirksamkeit einer Reihe anderer fungizid wirksamer Carbonsäureanilide erweitert und verbessert werden kann.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher fungizide Dispersionen mit einem Gehalt an paraffinischen Mineral ölen, flüssigen Tr:i.glyceriden und/oder flüssigen Estern von (C4 - C12) Monoalkoholen gemaß Patenten und (Patentanmeldungen p 23 01 922.9 und 23 49 908.3), dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksame Bestandteile Verbindungen der allgemeinen Formel in der X und Y zusammen mit der C=C-Gruppe ein ganz oder teilweise ungesättigtes fünf- bis sechsgliedriges carbocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem bilden, das gegebenenfalls (außer durch den Rest zt) durch Halogen, (C1 - C4) Alkyl. oder Alkoxy-Gruppen, die Oxymethylen- oder die Phenyl-Gruppe substituiert sein kann; Z Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen; Zt Wasserstoff, Halogen oder (C1 - C4)-.Alkyl sowie R eine Phenyl oder Cyelohexyl-Gruppe der Formel bedeutet, wobei R' gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Dioxynethylengruppe und n und m ganze Zahlen von 0 bis 3 bzw., falls die Gruppierung einen 6-Ring darstellt, in welchem X = C, S oder SO2 und Y = 0 bedeutet, und Z' = Methyl ist, ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten, enthalten.
  • Die Ringsysteme, die durch die Gruppe in der Formel I dargestellt werden, sind an sich bekannte Systeme. Zu ihnen gehören insbesondere Heterocyclen lfie-Furan, Pyran, Dihydrofuran, Dihydropyran, Oxazol, Triazol, Thiadiazol, Thiazol, Dioxan, Dithian, 4H-Thiapyran, 4H-Thiapyran-dioxid, Pyridin oder Carbocyclen wie Cyclopenten, Cyclohexen, Norbornadien und der Phenylring.
  • Die C=C4-Doppelbindung braucht also keine lokalisierte äthylenische Doppelbindung zu sein, sondern kann auch Teil eines delokalisierten Systems von TC-Elektronen darstellen.
  • Der Rest Z1 ist vorzugsweise Halogen (C1) oder (C1 - C4) Alkyl, insbesondere ist der Methylrest bevorzugt. Außer dem Rest Z1 kann das carbocyclische oder heterocyclische Ringsystem noch andere Substituenten enthalten wie Halogen, niedermolekulares Alkyl oder Alkoxy, Oxymethylen bzw. Phenyl enthalen; bevorzugt sind hier Halogen (am aromatischen Ring) sowie Methyl und Äthyl (am heterocyclischen Ring). Als Beispiele für das genannte Ringsystem seien folgende Reste aufgeführt: Z ist bevorzugt Wasserstoff. Für n ist 0 oder 1, für m O bevorzugt.
  • Als Einzelverbindungen der Formel I seien genannt 2-Methyl-4,5-dihydropyran-3-carboxanilid, 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxanilid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-thiapyran-3- und -1,1-dioxid-3-carboxanilid, 2-Methyl-furan-3-carboxanilid, 4-Methyl-1,3-oxazol-5-carboxanilid, 2-Methyl-cyclohexen-(1)-1-carboxanilid, 2-Methyl-cyclopenten-(1)-1-carboxanilid, 5-Methyl-1,2,3-thiadiazol-4-carboxanilid, 5-Methyl-1,2,3-triazol-4-carboxanilid, 2-Aethyl-5,6-dihydro-(4H)-pyran-3-carboxanilid, 3-Methyl-pyridin-2-carboxanilid, 2,6-Dimethyl-5,6-dihydro-(4H)-pyran-3-carboxanilid, 2,5-Dimethyl-5,6-dihydro-(4H)-pyran-3-carboxanilid, sowie die entsprechenden -carbox-2'-methyl-anilide, die entsprechenden -carbox-3 -methyl-anilide, die entsprechen -carbox-4'-methyl-anilide, " " -carbox-2'-äthyl-anilide, lt 11 -carbox-3'-äthyl-anilide, " " -carbox-4'-äthyl-anilide, " " -carbox-2'-isopropyl-anilide, " " -carbox-3'-isopropyl-anilide, " " -carbox-4'-isopropyl-anilide, " " -carbox-2'-methoxy-anilide, " " -carbox-3'-methoxy-anilide, " " -carbox-4'-methoxy-anilide, " " -carbox-2'-äthoxy-anilide, " " -carbox-3'-äthoxy-anilide, " " -carbox-4'-äthoxy-anilide, die entsprechenden -carbox-propoxy- und -isopropoxy-anilide oder die entsprechenden -carbox-3', 4'-dioxymethylen-anilide.
  • Besonders bevorzugt sind die im Anilidring substituiertor 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilide insbesondere die o-, m-, p-methylanilide, die o-, m-, p-äthylanilide, die o-, m-, p-propyl- bzw. -isopropylanilide, die o-, m-, p-methoxy-anilide, die o-, m-, p-äthoxy-anilide, die o-, m-, p-propoxy- bzw. -isopropoxyanilide, sowie die entsprechenden Anilide der 2-Methyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-- 3-carbonsäure und der 2-Methyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-4,4-dioxid-3-carbonsäure.
  • Die genannten Verbindungen sind teils bekannt (vgl. DOS 1 914 954), teils handelt es sich um analoge Verbindungen, die nach dem darin beschriebenen Verfahren herstellbar sind.
  • Insbesondere lassen sich die im Anilid-Ring substituierten Verbindungen analog den dort beschriebenen unsubstituierten Verbindungen, z. B. aus den entsprechenden Carbonsäurechloriden und den entsprechenden bekannten substituierten Anilinen herstellen.
  • Als Dispergiermittel für die erfindungsgemäßen Dispersionen kommen beispielsweise in Frage 1. Geradkettige oder verzweigte C8 bis C25-Paraffine mit Siedepunkten über 140°C, vorzugsweise über 260°C wie Octan, Nonan, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan oder ihre Mischungen sowie ihre Mischungen mit höhersiedenden Homologen wie Hepta-, Octa-, Nonadecan, Eicosan, Heneicosan, Docosan, Tricosan, Tetracosan, Pentacosan, sowie deren verzweigtkettige Isomeren.
  • 2. Flüssige Triglyceride, z.B. Pflanzenöle wie Rapsöl, Erdnußöl, Sonneblumenöl, Baumwollsaatöl.
  • 3. Flüssige Ester mit 8 bis 18 C-Atomen von aliphatischen geradkettigen oder verzweigton Alkoholen oder aromatischen Alkoholen, insbesondere des Benzylalkohols, mit aliphatischen und aromatischen Mono- oder Dicarbonsäuren, insbesondere der Benzoesäure, der Toluylsäure, der Salicylsäure, wie Benzylacetat, Capronsäureäthylester, Pelargonsäureäthylester, Benzoesäuremethylester, -äthylester, Salicylsäuremethylester, -propylester, -butylester, vor allem aber Diester der Phthalsäure mit aliphatischen Alkoholen mit 4 bis 12 C-Atomen, oder cyclo-aliphatischen Alkoholen mit 5 bis 8 C-Atomen wie Phthalsäure, -dibutylester, -diisooctylester, -didodecylester, -dicyclopentylester, -dicyclohexylester, -dicyclooctylester.
  • Die Herstellung solcher Dispersionen geschieht nach an sich bekannten Methoden durch Vermahlen des im Dispergiermedium suspendierten Wirkstoffes in Kolloid-, Kugel-, Sand-, vorzugsweise Reibkugelmühlen, gegebenenfalls unter Hinzufügung weiterer üblicher Formulierungshilfsmittel wie Emulgatoren und Dispergiermittel, Netz- oder Haftmittel. Bevorzugt unter diesen Zusatzstoffen sind die in den Formulierungsbeispielen genannten.
  • Der Wirksto.f£gehalt dieser Dispersionen beträgt 5 - 50 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 30 Gew.-%. Hochkonzentrierte Dispersionen von 50 Vo Wirkstoffgehalt oder wenig darunter dienen als ULV-Vorkonzentrate. Sie können weitere Zusätze von Formulierungshilfsmitteln enthalten, sind aber wegen ihrer hohen Viskosität für die direkte Ausbringung nicht geeignet; vielmehr müssen sie vor der Anwendung verdünnt werden.¢ Als Verdünnungsmittel kommt in erster Linie das für die Herstellung der Dispersion verwendete Mineralöl, Triglycerid oder der Ester in Betracht, dem je nach Bedarf Emulgatoren, Netz--, Haft- oder Dispergiermittel zugesetzt werden können. Natürlich können auch Mischungen von Mineralölen. Triglyceriden und/oder Estern für die Herstellung ausbringungsfähiger Dispersionen verwendet werden. Der Zusatz an Emulgatoren und Dispergiermitteln liegt anteilsmäßig in der Regel unter 20% der Gesamtdispersion. Netz- und Haftmittel können der Dispersion bis zu etwa 5% zugesetzt werden.
  • Als weitere Formulierungshilfsmittel (Emulgatoren, Dispergiermittel, Netzmittel u.a.) kommen die im Patent ... (Patentanmeldung P 23 01 022.9) genannten in Frage.
  • Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind im Vorzugsbereich von 15 - 30 % Wirkstoffgehalt leicht gießfähig, besitzen im Anwendungsbereich je nach Wirkstoffgehalt Viskositäten von unter 55 vorzugsweise unter 5 Poise und sind so einstellbar, daß sie in allen gewünschten Anwendungskonzentrationen in Wasser oder paraffinischen Mneralölen dispergiert werden können. Je nach dem Verdünnungsgrad ist auch die Ausbringung nach dem Low-Volume-oder Ultra-Low-Volume-Verfahren von Flugzeugen aus oder mit Bodenapplikationsgeräten möglich.
  • in Abhängigkeit von Lösungsmittel und Lagerungstemperatur Da die Verbindungen der Formel 1 in Dispersionsform eine erhebliche Neigung zu Kristallwachstum zeigen (Proben, in denen Wirkstoffe auf eine PartikelgröPe von < < 5 µ vermahlen waren, wiesen nach 3-monatiger Legerung-bei 500C bereits Kristalle von über 50 Mikron Länge auf), müssen die erfindungsgemäßen Dispersionen bald nach ihrer Zubereitung angewendet werden. Ueberraschenderweise läßt sich jedoch auch hierbei eine hervorragende Lagerstabilität erzielen, wenn man den Dispersionen Aluminiumchelat-Verbindungen, vorzugsweise solche aus der Reihe der aromatischen mehrkernigen Chinone, die in peri-Stellung zur Chinongruppierung Hydroxygruppen enthalten, wie 1, 8-Oxynaphthochinon, Naphthazarin, Chinazarin, Chrysazin, vor allem solche des Alizarins, zusetzt.
  • Die Herstellung der Aluminiumchelate ist in 'tChemische Berichte" 46, 451 ff. beschrieben. Der Zusatz dieser Chelate bewirkt eine starke Reduzierung des Wachstums der Kristalle. Bei einem Dauerversuch bei 500C lag selbst nach 2-monatiger Lagerung die Teilchengröße im Durchschnitt noch unter 5 Mikron. Eine solche erschwerte Lagerung entspricht in der Regel einer solchen von 2 Jahren bei Normaltemperatur.
  • Hinsichtlich der erforderlichen Mengen an Chelatverbindung, der Herstellung tind der Stabiiitc't der Dispersionen gilt. ebenfalls das im Patent ... (Patentanmeldung P 23 01 922.9) Gesagte.
  • Die stabilisierten Oeldispersionen der Verbindungen der Formel I haben die gleiche biologische Wirksamkeit wie die nicht stabilisierten, frisch zubereiteten Dispersionen.
  • Mit ihrer langen Lagerfähigkeit bei +50°C erfüllen sie die entsprechenden internationalen Normen und gewährleisten eine sichere Anwendung und einen sicheren Bekämpfungserfolg.
  • Besonders gute Erfolge bringt das erfindungsgemäße Stabilisierungsverfahren bei den Verbindungen der Formel 1, bei denen X + Y zu einem Heterocyclus geschlossen sind und bei denen R einen, gegebenenfalls substituierten Phenylring bedeutet.
  • In den Folgebeispielen sind zwecks Veranschaulichung einige Zusammensetzungen und biologische Prüfergebnisse dieser Dispersionen beschrieben, ohne daß dadurch der Umfang der Erfindung eingeschränkt erden soll. Dabei ist in den biologischen Beispielen der Befall der unbehandelten Pflanzen = 100 gesetzt worden.
  • FORMULIERUNGSBEISPIELE Beispiel 1: In einer Reibkugelmühle werden mit 1 - 2 mm Quarzperlen bis zu einer Feinheit von unter 5 Mikron vermahlen: 15,8 Gew.-% o-Jodbenzoesäureanilid techn.
  • (entsprechend 15 Gew.-% Reinwirkstoff) 8,0 Gew.-% Oleylphenolpolyglykoläther Triton X-207R (Rohm # Haas, USA) 3,0 Gew.-% Isotridekanolpolyglykoläther Genapol X-080R (Farbwerke Hoechst AG) 73,2 Gew.-% aliphatisches Mineralöl Essobayol 90R (Esso AG).
  • Beispiel 2: Wie in Beispiel (1) werden vermahlen: 15,5 Gew.-% 2-Methyl-5,6-dihydro-pyran-3-carbonsäure-(oisopropyl-anilid) techn.
  • (entsprechend 15 Gew.-% Reinwirkstoff) 7,8 Gew.-% Triton X-207 3,0 Gew.-% Genapol X-080 73,7 Gew.-% Essobayol 90.
  • Der unter 5 Mikron fein vermahlene Wirkstoff unterlieg-t bei einer Lagerung von 2 Monaten bei 500C einem starken Kristallwachstum, wobei Kristalle von 300 mikron Länge entstehen.
  • Mit Vermahlen von 0,4 Gew.-% Alizarin und 0,4 Gew.-% Aluminiumhydroxyacetat bei entsprechender Reduzierung der Menge Essobayol wird (bei gleichen Lagerbedingungen) das Kristallwachsttun völlig gestoppt.
  • Beispiel 3: Wie in Beispiel (1) werden vermahlen: 15,8 Gew.-% 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure-(oäthyl-anilid) techn.
  • (entsprechend 15 Gew.-% Reinwirkstoff) 7,3 Gew.-% Triton X-207 3,2 Gew.-% Genapol X-080 73,7 Gew.-% Essobayol 90 oder Shellsol K (Shell AG).
  • Unter den Lagerungsbedingungen des Beispiel (2) entstehen Kristalle bis zu 80 Mikron, bei Einarbeitung von 0,5 Gew.-% Alizarin und 0,5 Gew.-% Aluminiumhydroxyacetat während des Mahlvorganges unter entsprechender Reduzierung der Menge Essobayol bleibt bei gleichen Lagerungsbedingungen die ursprüngliche Kornverteilung von unter 5 Mikron erhalten.
  • Beispiel 4e Wie in Beispiel (1) werden vermahlen: 15,5% Gew.-% 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure-(mäthoxy-anilid) techn.
  • (entsprechend 15 Gew.-% Reinwirkstoff) 8,0 Gew. Triton X-207 2,8 Gew.-% Genapol X-080 73,7 Gew.-% Essobayol 90.
  • Bei Mitvermahlen von 0,5 Gew.-% Alzarin und 0,5 Gew.-Aluminiumhydroxyacetat unter entsprechender Reduzierung der Menge Essobayol kann auch hier das Kristallwachstum verhindert werden.
  • Beispiel 5: Wie in Beispiel (1) werden vermahlen: 1,58 Gew.-% 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure-(oäthoxy-anilid) techn.
  • (entsprechend 15 Gew.-% Reinwirkstoff) 8,0 Gew.-% Triton X-207 3,0 Gew.-% Genapol X-080 73,2 Gew.-% Essobayol 90.
  • Das bei Lagerung bei 500C auftretende Kristallwachstum kann wie bei Beispiel (3) völlig verhindert werden, wenn die Dispersion unter Zusatz von 0,4 Gew.-% Alzarin und 0,4 Gew.-% Aluminiumhydroxyacetat vermahlen wird.
  • Beispiel 6: Wie in Beispiel (1) werden verrnahlen:-15,8 Gew.-% 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid 8,0 Gew.- Triton X-207 3,0 Gew.- Genapol X-080 73,2 Gew.- Essobayol 90.
  • Beispiel 7: Wie in Beispiel (1) werden vermahlen: 15,8 Gew.-% 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure-(3', 4'-dioxymethylen-anilid) 8,0 Gew.-% Triton X-207 3,0 Gew.-% Genapol X-080 73,2 Gew.-% Essobayol.
  • Bereits nach einem Monat hatten sich bei der Lagerung bei +500C Kristalle bis zu einer Länge von 45 Mikron gebildet.
  • Durch einen Zusatz von 0,5 Gew.-% Alizarin und 0,5 Gew.-% Aluminiumhydroxyacetat in den Mahlvorgang unter Reduzierung des Anteils Essobayol auf. 72,2 Gew.-% konnte dieses Kristallwachstum praktisch völlig unterbunden werden.
  • Beispiel 8: Wie in Beispiel (1) werden vermahlen: 14,3 Gew.-% 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid techn.
  • 7,6 Gew.-% Triton X-207 6,0 Gew. --% Dodecylbenzolsulfonsaures Calcium (Phenylsulfonat R ) (Farbwerke Hoechst AG) 3,75 Gew.-% Oleylalkoholpolyglykoläther (Genapol 0-040) (Farbwerke Hoechst AG) 3,75 Gew.-% Stearylalkoholpolyglykoläther (Genapol S-040) (Farbwerke Hoechst AG) 64,6 Gew.-% Essobayol 90.
  • Diese Dispersion unterliegt bei der Lagerung bei 500C einem sehr starken Kristallwachstum. Nach 2 Monaten sind Kristalle von bis zu 500 Mikron Länge sichtbar, wobei wie in den vorstehenden Beispielen die Dispergiereigenschaften verloren gehen, so dap das Präparat biologisch unwirksam wird.
  • Durch Zusatz von 0,8 Gew.-% Alizarin und 0,8 Gew.-% Aluminiumhydroxyacetat unter entsprechender Reduzierung der Essobayolmenge wird das Wachstum der Wirkstoffteilchen stark reduziert.
  • Beispiel 10: Die in den folgenden biologischen Beispielen verwendeten "wettable powders" der Wirkstoffe aus den Beispiel (1) bis (7) werden durch Vermahlen von Gemischen folgender Zusammensetzung erhalten: 20,0 Gew.-% Wirkstoff 49,0 Gew.-% Kaolinithaltiges Quarzmehl Sillitin z R 16,5 Gew.-% feindisperse synthetische Kieselsäure Wessalon SR 1,0 Gew.-% Oleylmethyltaurid-Natrium Hostapon TR 3, 5 Gew. Po Polypropylenglykol 10,0 Gew.-% Ligninsulfonat-Natrium.
  • BIOLOGISCHE BEISPIELE Beispiel I: Weizenpflanzen (Sorte Jubilar) wurden im 5-Blattstadium mit Sporen von Weizenbraunrost (Puccinia triticina) stark infiziert und tropfnaß in eine Klimakammer gestellt, die eine relative Luftfeuchte von 100 ß und eine Temperatur von 200C hatte. Nach 24-stündiger Verweilzeit in der Kammer wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gestellt und 5 Tage später mit Oeldispersionen gemäß den Beispielen (1) bis (7) (dispergiert in Wasser) in den Aufwandmengen von jeweils 1000, 500, 250, 125, 60 und 30 mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt. Als Vergleichsmittel dien-ten die gleichen als Spritzpulver formulierten Verbindungen (s, Beispiel 10) sowie eine Plantvax-Dispersion gemäß Beispiel t9).
  • Nach dem Antrocknen des Spritzbelages vJurden die Pflanzen wieder in das Gewächshaus zurückgestellt und nach Ausbruch der Rostpusteln bei den unbehandelten infizierten Kontrollpflanzen (14. Tage nach Inokulation) auf Ros-tbefall untersucht.
  • Die Auswertung der Versuche erfolgte nach dem Augenschein.
  • Das Ergebnis der Untersuchung in Tabelle I gib-t den Rostbefall in %, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall wieder.
  • Wie aus Tabelle I zu ersehen ist, sind die erfindungsgemäßen Öldispersionen den Spritzpulverformulierungen derselben Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung signifikant überlegen.
  • Beispiel II: 8-9 Tage alte Bohnenpflanzen (Sorte Angela) wurden wie in Beispiel (1) mit den gleichen Oeldispersionen gemäß Beispiel (1) bis (7) in den Aufwandmengen von jeweils 1000, 500, 250, 125, 60, 30 und 15 mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe tropfna behandelt. Als Vergleichsmittel dienten wiederum die gleichen als Spritzpulver formulierten Verbindungen sowie eine Plantvax-Dispersion gemäß Beispiel (9) in den gleichen Aufwandmengen.
  • Nach dem-Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces phaseoli) stark infiziert und tropfnap in eine Klimakammer gestellt, die eine relative Luftfeuchte von 100 ffi und eine Temperatur von 200C hatte.
  • Nach 24-stündiger Verweilzeit in der Kammer wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus (200C, 70 % relative Luftfeuchte) zurückgestellt. Die Auswertung auf Rostbefall erfolgte nach Ausbruch der Rostpusteln bei den unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen (12 Tage nach Inokulation) nach dem Augenschein. Das Ergebnis der Untersuchungen in Tabelle II gibt den Rostbefall in % bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall) wieder.
  • Wie aus Tabelle II zu ersehen ,ist, sind die erfindungsgemäßen Oldispersionen den Spritzpulverformulierungen derselben Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung signifikant überlegen.
  • Beispiel II: Haferpflanzen (Sorte Flämings Krone) wurden im 3-Blattstadium wie in Beispiel (II) mit den Oeldispersionen gemäß Beispiel (1) bis (7) in den Aufwandmengen von jeweils 250, 125, 60, 30 und 15 mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt.
  • Als Vergleichsmittel dienten die gleichen als Spritzpulver formulierten Verbindungen sowie eine Plantvax-Dispersion gemäß Beispiel (9) in den gleichen Aufwandmengen.
  • Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge werden die Pflanzen mit Sporen des Haferkronenrostes (Puccinia coronifera) stark infiziert (Trocken-infektion) und anschliepend für 24 Stunden in eine Feuchtekammer mit 100 % relativer Luftfeuchte und 200C gestellt. -Danach wurden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 20°C und ca. 70% relativer Luftfeuchte gehaltten.
  • Die Auswertung der Versuche auf Haferkronenrostbefall erfolgte nach Ausbruch der Rostpusteln bei den unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen (12 Tage nach Inokulation) nach dem Augenschein. Das F.rgebnis der Untersuchungen in Tabelle III gibt den Rostbefall in % bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanze (= 100 % Befall) wieder.
  • Die Ergebnisse der Tabelle III zeigen, daß die Sprit-zpulverformulierungen der Wirkstoffe in ihrer fungiziden Wirkung nicht an die Öldispersionen heranreichen.
  • Tabelle 1
    Verbindungen % Befall mit Weizenbraunrost bei
    gemäß mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
    Beispiel 1000 500 250 125 60 30
    (1) als Dispersion 0 0 0 10 15 25
    (1) als "Wettable powder" 0 3 10 35 60 100
    (2) als Dispersion O 0 0 3 15 25
    (2) als "wettable powderlt 0 0 5 25 35 60
    (3) als Dispersion O 0 0 15 25 25
    (3) als ':wettable powder" 3 5 15 25 0O 60
    (4) als Dispersion O 0 0 0 5 25
    (4) als "Wettable powder" 0 3 5 10 35 60
    (5) als Dispersion 0 0 0 10 20 35
    (5) als "Wettable powder" 5 10 20 35 60 100
    (6) als Dispersion O 0 5 15 25 35
    (6) als "Wettable powder" 5 15 35 60 100 100
    (7) als Dispersion O O 3 10 25 35
    (7) als "Wettable powder" 3 10 25 60 100 100
    unbehandelte, infizierte 100 100 100 100 100 100
    Pflanzen
    Tabelle II.
    Verbindungen % Befall mit Bohnenrost bei
    gemäß mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
    Beispiel 1000 500 250 125 60 30 15
    (1) Dispersion 0 0 0 3 5 15 20
    (1) "Wettable powder" 0 0 3 5 10 15 25
    (2) Dispersion O 0 0 0 3 5 10
    (2) "Wettable powder" 0 0 3 5 10 15 25
    (3) Dispersion O 0 - 0 # 3 5 10 # 15
    (3) "Wettable powder" 0 0 0 5 10 25 35
    (4) Dispersion O 0 0 0 0 0 # 3
    (4) "Wettable powder" 0 0 0 0 3 5 15
    (5) Dispersion O 0 0 3 5 10 15
    (5) "Wettable powder" 0 0 3 5 10 15 25
    (6) Dispersion O 0 0 0 3 10 15
    (6) Itwettable powder" -o 0 3 5 15 25 60
    (.7) Dispersion O O 0 0 0 O 0 3 5
    (7) "Wettable powder" 0 0 0 3 5 15 35
    Pflanzen infizierte1 100 100 100 100 100 100 100
    Tabelle III
    Verbindungen % Befall mit Haferkronenrost bei
    gemäß mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühne
    Beispiel 250 120 60 30 15
    (1) als Dispersion 0 0 5 10 15
    (1) als "Wettable powder" 3 5 15 26 35
    (2) als Dispersion O 0 3 5 10
    (2) als "Wettable powder" 0 3 5 15 25
    (3) als Dispersion 0 3 5 15 20
    (3) als "Wettable powder" 3 5 10 15 25
    (4) als Dispersion 0 0 0 3 5
    (4) als "Wettable powder" 0 3 5 15 25
    (5) als Dispersion 0 3 5 15 20
    (5) als "Wettable powder" 5 10 15 35 60
    (6) als Dispersion O 0 3 5 15
    (6) als "Wettable powder" 0 3 5 10 15
    (7) als Dispersion O 0 0 3 - 10
    (7) als "Wettable powder" 0 3 5 10 25
    unbehandelte, infizierte 100 100 100 100 100
    Pflanzen

Claims (10)

  1. Patentansprüche 0 Fungizide Dispersionen gemäß Patent (Patentanmel--dung P 23 Ol 922.9), dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel in der X und Y zusammen mit der C=C-Gruppe ein ganz oder teilweise ungesättigtes fünf- bis sechsgliedriges carbocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem bilden, das gegebenenfalls (außer durch~den Rest Zt) durch Halogen, (C1 - C4) Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen, die Oxymethylen- oder die Phenyl-Gruppe substituiert sein kann; Z Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis G C-Atomen; Z' Wasserstoff, Halogen oder (C1 - C4)-Alkyl sowie R eine Phenyl- oder Cyclohexyl-Gruppe der Formel bedeutet, wobei R' gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Dioxymethylengruppe und n und m ganze Zahlen von 0 bis 3 bzw., falls die Gruppierung einen 6-Ring darstellt, in welchem X = C, S oder 'S02 und Y = 0 bedeutet, und Z' = Methyl ist, ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten, enthalten.
  2. 2. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe Verbindungen der Formel I enthalten, worin die Gruppierung ein Furan-, Dihydrofuran-, Pyran-, Dihydropyran-, Oxazol-, Triazol-, Thiadiazol-, Thiazol-, Dioxan-, Dithian-, 4H-Thiapyran, kll-Thiapyran-dioxid-, 4H-Thiapyran-monoxid-, Pyridin-, Cyclopent-en-, Cyclohexen-, Norbornadien- oder Phenyl-Ringsystem bedeutet, die (außer durch den Rest Z') noch durch Halogen, Methyl oder Äthyl substituiert sein können; Zf Methyl, z Wasserstoff n 0 oder 1 bzw. m 0 ist.
  3. 3. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als flüssige Ester einen Diester der Phthalsäure enthalten.
  4. 4. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als flüssige Ester Phthalsäurediisooctylester enthalten.
  5. 5. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dispersionsmedium paraffinische Mineralöle enthalten.
  6. 6. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoffgehalt 5 - 50 Gew.% vorzugsweise 15-30 Gew.% beträgt.
  7. 7. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie bis zu 25 go Emulgatoren, Dispergiermittel, Netz- und/oder Haftmittel, bezogen auf die Gesamtmenge, enthalten.
  8. 8. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator 0,2 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,4 bis 2 Gew. eines Aluminiumchelats enthalten.
  9. 9. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator das Aluminiumchelat eines mehrkernigen Chinons, vorzugsweise des Alizarins, als Stabilisator enthalten.
  10. 10. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiumchelat bei der Herstellung der Dispersion in situ erzeugt wird.
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