DE1121403B - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Unkrautbekaempfungsmittel

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DE1121403B
DE1121403B DEB45063A DEB0045063A DE1121403B DE 1121403 B DE1121403 B DE 1121403B DE B45063 A DEB45063 A DE B45063A DE B0045063 A DEB0045063 A DE B0045063A DE 1121403 B DE1121403 B DE 1121403B
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DE
Germany
Prior art keywords
chloro
methylphenoxy
alkoxy
agents
alkanols
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB45063A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Aubrey Stevenson
Robert Frederick Brookes
Gerald Bertram Lush
James Fraser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boots Pure Drug Co Ltd
Original Assignee
Boots Pure Drug Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Boots Pure Drug Co Ltd filed Critical Boots Pure Drug Co Ltd
Publication of DE1121403B publication Critical patent/DE1121403B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/58Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung üblicherweise vorkommender Unkräuter einschließlich Galium aparine und Stellaria media.
Die Erfindung besteht aus solchen Mitteln, welche als Wirkstoffe «-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäureester von phenylsubstituierten Alkanolen, Alkoxy-Alkanolen oder Alkoxy-alkoxy-alkanolen enthalten.
Insbesondere zeigen die neuartigen Mittel eine Einwirkung auf die morphologische Struktur von Klebkraut (Galium-Arten, wie z. B. Galium aparine) und Vogelmiere (Stellaria media). Eine derartige Wirkung angesichts des Mangels jeder Wirkung gegenüber Klebkraut und Vogelmiere seitens der entsprechend substituierten Phenoxyessigsäure-Derivate ist um so unerwarteter.
Es ist zwar bereits aus der USA.-Patentschrift 2 744 818 bekannt, Ester der a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure mit bestimmten Mischungen von primären gesättigten C7-, C8- und C9-Alkoholen als Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden. Es hat sich indessen gezeigt, daß durch diese bekannten Mittel sichere und vollständige Vernichtung der Unkräuter, wie dies durch die erfindungsgemäßen Mittel möglich ist, vor allem z. B. bei Galium aparine, nicht erreicht wird und darüber hinaus erheblich größere Mengen eingesetzt werden müssen, um eine Unkrautschädigung zu erzielen, wie sie mit geringeren Mengen der erfindungsgemäßen Mittel erreicht wird.
Die vorliegende Erfindung umfaßt ferner herbicide Mittel aus einer der obigen Verbindungen im Gemisch mit Trägersubstanzen oder Verdünnungs- bzw. Streckmitteln.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffverbindungen können hergestellt werden z. B. durch Kondensation von 4-Chlor-2-methylphenol mit einem Ester einer «-Halogenpropionsäure von der Formel
CH3-CHX-COOR
in welcher R der Alkoholrest ist und worin X 1 Halogenatom ist.
Wahlweise können die Verbindungen auch hergestellt werden durch Verestern von &-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure mit einem Alkohol der in Rede stehenden Art.
Die erfindungsgemäßen Mittel können den wirksamen Bestandteil, kombiniert mit einem Emulgiermittel und — falls es gewünscht werden sollte — mit einem organischen Lösungsmittel, wobei das letztere entweder mit Wasser mischbar sein kann, wie z. B. Aceton, oder mit Wasser nicht mischbar ist, wie z. B. Xylol, enthalten. Ebenso können die erfindungs-
Anmelder:
Boots Pure Drug Company Limited,
Nottingham (Großbritannien)
Vertreter: Dr. M. Eule, Patentanwalt,
München 13, Kurfürstenstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 27. Juni 1956 (Nr. 19 938)
Herbert Aubrey Stevenson, Robert Frederick Brookes, Gerald Bertram Lush und James Fräser,
Nottingham (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
gemäßen Mittel ein Netzmittel enthalten. Diese Mittel, welche gemeinhin als »mischbare öle« bezeichnet werden, können an die Verbraucher mit Anweisungen zur Verdünnung mit Wasser geliefert werden, wobei dieselben spontan Emulsionen bilden. In dieser Form kann der wirksame Bestandteil in Getreidefeldern auf Klebkraut und Vogelmiere aufgebracht werden, um diese Unkräuter auszurotten, ohne jedoch dabei die Getreidepflanzen zu schädigen. Derartige mischbare Öle können auch mit anderen Lösungsmitteln, wie z. B. Paraffinöl, verdünnt werden. Wahlweise kann der Verbraucher auch mit einer konzentrierten Emulsion beliefert werden, wobei die letztere aus einem mischbaren öl durch Zusatz von etwa dem gleichen Volumen Wasser erhalten wird. Derartige konzentrierte Emulsionen werden vor dem Aufbringen auf die Pflanzen mit einer angemessenen Menge Wasser verdünnt. Zu den erfindungsgemäßen Mitteln gehören daher Mischungen der Wirkstoffe mit den vorerwähnten mischbaren ölen sowie die davon abgeleiteten Emulsionen. Zu den erfindungsgemäßen Mitteln gehören ferner dispergierbare Pulver, welche den wirksamen Bestandteil, aufgenommen von einem festen inerten Streckmittel, wie z. B. Kaolin, und ein Dispergiermittel mit oder ohne Zusatz eines Netzmittels enthalten. Außerdem sind Gegenstand der Erfindung herbicide Stäubemittel, bei welchen der
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wirksame Bestandteil von einem festen inerten Streckmittel, wie z. B. Kaolin, aufgenommen worden ist.
In den erfindungsgemäßen Mitteln ist mit Vorteil als Wirkstoff 2-(2-n-Butoxyäthoxy)-äthyl-a-(4-cblor-2-methylphenoxy)-propionat, Brechungskoeffizient d 2^ = 1,107, Benzyl-a-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat, Siedepunkt 196 bis 198°C/3,5mm, und/oder 2-Butoxyäthyl-a-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat, Siedepunkt 188°C/3mm, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden bei Getreidearten, welche mit Unkraut einschließlich Galium aparine und Stellaria media befallen sind, verwendet, um das Unkrautwachstum zu bekämpfen. Die Konzentration des Wirkstoffes in den angewendeten Mitteln hängt von dem jeweiligen Mittel und der verwendeten Sprühvorrichtung ab. So werden z. B. im Falle von als Sprühnebel anzuwendenden flüssigen Mitteln Sprühgeräte hohen und geringen Volumens üblicherweise benutzt, um Flüssigkeitsmengen von 50 bis 1000 l/ha zu versprühen, was natürlich Mittel mit ao einer unterschiedlichen Konzentration an Wirkstoff notwendig macht. Aus dem Gesichtspunkt des wirksamen Bekämpfens des Unkrautwachstums ist die Gesamtmenge an Wirkstoff, die je Flächeneinheit der angebauten Kulturpflanzen eingesetzt wird, der ent- as scheidende Maßstab. Diese Menge hängt von Faktoren ab, wie beispielsweise dem Ausmaß, bis zu welchem das Unkraut zu reduzieren ist, der Art der Kulturpflanzen, in welcher das Unkraut wächst, dem Wachstumsstadium der Kulturpflanze und des Unkrauts und den jeweils herrschenden Wetterbedingungen, so daß es nicht möglich ist, eine allzu genaue Zahlenangabe bezüglich der benötigten Mengen zu machen.
Indessen erzielt eine Menge von ungefähr 1,6 bis 3,3 kg/ha, bezogen auf freie a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, in der Mehrzahl der Fälle befriedigende Erfolge.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
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Beispiel
Bei der Herstellung eines Mittels, welches bei der Verdünnung mit Wasser eine Emulsion ergibt, werden 5,3 g 2-(2-n-Butoxyäthoxy>äthyl-«-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat, aufgelöst in 10 cm* eines Lösungsmittels, das aus 9 cm3 Aceton und 1 cm3 Emulgiermittel (Polyäthylenoxyd-Kondensat einesOctylphenols) besteht, verwendet.
Beispiel 2
Bei der Herstellung eines Mittels, welches bei der Verdünnung mit Wasser eine Emulsion ergibt, löst man 5,3 g 2-(2-n-Butoxyäthoxy)-äthyl-«-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat in 10 cm· eines Lösungsmittels, das aus 9 cm* Xylol und 1 cm8 Emulgiermittel (Gemisch aus Lauryl-diäthanolamid und einem Polyäthylenoxyd-Kondensat eines Octylphenols) besteht.
Es können ähnliche Mittel, wie sie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben wurden, hergestellt werden, in denen der wirksame Bestandteil aus 4,5 g Benzyl- «-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat oder aus 4,7 g 2-n-Butoxyäthyl-«-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat besteht.
Beispiel 3
Bei der Herstellung eines dispergierbaren Pulvers werden 5 Gewichtsteile 2-(2-n-Butoxyäthoxy>äthyl- «-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat innig vermischt mit 90 Gewichtsteilen Kaolin und 5 Gewichtsteilen Dispergiermittel (Kondensat aus Formaldehyd und einem Alkylarylsulfonat). Diese Masse kann mit Wasser verdünnt werden, um eine Dispersion zu bilden, die als Herbicid geeignet ist.
Beispiel 4
Bei der Herstellung eines herbiciden Stäubemittels werden 2 Gewichtsteile 2-(2-n-Butoxyäthoxy)-äthyl- «-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat innig mit98 Gewichtsteilen Kaolin vermischt.
Es können Mittel ähnlich den in den Beispielen 3 und 4 beschriebenen hergestellt werden, bei welchen der wirksame Bestandteil eine der oben beschriebenen bevorzugten Verbindungen ist.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Mittel zur Bekämpfung üblicherweise vorkommender Unkräuter einschließlich Galium aparine und Stellaria media auf der Grundlage von Estern der ac-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäureester von phenylsubstituierten Alkanolen, Alkoxy-Alkanolen oder Alkoxy-alkoxy-alkanolen enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Benzyl-, der 2-Butoxyäthyl- oder der 2-(2-n-Butoxyäthoxy)-äthylester enthalten ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie feste oder flüssige Träger- und/oder Verdünnungsmittel, z. B. Wasser, organische Lösungsmittel oder pulvrige Substanzen, gegebenenfalls Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel, enthalten und vorzugsweise in Form einer Emulsion, einer wäßrigen Dispersion oder eines Stäubemittels vorliegen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 254 720;
belgische Patentschrift Nr. 526 446;
britische Patentschrift Nr. 573 510;
USA.-Patentschrift Nr. 2 744 818.
Ο 109 758/527 12.61
DEB45063A 1956-06-27 1957-06-21 Unkrautbekaempfungsmittel Pending DE1121403B (de)

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FR1187748A (fr) 1959-09-15
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GB825875A (en) 1959-12-23
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