AT207170B - Mittel zur Bekämpfung von Unkraut - Google Patents

Description

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  Mittel zur Bekämpfung von Unkraut 
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neuartige Mittel zur Bekämpfung von Unkraut in heranreifenden Getreideernten, welche insbesondere bei der Bekämpfung von Klebkraut und Vogelmiere wirksam sind. 
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 reits in ganz allgemeiner Form eine umfangreiche Klasse von Phenoxyalkancarbonsäuren und deren Derivaten, einschliesslich Ester, erwähnt worden. In keiner der Literaturstellen findet sich aber auch nur ein Hinweis, dass das Unkraut Klebkraut (Galium aparine) durch eine der in den Literaturstellen besonders angegebenen Verbindungen vernichtet werden kann. Ferner sind in der USA-Patentschrift Nr. 2, 744, 818 bereits Ester der 4-Chlor-2-methylphenoxypropionsäure erwähnt worden.

   Es ist jedoch bisher weder bekannt geworden, dass die dort beschriebenen Ester gegen Klebkraut wirksam sind, noch liegt die Vermutung nahe, dass diese Ester eine solche Wirksamkeit aufweisen könnten. 



   Die Erfindung beruht nun auf der Entdeckung, dass die bisher unbekannten Verbindungen von der allgemeinen Formel 
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 in welcher R ein phenylsubstituiertes Alkylradikal, ein Alkoxyalkylradikal oder ein Alkoxyalkoxyalkylradikal ist, wertvolle Eigenschaften für die Regelung des Pflanzenwachstums besitzen. Insbesondere zeigen die neuartigen Verbindungen eine Einwirkung auf die morphologische Struktur von Klebkraut (Galium-Arten, wie z. B.   Galium aparine)   und Vogelmiere (Stellaria media). Eine derartige Wirkung wurde bisher noch bei keinem andern Derivat der Phenoxypropionsäure festgestellt ; die Wirkung ist umso unerwarteter angesichts des Mangels jeder Wirkung gegenüber Klebkraut und Vogelmiere seitens der entsprechend substituierten Phenoxyessigsäurederivate. 



   Gegenstand der Erfindung sind demzufolge Mittel bzw. Massen zur Bekämpfung von Unkraut in heranreifenden Getreideernten, insbesondere von Klebkraut und Vogelmiere mit einem Gehalt an einer der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel. 



   Die in den   erfindungsgemassen Herbiziden   verwendeten Verbindungen können durch Kondensation von   4-Chlor-2-methylphenol   mit einem Ester einer   a-Halogenpropionsäure   von der Formel   CHg-CHX-COOR,   in welcher R die gleiche Bedeutung hat wie oben und worin X ein Halogenatom ist, hergestellt werden. 



  Wahlweise können die als Herbizid wirksamen Verbindungen durch Verestern von   a- (4-Chlor-2-methyl-     phenoxy)-propionsäure   mit einem Alkohol von der Formel R-OH, in welcher R die gleiche Bedeutung hat wie oben, erhalten werden. 

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    Die erfindungsgemässen Massen können den wirksamen Bestandteil in Kombination mit einem Emul- giermittel und - gewünschtenfalls - mit einem organischen Lösungsmittel enthalten, wobei das letztere entweder mit Wasser mischbar sein kann, wie z. B. Aceton, oder mit Wasser nicht mischbar ist, wie z. B. 



  Xylol. Ebenso können die eifindungsgemässen Massen ein Netzmittel enthalten. Diese Massen, welche gemeinhin als "mischbare Öle" bezeichnet werden, können an die Verbraucher mit Anweisungen zur Verdünnung mit Wasser geliefert werden ; beim Verdünnen bilden sich aus diesen Massen spontan Emulsionen. 



  In dieser Form kann der wirksame Bestandteil in Getreidefeldern auf Klebkraut und Vogelmiere aufgebracht werden, um die letzteren auszurotten, ohne doch dabei die Getreidepflanzen zu schädigen. Derartige mischbare Öle. können auch mit andern Lösungsmitteln, wie z. B. Paraffinöl, verdünnt werden. 



  Wahlweise kann der Verbraucher auch mit einer konzentrierten Emulsion beliefert werden, wobei die letztere aus einem mischbaren Öl durch den Zusatz von etwa dem gleichen Volumen Wasser erhalten wird. Derartige konzentrierte Emulsionen werden vor dem Aufbringen auf die Pflanzen mit einer angemessenen Menge Wasser verdünnt. Zu den erfindungsgemässen Massen gehören daher die vorerwähnten mischbaren Öle sowie die davon abgeleiteten Emulsionen. Zu den erfindungsgemässen Massen gehören ferner dispergierbare Pulver, welche den wirksamen Bestandteil in einem festen inerten Streckmittel, wie z. B. Kaolin, aufgenommen enthalten und die ferner ein Dispergiermittel sowie gegebenenfalls einen Zusatz an Netzmittel aufweisen ; ausserdem umfassen die herbiziden Mittel herbizide Stäube, bei welchen der wirksame Bestandteil von einem festen inerten Streckmittel, wie z. B.

   Kaolin, aufgenommen ist. 



  Die in den herbiziden Mitteln gemäss der Erfindung enthaltenen Wirkstoffe können beispielsweise wie folgt erhalten werden :    
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 Zusatz von 30 cms Äther verdünnt und erst mit zwei Teilmengen von je 25 cm3 20% Triäthanolamin,   anschliessend   mit drei Teilmengen von je 25 ems Wasser gewaschen. Die organische Schicht wird über kristallwasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und der Äther wird durch Destillation entfernt. Man erhält 
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In genau der gleichen Weise, jedoch unter Verwendung des geeigneten Alkohols an Stelle von Di-   äthylen-glykol-monobutyläther   werden die folgenden Verbindungen hergestellt : 
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   Zur Herstellung von   Benzyl-&alpha;-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat   wird ein Gemisch aus 8 g   4-Chlor-2-methylphenol,   15,0 g   Benzyl-a-brompropionat   und   7, 7   g Kaliumcarbonat in 40 cms Aceton 4 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird gekühlt und filtriert und das Filtrat wird unter vermindertem Druck einer fraktionierten Destillation unterworfen. Diejenige Fraktion wird aufgesammelt, welche unter einem Druck von 2 mm Hg einen Siedepunkt von 1880C hat. Man erhält auf diese Weise   Benzyl-&alpha;-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat   als Öl mit einem Siedepunkt von 1880C unter   seinem   Druck von 2 mm Hg, welches identisch ist mit dem entsprechenden vorstehend beschriebenen Ester. 



   In genau der gleichen Weise, jedoch unter Verwendung von 15, 6 g   2-Butoxyäthyl-&alpha;-brompropionat   an Stelle von 15 g   Benzyl-ct-brompropionat,   erhält man   2-Butoxyäthyl-&alpha;-(4-chlor-2-methylphenoxy)-   propionat in der Form eines Öls mit einem Siedepunkt von 180 bis   1820C/2   mm, welches identisch ist mit dem entsprechenden vorstehend beschriebenen Ester. 



   Das Benzyl-a-brompropionat, welches bei der Herstellung   von Benzyl-a - (4-chlor-2-methylphenoxy) -   propionat verwendet wird, kann in der folgenden Weise hergestellt werden : Ein Gemisch aus 176 g Benzylalkohol und   50g a-Brompropionsäure   wird bei 00   mitchlorwasserstoff gesättigt. Das entstehende   Gemisch   lässt   man bei Zimmertemperatur über Nacht stehen, worauf es mit zwei Teilmengen Wasser von je 1 Liter, ferner mit 1 Liter   5n- Natriumbicarbonatlösung   und nochmals mit 1 Liter Wasser gewaschen wird. Nach dem Trocknen über kristallwasserfreiem Natriumsulfat wird das gewaschene Reaktionsprodukt einer fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck unterzogen.

   Es wird diejenige Fraktion gesammelt, welche unter Einem Druck von 1 mm Hg einen Siedepunkt von   1100C   hat. Man erhält auf diese Weise Benzyl-aDrompropionat in der Form eines Öls mit einem Siedepunkt von 1100C bei 1 mm Hg. 



   Das bei der Herstellung von   2-Butoxyäthyl-a-     (4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat   verwendete 

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 Stelle von 176 g Benzylalkohol. Man erhält auf diese Weise   2-Butoxyäthyl- < x-bromprupionat   in der Form eines Öls mit einem Siedepunkt von 940C/1 mm. 
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 l :Polyäthylenoxyd-Kondensat eines Octylphenol ist) besteht. 



   Beispiel 2 : Zur Herstellung einer Masse, welche bei der Verdünnung mit Wasser eine Emulsion ergibt, löst man 5,   3 g 2- (2-n-Butoxyäthoxy)-äthyl-ot- (4-chlor-2-methylphenoxy)-propionatinlOcm3   eines Lösungsmittels, das aus 9 cm3 Xylol und 1   cm3 "Ethylan S. E. "   (Emulgiermittel, das ein Gemisch aus   Lauryl-diäthanolamid   und einem Polyäthylenoxyd-Kondensat eines Octylphenols ist) besteht. 



   Ähnliche Massen, wie sie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben   wurden, können   hergestellt werden, indem als wirksamer Bestandteil   4,     5g Benzyl-&alpha;-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat oder aus 4,7g     2-n-Butoxyäthyl-ct- (4-chlor-2-methylphenoxy)-pror, ionat   verwendet werden. 



   Beispiel 3 : Zur Herstellung eines dispergierbaren Pulvers werden 5 Gewichtsteile 2- (2-n-Butoxy-   äthoxy)-äthyl-&alpha;-(4-chlor-3-methylphenoxy)-propionat   mit 90 Gewichtsteilen Kaolin und 5 Gewichtstei-   len "Belloid   T. D." (Dispergiermittel, das ein Kondensat aus Formaldehyd und einem Alkylarylsulfonat ist) innig vermischt. Diese Masse kann mit Wasser verdünnt werden, wobei sich eine als Herbizid geeignete Dispersion bildet. 
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   Massen, die den in den Beispielen 3 und 4 beschriebenen ähnlich sind, können hergestellt werden, indem als wirksamer   Bestandteil Benzyl-&alpha;-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat oder 2-Butoxy-äthyl-&alpha;-   (4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat verwendet wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Mittel zur Bekämpfung von Unkraut, insbesondere von Klebkraut und Vogelmiere, in heranreifenden Getreideernten, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.4 in welcher R ein phenylsubstituiertes AlkylradikÅal, ein Alkoxyalkylradikal oder ein Alkoxyalkoxyalkylradikal ist.