DE2905122A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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DE2905122A1 DE19792905122 DE2905122A DE2905122A1 DE 2905122 A1 DE2905122 A1 DE 2905122A1 DE 19792905122 DE19792905122 DE 19792905122 DE 2905122 A DE2905122 A DE 2905122A DE 2905122 A1 DE2905122 A1 DE 2905122A1
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 79/F 023 Dr.GM/Lo Herbizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel in Form von emulgierbaren Konzentraten, enthaltend 3-(3,4-Dichlorpheny1)-1-methyl-1-methoxy-harnstoff (common name: Linuron) als Wirkstoff, organische Lösungsmittel, Emulgatoren sowie kristallisationshemmende Bestandteile, die das Auskristallisieren von Wirkstoff in den wäßrigen Emulsionen der Konzentrate verhindern.
Es ist bekannt (vgl. DBP 1 028 986) , Linuron als Herbizid zu verwenden. Der Wirkstoff wird meist in Form von Suspensionen in Wasser appliziert, die man erhalten kann, indem man ein Spritzpulver von Linuron in Wasser verührt. Spritzpulver müssen.aber vor dem Einsetzen zur Herstellung der wäßrigen Suspensionsspritzbrühen von dem Anwender genau ausgewogen werden. Auf dem Felde ist das in der Praxis ein aufwendiger und oft ungenauer Vorgang, vor allem bei Wind. Das Pulver stäubt und kann weggeweht werden. Auch
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die Anwender sind diesem Staub unmittelbar 'ausgesetzt. Die Herstellung von Linuron-Spritzpulvern ist ebenfalls aufwendig. Denn infolge des niederen Schmelzpunktes des Wirkstoffes von 93 - 940C und seiner weichen, nicht spröden Beschaffenheit müssen zur Formulierung der Spritzpulver teure feine, adsorptionsfähige Trägerstoffs, wie synthetische Kieselsäuren, verwendet werden, um ein Ansintern des Mahlproduktes bei der Mahlung in schnell-laufenden Hochlei stungsmühlen, wie. Gebläse oder Stiftmühlen sowie in Luftstrahlmühlen durch die bei dem Mahlvorgang entstehende Wärme zu vermeiden. Die Suspendierbarkeiten von Linuron-Spritzpulvern in Wasser erfüllen trotz dieses erforderlichen Aufwandes nur gerade eben internationale Standardnormen der WHO- und CIPAC-Bestimmungen, obgleich die Spritzpulver -
15 teilchen hohe Feinheiten bei mittleren Teilchengrößen zwischen 5-20 Mikron besitzen.
Es besteht daher seit langem ein .dringender Bedarf, Linuron über ein emulgierbares Konzentrat in emulS ierter Form zu applizieren. Die flüssigen, emulgierbaren Konzentrate sind handlicher und erheblich leichter abzumessen als Spritzpulverformulierungen. Auch ihre Herstellung ist einfach. Sie erfolgt im allgemeinen durch Auflösen des Wirkstoffes in geeigneten Lösungsmitteln unter Zusatz entsprechender Emulgatoren. Hierzu sind lediglich Rührkessel erforderlich.
Linuron besitzt eine gute Löslichkeit in aromatischen Lösungsmitteln, wie sie für die Herstellung von emulgierbaren Konzentraten allgemein verwendet werden. Auch findet man übliche Emulgatormischungen, dia mit derartigen Linuron-Lösungen emulgierbare Konzentrate bilden.
So ist z.B. in der GB-PS 982 344 neben Pulver-Formulierungen auch ein e\nulgierbares Konzentrat beschrieben, das 10 Gew.% Linuron enthält.
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In der Praxis konnten die bekannten emulgierbaren Konzentrate von Linuron jedoch keinen Eingang finden, da bei der Applikation ihrer wäßrigen Emulsionen erhebliche Schwierigkeiten auftreten. So bilden emulgierbare Konzentrate von Linuron, die übliche Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische enthalten, beim Verdünnen mit Wasser zwar Emulsionen, jedoch fällt aus diesen Emulsionen bereits nach kurzer Zeit, z.B. nach 5-15 Minuten und besonders in kaltem Wasser von 10 ·- 15°C, festes Linuron in Form von Kristallnadeln von 100 - 250 Mikron Länge aus. Dieses Auskristallisieren wird beschleunigt, wenn die Spritzemulsion gerührt wird. Bei der Applikation derartiger wäßriger Linuron-Spritzemulsionen können Verstopfungen der Düsen von Pflanzenschutzspritzen durch die ausgefallenen Kristallpartikel auftreten.
Vor allem aber sind derartige Emulsicnsspritzbrühen weniger wirksam als solche von vergleichbar konzentrierten wäßrigen Spritzpulversuspensionen, da in Linuron-Emulsionen der Wirkstoff infolge des Kristallisierens letztlich in einer viel gröberen und inhomogeneren Verteilung vorliegt und ausge-
20 bracht wird als in Spritzpulversuspensionen.
In der japanischen Patentschrift Sho 4510359 (Anmeldungs-Nr. Sho 42-13123) wird auf diese Nachteile der emulgierbaren Konzentrate des Linurons hingewiesen und eine emulgierbare Formulierung beschrieben, die hohe Anteile an Cyclohexyliden-cyclohexanon als Lösungsmittel enthält. So kann im Spritzbelag auf der Pflanze das Auskrl^stallisieren von Linuron aus den wäßrigen Emulsionstropfen verhindert werden, wenn das emulgierbare Konzentrat neben 20 Gew.% Linuron 15-30 Gew«% Cyclohexyliden-cyclohexanon enthält. Wegen der hohen Kosten dieses Lösungsmittels konnte aber auch ein solchermaßen formuliertes Präparat keinen Eingang in die Praxis finden. Wie außerdem in dem nachstehenden Vergleichsbeisoiel 4 gezeigt wird, kann jedoch auch Cyclo-
35 hexyliden-cyclohexanon das Kristallisieren von Linuron
aus der wäßrigen Emulsion im Spritztank nicht verhindern.
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Es wurde nun gefunden, daß man flüssige, emulgierbare herbizide Konzentrate, welche die genannten Nachteile nicht besitzen und die Linuron als Wirkstoff, organische Lösungsmittel und Emulgatoren enthalten, dadurch erhalten kann, daß man den Konzentraten als kristallisationshemmende Bestandteile, die das Auskristallisieren von Wirkstoff in den wäßrigen Emulsionen der Konzentrate verhindern, 0,2 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-% Phthalsäuredialkylester und/oder Phthalsäurealkydharze und/oder ölmodifizierte Phthalsäurealkydharze .und/oder Terpenphenolharze zusetzt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher flüssige, emulgierbare herbizide Konzentrate^ enthaltend Linuron als Wirkstoff, organische Lösungsmittel und Emulgatoren, dadurch gekennzeichnet, daß sie als kristallisationshemmende • Bestandteile, die das Auskristallisieren von Wirkstoff ir · * den wäßrigen Emulsionen der Konzentrate verhindern, 0,2 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-% Phthalsäuredialkylester und/oder Phthalsäurealkydharze und/oder ölmodifizierte Phthalsäurealkydharze und/oder Terpenphenolharze enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere emuigierbare herbizide Konzentrate, enthaltend Linuron als Wirkstoff, organische Lösungsmittel und Emulgatoren, dadurch gekennzeichnet, daß sie
10-25 Gew.-% Linuron,
30 84,8-60 Gew.-% organische Lösungsmittel, vorzugsweise
24,8-4 0Gew.-% Ketone, insbesondere Isophoron , und
60 - 20 Gew.-% aromatische Lösungsmittel,
insbesondere Xylol, 35 5-10 Gew.-% Emulgatoren und
0,2-5 Gew.-% Phthalsäuredialkylester und/oder Phthalsäurealkydharze und/oder ölmodifizierte
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Phthalsäurealkydharze und/oder Terpenphenolharze
enthalten.
Bevorzugte kristallisationshemmende Bestandteile sind ölmodifizierte Phthalsäurealkydharze und Terpenphenolharze.
Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind "Kombinationen aus Isophoron und Xylol.
Als aromatische Lösungsmittel werden z.B. Alkylbenzole, vorzugsweise Xylol, aber auch höher siedende technische Aromatendestillate z.B. auf Mineralölbasis im Siedebereich von z«B. 156 bis 312 0C (bei Normaldruck)eingesetzt.
Als Ketone werden vorzugsweise aliphatische oder cycloaliphatische Ketone eingesetzt, insbesondere solche flüssigen Ketone, deren Flammpunkt (geschlossen gemessen) oberhalb von 400C liegt. Die Ketone dienen zur Verbesserung der Löslichkeit von Linuron in aromatischen Lösungsmitteln sowie zur Verbesserung der Kältestabilität der emulgierbaren Linuronkonzentrate, beispielsweise bis zu Temperaturen von etwa 0° bis -100C. Besonders geeignete Ketone sind z.B. Isophoron und Cyclohexanon, insbesondere Iso-
25 phoron.
Emulgierbare Konzentrate können z.B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel oder in Lösungsmittelgemischen, wie z.B. Xylol und Isophoron und 30 Zusatz eines Emulgators erhalten werden.
Unter Emulgatoren sind alle bekannten und als Hilfsmittel zur Formulierung von emulgierbaren Konzentraten verwendeten xylollöslichen oberflächenaktiven Stoffe zu verstehen, wie z.B. Calciumsalze von Dodecy!benzolsulfonsäuren
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oder Calciumsalze von chlorierten (C13"C15)-Alkansulfonsäuren neben Polyglykoläthern von z.B. Nonylphenolen oder Polyglykoläthern von z.B. Fettalkoholen oder z.B. Umsetzungsprodukten von Rizinusöl mit Äthylenoxid. 5
Als Phthalsäureester werden vorzugsweise Phthalsäuredialkylester mit Alkylgruppen von jeweils bis zu 18 C-Atomen, insbesondere bis zu 12 C-Atomen, die auch substituiert sein können, z.B. Phthalsäuredimethyl- oder insbesondere -diisooctylester, wie sie als Weichmacher in der Kunststoffverarbeitung Verwendung finden, eingesetzt. In Pflanzenschutzmitteln werden solche Phthalsäureester bisweilen auch als verdunstungshemmende Zusätze bei der Formulierung von Phosphoresterwirkstcffen eingesetzt (vgl. DE-OS 2 738 878, FR-PS 2 092 898) . Ihre erfindungsgemäße Verwendung als kristallisationshemmende Mittel für Wirkstoffe in wäßrigen Emulsionen emulgierbarer Konzentrate dieser Wirkstoffe, insbesondere von Linuron ist jedoch neu und überraschend.
Hinsichtlich der erfindungsgemäßen kristallisationshemmenden Wirkung der Phthalsäureester gegenüber Linuron in wäßrigen Emulsionen eigenen sich neben den einfachen Phthalsäuredialkylestern vor allem Phthalsäureestergruppen enthaltende und in organischen Lösungsmitteln lösliche
25 Polykondensate, wie sie z.B. als Phthalsäurealkydharze oder insbesondere als ölmodifizierte Phthalsäurealkydharze bekannt sind.
Unter ölmodifizierten Phthalsäurealkydharzen werden in organischen Lösungsmitteln lösliche und Phthalsäureestergruppen enthaltende Polyester verstanden, die man erhält, wenn man z.B. entweder Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid mit aliphatischen Fettsäuren und Polyalkoholen, wie z.B.
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-f-q.
Glyzerin, Sorbit, Pentaerythrit in einem einstufigen Proaeß direkt verestertOder indem man zunächst Fettsäure™ triglyceride mit Polyalkoholen umestert (Älkoholyse) und anschließend dieses Reaktionsprodukt in einer zweiten Verfahrensstufe mit Phthalsäure bzw« Phthalsäureanhydrid verestert.
Die eingesetzten Fettsäuren oder die aus den fetten ölen zur Veresterung kommenden Fettsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein.
Phthalsäurealkydharze und ihre Herstellung sind z.B. beschrieben in "Winnacker-Küchler, Chemische Technologie", Band 5, S. 410 - 422, Carl Hanser-Verlag, München, 1972.
Besonders geeignete ölmodifzierte Phthalsäurealkydharze sind beispielsweise solche, zu deren Synthese z.B. u.a. 40 Gew.% Rizinenöl neben 37 Gew.% Phthalsäureanhydrid eingesetzt werden (Alkydharz A), oder zu deren Synthese speziell ausgewählte, ungesättigte, trocknende öle (z.B. Baumwollsaatöl) in Anteilen von 45 Gew.% neben 27 Gew.% Phthalsäureanhydrid verwendet werden (Alkydharz B), oder zu deren Synthese u.a. 37 Gew.% Isononansäure, berechnet als Triglycerid, und 40 Gew.% Phthalsäureanhydrid einge-
25 setzt werden (Alkydharz C).
Die weiterhin erfindungsgemäß für die kristallisationshemmende Stabilisierung von emulgierbaren Konzentraten des Linurons verwendbaren, in organischen Lösungsmitteln löslichen Terpenphenolharze sind z.B. beschrieben in
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"Winnacker-Küchler, Chemische Technologie", Band 3, S. 506, Carl Hanser-Verlag, München 1971. Sie können durch Kondensation von Terpen-Kohlenwasserstoffen, wie z.B.
Oi-Pinen oder Terpentinöl mit Phenolen oder Alky!phenolen in Gegenwart von Katalysatoren, wie z.B. Borfluorid, erhalten werden (vgl. üllmann, Enzyklopädie der Technischen Chemie, 4. Aufl. (1976) Bd. 12, Seite 543/ ferner Römpp, Chemielexikon. 7. Aufl. (1977) Bd. 6, Seite 3506).
10 Bevorzugt sind die nicht härtenden,öllöslichen Terpenphenolharze (Terpenphenolharz A).
Die erfindungsgemäß kristallisationshemmend stabilisierten emulgierbaren Konzentrate von Linuron sind chemisch, physikalisch sowie anwendungstechnisch ausgezeichnet lagerungsstabil, wie Lagerungsteste unter erschwerten Bedingungen, wie z.B. 3 Monate bei 500C bzw. der Kältetest bei -100C zeigten.
Die Herstellung der emulgierbaren Konzentrate von Linuron erfolgt auf einfache Weise, indem man in die Lösungsmittel Linuron, Emulgatoren und die erfindungsgemäßen Phthalsäureester, Phthalsäureesterharze, ölmodifizierte Phthalsäureesterharze, Terpenphenolharze oder auch Mischungen der genannnten Verbindungen eindosiert und unter Rühren auflöst. Die erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentrate von Linuron besitzen, bei vergleichbaren Aufwandmengen, überraschenderweise eine bessere herbizide Wirkung als Linuron-Spritzpulver, wenn man vergleichbare Formulierungen in Wasser emulgiert bzw. suspendiert zur Anwendung bringt, was in der Praxis Wirkstoffeinsparungen ermöglicht. Zur Bekämpfung von Unkräutern werden die erfindungsgemäßen
herbiziden Konzentrate aus wäßriger Emulsion in wirksamen Mengen auf die Flächen aufgebracht, zur1 Beispiel etwa von
35 0,03 bis 0,13 kg Wirkstoff pro Hektar.
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- 44.
Die folgenden Beispiele zeigen die Wirkung erfindungsgemäßer kristallisationshemmender Bestandteile sowie die biologische Wirksamkeit erfindungsgemäßer emulgierbarer Linuron-Konzentrate. Für die Vergleichsversuche wurden emulgierbare Konzentrate herangezogen, die 10 bzw. 20 Gew.% Linuron enthalten. Entsprechende Ergebnisse erhält man aber auchf wenn man die Konzentration des Linurons in den Konzentraten z.B. auf 15 oder 25 Gew.% einstellt, wobei man dabei gleichzeitig auch die Lösungsmittelanteile entsprechend variieren kann.
Die ■Prüfung der Wirkung kristallisationshemmender Bestandteile auf das Kristallisationsverhalten von Linuron in wäßrigen Emulsionen emulgierbarer Konzentrate erfolgt durch Prüfung der Emulsionen unter dem Mikroskop auf entstandene Kristalle und ggf. Bestimmung der Kristallgröße. Hierzu werden Emulsionen hergestellt, die jeweils 2,5 Gew.-teile emulgierbares Konzentrat in 97,5 Gew.-teilen Wasser von 342 ppm Härte iWHO-Standard, vgl. CIPAC-Handbook (1970), Seite 878) und 100C bzw.30°C enthalten. Die Emulsionen werden bei 10°c bzw» bei 300C 2 Stunden lang gerührt, wobei sie nach 15, 30 und 120 Minuten sowie nach weiterem 3-stündigem Stehen jeweils mikroskopisch auf entstandene Linuron-Kristalle geprüft und ggf. die Kristallgrößen bestimmt werden.
Formulierungsbeispiele
Vergleichsbeispiel 1 (entsprechend GB-PS 982 344, Example 4) 10 Gew.-% Linuron
70 Gew.-% Xylol
20 Gew.-% Emulgatorgemisch aus polyoxäthylierten Äthern und öllöslichen Petroleumsulfonaten (Emcol H 140)·
Nach 15 Min. Rühren der 2,5%igen wäßrigen Emulsion hatten sich Linuron-Kristallnadeln von 70 - 80 Mikron, nach 30 Min. von 220 - 240 Mikron gebildet.
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Vergleichsbeispiel 2 (analog Jap.-PS Sho 45.10 359) 20 Gew.-% Linuron
20 " " 2-Cyclohexyliden-cyclohexanon 50 " " Xylol
5 " H chloriertes (C. .,-C. e)-alkansulfonsaures Calcium 1 " " Öleylalkoholpolyglykoläther (8 AeO)
4 " " Rizinusölpolyglykoiather (40 AeO)
Nach 15 Minuten Rühren der 2,5%igen wäßrigen Emulsion hatten sich Linuron-Kristalle von 90 - 140 Mikron, nach 30 Minuten 10 Kristalle von 190 - 240 Mikron gebildet.
Vergleichsbeispiel· 3
20 Gew.-% Linuron
35 G-W.-% Xyiol
' 35 Gew.-% Isophoron
4,5 " " Rizinusölpolyglykoläther (40 AeO) 2,0 " " Öleylalkoholpolyglykoläther (8 AeO) 3,5 " " dodecylbenzolsulfonsaures Calcium
Nach 10 Minuten Rühren der 2,5 %igen wäßrigen Emulsion
hatten sich Linuron-Kristalle von 90 - 150 Mikron, nach 30 Minuten Kristalle von 200 - 260 Mikron gebildet.
Vergleichsbeispiel 4
20 Gew.-% Linuron
35 " ""xylol·
35 " " Cyclohexanon
4,5 " " Rizinusölpol·ygl·ykol·äther (40 AeO) 2,0 " " Öleylalkoholpolyglykoläther (8 AeO) 3,5 " " chloriertes (C1 ,-C1,-) -alkansulfonsaures Calcium UO
Nach 10 Minuten Rühren der 2,5%igen. wäßrigen Emulsion hatten
sich Linuron-Kristalle von 90 - 110 Mikron, nach 30 Minuten Kfista^e von 200 - 250 Mikron getiidet.
Vergl·eichsbeispiel· 5
Für den bioiogischen Vergieich wurde ein Linuron~50-Spritzpu^er (mit 50 Gew.-% Wirkstof fgehait) hergestel·l·t, indem die folgende Mischung durch zweimaliges Mahlen auf einer Stift-
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mühle bei einer Umfangsgeschwindigkeit der Mahlscheibe von 150 ra/sec auf eine Feinheit von unter 10 Mikron vermählen wurde:
50,0 Gew.% Linuron 30,0 Gew.% feindisperse synthetische Kieselsäure
10jrQ Gew.% dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium 0,5 Gew.% Oleoylmethyltaurid-Natrium
2,0 Gew.% dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium
7,5 Gew.% Diatomeenerde. 15
Demgegenüber verhalten sich erfindungsgemäße Formulierungen wie folgt:
Beispiel 1
10 Gew.-% Linuron 15 " " Isophoron
63 " " technisches Aromatendestillat, Kp. 183-2070C
4,5 " " dodecylbenzolsulfonsaures Calcium 4,5 " " Rizinusölpolyglykoläther (40 AeO) 1,0 " " Oleylalkoholpolyglykoläther (8 AeO) 2,0 " " Alkydharz A.
Nach 2 Stunden Rühren der 2,5%igen wäßrigen Emulsion war keine Kristallbildung feststellbar, auch nicht nach wei-30 terem 3-ständigem Stehen.
Beispiel 2
20,0 Gew.-% Linuron 35,0 Gew.-% Isophoron 33,0 Gew.-% Xylol 4,5 Gew.-% Rizinusölpolyglykoläther (40 AeO) 2,0 Gew.-% 0.1 eylalkoholpolyglykoläther (8 AeO) 3,5 Gew.-% dodecylbenzolsulfonsaures Calcium 2,0 Gew.-% Alkydharz A
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Nach 4 Stunden Rühren und 4 Stunden anschließendem Stehenlassen der 2,5%igen wäßrigen Emulsion war keine Kristallbildung feststellbar.
Beispieles, 4, 5, 6. wie Beispiel 2, jedoch werden anstelle von 2 Gew.% Alkydharz A 2 Gew.% Alkydharz C bzw. Alkydharz B bzw. Terpenphenolharz A bzw. 1 Gew.-% Alkydharz A + 1 Gew.-% Terpenphenolharz A eingesetzt.
Die 2,5 %igen wäßrigen Emulsionen der Konzentrate zeigten nach 3 Stunden Rühren und 4 Stunden Stehen in allen Beispielen keine Kristallbildung.
Beispiel 7
15 20,0 Gew.-% Linuron 35,0 Gew.-% Isophoron
■ 33,0 Gew.-% technisches Aromatendestillat, Kp. 183-312°C 4,5 Gew.-% Rizinusölpolyglykoläther (40 AeO)
3.2 Gew.-% dodecylbenzolsulfonsaures Calcium
2.3 Gew.-% Oleylalkoholpolyglykoläther (8 AeO) 2,0 Gew.-% Alkydharz A .
Die 2,5%igen wäßrigen Emulsionen zeigten nach 2 Stunden Rühren keine Kristallbildung, auch nicht nach weiterem
3-stündigem Stehen. 25
Beispiele 8, 9 20,0 Gew.-% Linuron 35,0 Gew.-% Isophoron
30,0 Gew.-% Xylol
5,0 Gew.-% Phthalsäurediisooctylester bzw. -dimethylester 4,0 Gew.-% Rizinusölpolyglykoläther (40 AeO) 2,0 Gew.-% Oleylalkoholpolyglykoläther (8 AeO) 4,0 Gew.-% chloriertes (C1 --C-^J-alkansulfonsaures Calcium. Die 2,5-%igen wäßrigen Emulsionen zeigten nach 1 1/2 Stunden Rühren keine Kristalle.
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Biologische Beispiele Beispiel I
Vergleichstest von Llnuron 20 EC mit Llnuron 50 Spritzpulver (WP)
Die Kulturpflanzen Hafer (Avena), Senf (Sinapis) und Ackerbohnen (Vicia faba) wurden in Versuchstöpfen mit Lehmböden angezogen und die Produkte nach dem Auflaufen der Pflanzen in 300 l/ha Wasser bei 3 bar gespritzt, die Schadwirkung nach 4 Wochen festgestellt und in Prozenten ausgedrückt.
ο cot CO
tut
Im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle Dosis kg/ha 0,13 0. Hafer Senf *) Ackerbohnen
Wirkstoff
ProduKt 0,03 Schadwirkung in Prozent bei 0 87 7
0,06 0 96 10
Linuron 20 EC 0,13 16 100 13
(nach Beispiel 0,03 0 70 7
2) (nach Vergleichs- 0,06 0 90 10
Linuron 50% WP beispiel 5 16 99 16
*) Senf steht als Testpf.lanze für dikotyle Unkräuter :. .
Der Vergleich der beiden Formulierungen zeigt, daß die EC-Formulierung - sichtbar bei Senf bei vergleichbarer Wirkstoff-Anwendung eine stärkere Wirkung (87 %) zeigt als die·WP-Formulierung (70 %). Bei den Kulturpflanzen Hafer (für Getreide) und Ackerbohne (für Leguminosen) zeigte sich dieBC-Formulierung genau so tolerant wie die WP-Formulierung.
Φ O
K)

Claims (6)

  1. Patentansprüche;
    5 kristallisieren von Wirkstoff in den wäßrigen Emulsionen der Konzentrate verhindern, 0,2 bis 5 Gew.-%_. vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-% Phthalsäuredial'kylester und/oder Phthalsäureaikydharze und/oder ölmodifizierte Phthalsäurealkydharze und/oder Terpenphenolharze ent-10 halten.
  2. 2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie
    10-25 Gew.-% Linuron
    84,8-60 Gew.-% organische Lösungsmittel 5 - 10 Gew.-% Emulgatoren
    0,2 - 5 Gew.-% kristallisationshemmende Bestandteile enthalten.
    20
  3. 3. Herbizide Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als organische Lösungsmittel 24,8 - 40 Gew.-% Ketone, insbesondere Isophorn und 60 - 20 Gew.-% aromatische Lösungsmittel, insbesondere
    Xylol
    enthalten.
  4. 4. Herbizide Mittel nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als kristallisationshemmende Bestandteile ölmodifizierte Phthalsäurealkydharze und/oder
    Terpenphenolharze enthalten.
  5. 5. Verwendung von herbiziden Mitteln gemäß Ansprüchen 1 bis 4 zur Unkrautbekämpfung.
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    ORIGINAL INSPECTED
    - 2 - HOE 79/F
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die von ihnen befallenen Flächen eine wirksame Menge herbizider Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 4 aus wäßriger Emulsion aufbringt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0085922A1 (de) * 1982-02-04 1983-08-17 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide Mittel
JPH10287509A (ja) * 1997-04-14 1998-10-27 Rohm & Haas Co 有害生物防除剤組成物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8308749D0 (en) * 1983-03-30 1983-05-11 Dow Chemical Co Emulsifiable concentrate formulations of pesticides
RU2067831C1 (ru) * 1987-06-24 1996-10-20 Мицуи Тоацу Кемикалз Инк. Жидкая пестицидная композиция
US9578874B2 (en) * 2012-07-12 2017-02-28 Adjuvants Unlimited, LLC Methods and compositions for reducing or inhibiting spray drift and driftable fines

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0085922A1 (de) * 1982-02-04 1983-08-17 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide Mittel
JPH10287509A (ja) * 1997-04-14 1998-10-27 Rohm & Haas Co 有害生物防除剤組成物
EP0875143A1 (de) * 1997-04-14 1998-11-04 Rohm And Haas Company Pestizid-Zusammensetzungen
US6146652A (en) * 1997-04-14 2000-11-14 Rohm And Haas Company Pesticide compositions
JP2011006471A (ja) * 1997-04-14 2011-01-13 Dow Agrosciences Llc 有害生物防除剤組成物
JP4663830B2 (ja) * 1997-04-14 2011-04-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除剤組成物

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