DE1121403B - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents
UnkrautbekaempfungsmittelInfo
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- DE1121403B DE1121403B DEB45063A DEB0045063A DE1121403B DE 1121403 B DE1121403 B DE 1121403B DE B45063 A DEB45063 A DE B45063A DE B0045063 A DEB0045063 A DE B0045063A DE 1121403 B DE1121403 B DE 1121403B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung üblicherweise vorkommender Unkräuter einschließlich
Galium aparine und Stellaria media.
Die Erfindung besteht aus solchen Mitteln, welche als Wirkstoffe «-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäureester
von phenylsubstituierten Alkanolen, Alkoxy-Alkanolen oder Alkoxy-alkoxy-alkanolen enthalten.
Insbesondere zeigen die neuartigen Mittel eine Einwirkung auf die morphologische Struktur von
Klebkraut (Galium-Arten, wie z. B. Galium aparine) und Vogelmiere (Stellaria media). Eine derartige
Wirkung angesichts des Mangels jeder Wirkung gegenüber Klebkraut und Vogelmiere seitens der
entsprechend substituierten Phenoxyessigsäure-Derivate ist um so unerwarteter.
Es ist zwar bereits aus der USA.-Patentschrift 2 744 818 bekannt, Ester der a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
mit bestimmten Mischungen von primären gesättigten C7-, C8- und C9-Alkoholen
als Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden. Es hat sich indessen gezeigt, daß durch diese bekannten
Mittel sichere und vollständige Vernichtung der Unkräuter, wie dies durch die erfindungsgemäßen
Mittel möglich ist, vor allem z. B. bei Galium aparine, nicht erreicht wird und darüber hinaus erheblich
größere Mengen eingesetzt werden müssen, um eine Unkrautschädigung zu erzielen, wie sie mit geringeren
Mengen der erfindungsgemäßen Mittel erreicht wird.
Die vorliegende Erfindung umfaßt ferner herbicide Mittel aus einer der obigen Verbindungen im Gemisch
mit Trägersubstanzen oder Verdünnungs- bzw. Streckmitteln.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffverbindungen können hergestellt werden z. B.
durch Kondensation von 4-Chlor-2-methylphenol mit einem Ester einer «-Halogenpropionsäure von der
Formel
CH3-CHX-COOR
in welcher R der Alkoholrest ist und worin X 1 Halogenatom ist.
Wahlweise können die Verbindungen auch hergestellt werden durch Verestern von &-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
mit einem Alkohol der in Rede stehenden Art.
Die erfindungsgemäßen Mittel können den wirksamen Bestandteil, kombiniert mit einem Emulgiermittel
und — falls es gewünscht werden sollte — mit einem organischen Lösungsmittel, wobei das letztere
entweder mit Wasser mischbar sein kann, wie z. B. Aceton, oder mit Wasser nicht mischbar ist, wie z. B.
Xylol, enthalten. Ebenso können die erfindungs-
Anmelder:
Boots Pure Drug Company Limited,
Nottingham (Großbritannien)
Nottingham (Großbritannien)
Vertreter: Dr. M. Eule, Patentanwalt,
München 13, Kurfürstenstr. 2
München 13, Kurfürstenstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 27. Juni 1956 (Nr. 19 938)
Großbritannien vom 27. Juni 1956 (Nr. 19 938)
Herbert Aubrey Stevenson, Robert Frederick Brookes, Gerald Bertram Lush und James Fräser,
Nottingham (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
gemäßen Mittel ein Netzmittel enthalten. Diese Mittel, welche gemeinhin als »mischbare öle« bezeichnet
werden, können an die Verbraucher mit Anweisungen zur Verdünnung mit Wasser geliefert werden, wobei
dieselben spontan Emulsionen bilden. In dieser Form kann der wirksame Bestandteil in Getreidefeldern auf
Klebkraut und Vogelmiere aufgebracht werden, um diese Unkräuter auszurotten, ohne jedoch dabei die
Getreidepflanzen zu schädigen. Derartige mischbare Öle können auch mit anderen Lösungsmitteln, wie
z. B. Paraffinöl, verdünnt werden. Wahlweise kann der Verbraucher auch mit einer konzentrierten Emulsion
beliefert werden, wobei die letztere aus einem mischbaren öl durch Zusatz von etwa dem gleichen
Volumen Wasser erhalten wird. Derartige konzentrierte Emulsionen werden vor dem Aufbringen auf
die Pflanzen mit einer angemessenen Menge Wasser verdünnt. Zu den erfindungsgemäßen Mitteln gehören
daher Mischungen der Wirkstoffe mit den vorerwähnten mischbaren ölen sowie die davon abgeleiteten
Emulsionen. Zu den erfindungsgemäßen Mitteln gehören ferner dispergierbare Pulver, welche
den wirksamen Bestandteil, aufgenommen von einem festen inerten Streckmittel, wie z. B. Kaolin, und ein
Dispergiermittel mit oder ohne Zusatz eines Netzmittels enthalten. Außerdem sind Gegenstand der
Erfindung herbicide Stäubemittel, bei welchen der
109 758/527
wirksame Bestandteil von einem festen inerten Streckmittel, wie z. B. Kaolin, aufgenommen worden ist.
In den erfindungsgemäßen Mitteln ist mit Vorteil als Wirkstoff 2-(2-n-Butoxyäthoxy)-äthyl-a-(4-cblor-2-methylphenoxy)-propionat,
Brechungskoeffizient d 2^ = 1,107, Benzyl-a-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat,
Siedepunkt 196 bis 198°C/3,5mm, und/oder
2-Butoxyäthyl-a-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat,
Siedepunkt 188°C/3mm, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden bei Getreidearten, welche mit Unkraut einschließlich Galium
aparine und Stellaria media befallen sind, verwendet, um das Unkrautwachstum zu bekämpfen. Die Konzentration
des Wirkstoffes in den angewendeten Mitteln hängt von dem jeweiligen Mittel und der verwendeten
Sprühvorrichtung ab. So werden z. B. im Falle von als Sprühnebel anzuwendenden flüssigen Mitteln
Sprühgeräte hohen und geringen Volumens üblicherweise benutzt, um Flüssigkeitsmengen von 50 bis
1000 l/ha zu versprühen, was natürlich Mittel mit ao einer unterschiedlichen Konzentration an Wirkstoff
notwendig macht. Aus dem Gesichtspunkt des wirksamen Bekämpfens des Unkrautwachstums ist die
Gesamtmenge an Wirkstoff, die je Flächeneinheit der angebauten Kulturpflanzen eingesetzt wird, der ent- as
scheidende Maßstab. Diese Menge hängt von Faktoren ab, wie beispielsweise dem Ausmaß, bis zu welchem
das Unkraut zu reduzieren ist, der Art der Kulturpflanzen, in welcher das Unkraut wächst, dem Wachstumsstadium
der Kulturpflanze und des Unkrauts und den jeweils herrschenden Wetterbedingungen, so
daß es nicht möglich ist, eine allzu genaue Zahlenangabe bezüglich der benötigten Mengen zu machen.
Indessen erzielt eine Menge von ungefähr 1,6 bis 3,3 kg/ha, bezogen auf freie a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure,
in der Mehrzahl der Fälle befriedigende Erfolge.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
40
Bei der Herstellung eines Mittels, welches bei der Verdünnung mit Wasser eine Emulsion ergibt, werden
5,3 g 2-(2-n-Butoxyäthoxy>äthyl-«-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat,
aufgelöst in 10 cm* eines Lösungsmittels, das aus 9 cm3 Aceton und 1 cm3 Emulgiermittel
(Polyäthylenoxyd-Kondensat einesOctylphenols) besteht, verwendet.
Bei der Herstellung eines Mittels, welches bei der Verdünnung mit Wasser eine Emulsion ergibt, löst
man 5,3 g 2-(2-n-Butoxyäthoxy)-äthyl-«-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat
in 10 cm· eines Lösungsmittels, das aus 9 cm* Xylol und 1 cm8 Emulgiermittel
(Gemisch aus Lauryl-diäthanolamid und einem Polyäthylenoxyd-Kondensat eines Octylphenols) besteht.
Es können ähnliche Mittel, wie sie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben wurden, hergestellt werden,
in denen der wirksame Bestandteil aus 4,5 g Benzyl- «-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat oder aus 4,7 g
2-n-Butoxyäthyl-«-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat besteht.
Bei der Herstellung eines dispergierbaren Pulvers werden 5 Gewichtsteile 2-(2-n-Butoxyäthoxy>äthyl-
«-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat innig vermischt
mit 90 Gewichtsteilen Kaolin und 5 Gewichtsteilen Dispergiermittel (Kondensat aus Formaldehyd und
einem Alkylarylsulfonat). Diese Masse kann mit Wasser verdünnt werden, um eine Dispersion zu bilden,
die als Herbicid geeignet ist.
Bei der Herstellung eines herbiciden Stäubemittels werden 2 Gewichtsteile 2-(2-n-Butoxyäthoxy)-äthyl-
«-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat innig mit98 Gewichtsteilen Kaolin vermischt.
Es können Mittel ähnlich den in den Beispielen 3 und 4 beschriebenen hergestellt werden, bei welchen
der wirksame Bestandteil eine der oben beschriebenen bevorzugten Verbindungen ist.
Claims (3)
1. Mittel zur Bekämpfung üblicherweise vorkommender Unkräuter einschließlich Galium
aparine und Stellaria media auf der Grundlage von Estern der ac-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäureester
von phenylsubstituierten Alkanolen, Alkoxy-Alkanolen oder Alkoxy-alkoxy-alkanolen
enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Benzyl-, der 2-Butoxyäthyl- oder
der 2-(2-n-Butoxyäthoxy)-äthylester enthalten ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie feste oder flüssige Träger-
und/oder Verdünnungsmittel, z. B. Wasser, organische Lösungsmittel oder pulvrige Substanzen,
gegebenenfalls Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel, enthalten und vorzugsweise in Form einer
Emulsion, einer wäßrigen Dispersion oder eines Stäubemittels vorliegen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 254 720;
belgische Patentschrift Nr. 526 446;
britische Patentschrift Nr. 573 510;
USA.-Patentschrift Nr. 2 744 818.
Schweizerische Patentschrift Nr. 254 720;
belgische Patentschrift Nr. 526 446;
britische Patentschrift Nr. 573 510;
USA.-Patentschrift Nr. 2 744 818.
Ο 109 758/527 12.61
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Family Applications (1)
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CH254720A (de) * | 1944-03-18 | 1948-05-31 | American Chem Paint Co | Verfahren zur Vertilgung von Unkraut. |
US2744818A (en) * | 1954-12-01 | 1956-05-08 | Pittsburgh Coke & Chemical Co | Low volatile herbicidal compositions |
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- BE BE558747D patent/BE558747A/xx unknown
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1961
- 1961-12-31 MY MY6100107A patent/MY6100107A/xx unknown
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Also Published As
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