DE2256444A1

DE2256444A1 - Herbizide zusammensetzungen

Info

Publication number: DE2256444A1
Application number: DE2256444A
Authority: DE
Inventors: Rudolf Koloman Pfeiffer
Original assignee: Fisons Ltd
Current assignee: Fisons Ltd
Priority date: 1971-11-19
Filing date: 1972-11-17
Publication date: 1973-05-24
Also published as: IL40735A0; CH552336A; IE36969B1; ES408760A1; CA986329A; FR2160516A1; NL7215573A; AU4876972A; FR2160516B1; BE791318A; AR206679A1; IT970978B; DD102270A5; GB1405590A; IE36969L

Description

~ „,„-..*- ,j,-« 'I ■> ,y / ¹IIi PATENTANWÄLTE

DiPL-IrIg-RWlRTH-DrV-SCHMlED-KOWARZlK DipL-ing. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD ■ Dr. D. GUDEL

281134 - 6 FRANKFURT AM MAIN

TELEFON C0611)

287014 . GR. ESCHENHEIMER STRASSE

L.λ. \)5793/71 -^ Wd/Sch

FISOTiS LIMITED

Fison House

9 G-rosvenor Street

London

England

Herbizide Zusammensetzungen.

309821/1157

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf herbizide
Zusammensetzungen,deren Herstellung und Verwendung.

4-Chlor-2~butinyl-m-chlorcarbanilat ist ein Herbizid, das insbesondere zur Bekämpfung von Blindhafer in Wintergetreide, z.B. Wintergerste, bekannt ist. Wenn man versucht,
es in Mischung mit einem Vertilgungsrnittel für bre.itblättriges Unkraut zu verwenden, findet man jedoch, daß dies oft
in einer antagonistischen Wirkung zur Unkrautbekämpfung des Carbanilats oder in Mißbildungen oder Ernteverminderung des Getreides resultiert. Überrasch«" i..icrv«>eise wurde nun gefunden , daß eine bestimmte herbizide Mischung, die 4~Chlor-2-butinyl~ m-chlorcarbc-milat und ein Vert ilgungsmi ttel für breitblättriges Unkraut enthält, diese Schwierigkeiten überwindet oder weitgehend vermeidet und eine gute Unkrautbekämpfung in
Verbindung mit holier Sicherheit für das Getreide ergibt.

Demgemäß bezieht sich die Erfindung auf eire lierbi zide Zusammensetzung, die

a) 4-Chlor-2--but inyl-m-chlorcarbanilat;

b) (1) 2- (4--Chlor~2-methylphenoxy )-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon oder

(2) 2-(2 ,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon; und

c) wenn b) die Bedeutung von (l)hat, eine oder mehrere
der Verbindungen 4- (U-Chlor-2-methy!phenoxy >-buttersä'!.-■:■-
und/oder ein Salz und/oder ein funktionellcG Derivat hievon, 2-(2 ,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder

HO 9 8 21 / 11B 7

225:444

ein funktionelles Derivat hievon und 4- (2 ,4-Dichlorphenoxy )-buttersäure und/oder ein Salz und/oder funktionelles Derivat hievon, und wenn b) die Bedeutung von,(2) hat, 4-(2,H-Dichlorphenoxy)-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon enthält.

Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut an Stellen, die von Unkraut befallen sind oder¹ von diesem befallen werden können, welches darin besteht, daß auf die betreffende Stelle eine unkrautbekäiripfende Menge der Zusammensetzung aufgebracht wird.

Wie in der Herbizidtechnik üblich, können die unter b) und c) angegebenen Säuren in Form von Salzen oder funktioneilen Derivaten vorliegen. Salze,die erwähnt werden können, sind beispielsweise Alkalimetall (z.B. Natrium oder Kaiium)-Salze , Ammoniumsalze, Alkylaminsalze, worin jede Alkylgruppe i bis 6 Kohlenstoffatome enthält, und Alkanolaminsalze, worin jede Alkanolgr-uppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält (z.B. Diäthanolaminsalze). Funktionelle Derivate, die erwähnt werden können, sind beispielsweise Ester (insbesondere mit Alkanolen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen), Amide und substituierte Amide (z.B. die Anilide). Besonders bevorzugt werden Ester mit Alkanolen, die U bis 10 Kohlenstoffatome enthalten. Ein besonders verwendbarer Ester ist der Ester mit dem Alkanol, der im Handel al« Isoctylalkohol bekannt ist, welcher haui:>t sächlich eine Mischung

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ORIGINAL INSPECTED

2 2 5

von 2-Äthylhexanol und isomeren Methylheptanolen und Trimethylpentanolen ist.

Wie ebenfalls in der Herbizidtechnik üblich, wird in der Beschreibung auf 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, deren Salze und funktionelle Derivate bezuggenommen, obwohl nur das Dextroisomer herbizid v/irksam ist. Die angegebenen Mengen und Verhältnisse beziehen sich auf die als racemische Mischung vorliegende Verbindung, die sie ja gewöhnlich ist. Die Mengen und Verhältnisse für das Dextroisomer betragen dann klarerweise die Hälfte der angegebenen Mengen. Wenn keine racemische Mischung verwendet wird, kann die benötigte Menge (d.h. die Menge ,die erforderlich ist, das gleiche Gewicht an Dextroisorner vorzusehen, als wenn die racemische Mischung verwendet worden wäre) leicht gefunden werden. Das gleiche trifft auf 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, deren Salze und funktionelle Derivate zu.

Die unter a), b) und c) angegebenen chemischen Verbindungen sind als Herbizide bekannt, jedoch sind die erfindungsgemäßen Mischungen gegenüber dein, was man von den wesentlichen Bestandteilen erwarten könnte, unerwartet vorteilhaft. Die Mischungen besitzen eine überraschend gute Kombination an starker Unkrautbekämpfung und hohem Grad an Sicherheit für das behandelte Getreide, wenn sie auch insofern komplex sind, daß sie mindestens drei verschiedene Herbizide in speziellen Kombinationen enthalten.

'<098?1/11S7

ORIGINAL INSPECTED

Γ"/ ir. Γ) r U L U

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können durch Mischen der Bestandteile hergestellt werden. Die optimalen Verhältnisse der Bestandteile hängen von derartigen Faktoren, wie den besonderen verwendeten Bestandteile!und den zu behandelnden Orten, ab. Teile und Prozentsätze in dieser Beschreibung beziehen sich auf das Gewicht, wenn- nicht anders angegeben, und wenn irgendein Bestandteil by oder c) ein Salz oder funktionelles Derivat ist, beziehen sich die angegebenen Mengen-hinsichtlich Verhältnis und Änwendungsmenge auf die Menge der äquivalenten Säure.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform enthält die herbizide Zusammensetzung

a) . 4~Chlor-2-butinyl-m-chlorearbanilat;

b) 2" (4-Chlor-2~methylphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon; und

c) eine oder mehrere der VerbindungaiU- (U-Chlor-2-methyl-phenoxy)-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon, 2- (2 ,U-Dichlorphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon, und U-(2,U-Dichlorphenoxy)-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon.

Oia Verhältnisse dieser Zusammensetzung betragen gewöhnlich 1 bis 7, z.B. 1 bis 2,5 Teile b) pro Teil a) und 1 bis 7, z.B. 1 bis 2,5 Teile c) pro Teil a). Besonders nützliche Verhältnisse in dieser Zusammensetzung sind 1,'} bis 2 Teile b) pro Teil a) und 1,4 bis 2 Teile c) pro Teil a).

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ORiGiNAL INSPECTS*

Da 4·-( 2 ,4-Dichlorphenoxy )-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon eine, wenn auch sehr geringe, A'hrenverformung bei Sommergerste bewirken kann, wird es vorgezogen, daß diese Verbindungen nicht vorhanden sind.

Besonders bevorzugt ist eine herbizide Zusammensetzung, die als b) 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon und als c) 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon und 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon enthält. Bei der vorliegenden Erfindung hängen die geeignetsten Verhältnisse der aktiven Bestandteile und die Aufbringungsmengen beispielsv/eise von der behandelten Stelle ab ispielsweise betragen die bevorzugten Verhältnisse eser besonderen Zusammensetzung zur Verwendung in Großbrit μ ;ixen 1,5 bis 2,5 Teile der Komponente b) pro Teil a) und 0,8 bis 1,2 Teile jeder Komponente c) pro Teil a), während für die Verwendung in Australien Verhältnisse von 3,0 bis 4,5 Teile der Komponente b) pro Teil a) und 1,5 bis 2,5 Teile jeder Komponente c) pro Teil a) bevorzugt werden.

Bei einer weiteren Ausführungsform enthält die herbizide Zusammensetzung

a) 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat;

b) 2-(2 ,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon; und

ΜΠ9871/11Β7

ORKSHNALtNSPECTEO

2253U4"

-ΤΟ) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon.

Die Verhältnisse in dieser Zusammensetzung betragen gewöhnlich 1 bis 6, z.B. 1 bis U Teile b) pro Teil a) und 0",5 bis 3, z.B. 0,5 bis 2 Teile c) pro Teil a). Besonders verwendbare Verhältnisse in dieser. Zusammensetzung sind 2,0 bis 3,0 Teile b) pro Teil a) und 0,6 bis 0,9 Teile c) pro Teil a).

Die herbiziden Zusammensetzungen enthalten gewöhnlich ein oberflächenaktives Mittel oder einen flüssigen Träger oder vorzugsweise beide. Die Zusammensetzungen sind gewöhnlich flüssig. Das oberflächenaktive Mittel ist gewöhnlich eine Mischung von oberflächenaktiven Mitteln.

Der flüssige Träger ist gewöhnlich eine andere Flüssigkeit als Wasser, z.B. ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel, wie ein Kohlenwasserstoff, der bei 130 bis 2 7O°C siedet. Zweckmäßigerweise ist in der Zusammensetzung ein oberflächenaktives Mittel vorhanden, so daß die Zusammensetzung bei Zusatz zu Wasser als selbstemulgierbares Öl wirkt. . ' -

. Der Ausdruck "oberflächenaktives Mittel" wird im weitesten Sinne vervjeridet und bezieht sich auf Materialien, die als Emulgiermittel, Dispergiermittel und Netzmittel bezeichnet werden. Derartige Mittel sind in der Kex'bizidtechnik wohl bekannt.

2258444

Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel können anionische Verbindungen sein, z.B. Alkylarylsulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate, oder Alkylsulfonate, wie Dodecylsulfonate.

Die oberflächenaktive Mittel können auch nichtionische oberflächenaktive Mittel sein, z.B. die Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder fettsubstituierten Phenolen mit Äthylenoxyd, oder Fettester und -äther von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen, oder die aus letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd erhaltenen Produkte, oder die als Blockcopolymeren von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannten Produkte.

Bevorzugte oberflächenaktive Mittel sind Alkylarylsulfonate, Fettalkyläthoxylate , Alkylary3.äthoxylate und äthoxylierte Fettester von mehrwertigen Alkoholen. Besonders bevorzugte oberflächenaktive Mittel sind Kondensate eines Fettalkohols mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen mit 2 bis 6 Molen Äthylenoxyd, z.B. Laurylalkohol, kondensiert mit 4 Molen Äthylenoxyd.

Die wesentlichen Herbizide können mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, z.B. einem anderen Herbizid, das die gewünschte Wirkung nicht beeinträchtigt, oder einem Düngemittel, gemischt werden.

Andere Substanzen,die in den Zusammensetzungen vorhanden sein können, sind beispielsweise Farbstoffe, Stabilisatoren und Korrosionsinhibitoren.

1/115 7

ORIQINALtNSPECTED

225*444-

Die wesentlichen Herbizide werden gewöhnlich zu konzentrierten Zusammensetzungen geformt, die insgesamt 15 bis 80 % der wesentlichen Bestandteile enthalten. Diese konzentrierten Zusammensetzungen werden dann gewöhnlich für die Aufbringun? mit Wasser verdünnt, im allgemeinen derart, daß die Konzentration der wesentlichen Herbizide

obinsgesamt 0,05 bis 4 % beträgt,/wohl diese bis zu 10 % be- -

tragen kann, wenn von einem Flugzeug aus gesprüht wird.

Die erfindungsgemäße herbizide Zusammensetzung kann auf Pflanzen, den Erdboden, Land- oder Wasserflächen aufgebracht werden. Vorzugsweise wird sie als selektives Herbizid verwendet, insbesondere zur selektiven Bekämpfung von Unkraut an Stellen, wo FeIdfrüchte, insbesondere Getreide, z.B. Gerste, und insbesondere ein Sommergetreide, z.B. Sommergerste, wächst oder, weniger vorzugsweise, unmittelbar nach Aufbringen wachsen soll.

Die Zusammensetzung kann für Vorauflaufverwendung oder vorzugsweise Nachauf verwendung angewendet v/erden. Insbesondere wird sie auf Getreide, besonders Gerste, in einem frühen Wachstuinsstadium zur Bekämpfung von Unkraut aufgebracht. Der Vorteil, daß sie imstande ist, eine derart gute Unkrautbekämpfung zu gewährleisten, ohne das Getreide zu beschädigen, ist sehr überraschend.

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-.-1Li

Die optimale Aufbringungsmenge der Zusammensetzung hängt von Faktoren, wie dem zu behandelnden Ort und den verwendeten besonderen Bestandteilen ab. Gewöhnlich wird die Zusammensetzung jedoch in einer Menge von insgesamt 1 bis 3, vorzugsweise 1 1/2 bis 2 1/2 kg a), b) und c) pro Hektar aufgebracht, wobei zweckmäßigerweise alle Bestandteile gemeinsam aufgebracht werden.

Bei einer besonderen Ausführungsform, d.h. wenn die Komponente b) 2-(U-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon ist, wird die Zusammensetzung in einer Menge von insgesamt 800 bis 2500, z.B. 1300 bis 1800 g a), b) und c) pro Hektar aufgebracht.

Vorzugsweise wird erfindungsgeinäße Zusammensetzung in einer Menge von 100 bis 500 g a) pro Hekta? aufgebracht-

Die wesentlichen Bestandteile können unmittelbar vor der Verwendung gemischt weiden. Es ist jedoch zweckmäßig, wenn sie bereits vorher gemischt worden sind.

Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung naher erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu Lesdränken. In diesen Beispielen werden 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und 2-(4-Chlor~2-methylphenoxy)-propionsäure in Form ihrer racemischen Mischungen verwendet.

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- li -

Beispiel 1: Eine emulgierbare ölzubereitung, enthaltend 10 % G/V 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat, 2 8,6
% G/V 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und 8,6 % G/V
U-(2 ,^|4-Dichlorphenoxy)-buttersäure , wurde durch Mischen der
folgenden Bestandteile hergestellt:
4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat (technisch 89 %) 11,3 % G/V 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (als Isooctyl-

ester) . 42,6 % G/V

4- (2 ,'+-Dichlorphenoxy )-buttersäure (als Isooctyl-

ester) 12,5 % G/V

Kondensationsprodukt von Laurylalkohol + 4MoI

Äthylenoxyd . - , ' · 9,6 % G/V

Kondensationsprodukt von Kastoröl + 40 Mol

Äthylenoxyd 5,5 % G/V

Kalziumdodecylbenzolsulfonat (70 % in Butanol) 4,5 % G/V

Epichlorhydrin 1,0 % G/V

öllöslicher roter Farbstoff 0,2 % G/V

aromatische Erdölfraktion, Siedebereich 16'1-2OO°C auf. 100 %.

Beispiel 2: Eine emulgierbare Ölzubereitung,
enthaltend 12,5 % G/V M-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat,
7,5 % G/V 4-(2,4-Dichlox-'phenoxy)-buttersäure und 25,0 % G/V
2- (2 ,4-Dichlorphenoxy) -propionsäure , vjurde durch Mischen der
folgenden Bestandteile hergestellt:
4~Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbaniiat (technisch 89 %) 14,1 % G/V 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (als Isooctyl-

ester , 10,9 % G/V

2-(2 ,^-Dichlorⁱphenoxy)-propionsäu^<re (als Tsooctyl-

ester 37,2 % G/V

Kondensationsprodukt von Laurylalkohol + 4 Mol

Äthylenoxyd . 11,7 % G/V

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225PU4 -

Kondensationsprodukt von Kastoröl + 40 Mol

Äthylenoxyd 5,5 % G/V

Kalziumdodecylbenzolsulfonat (70 % in Butanol) H,5 % G/V Epichlorhydrin 1,0 % G/V

öllöslicher roter Farbstoff 0,2 % G/V

aromatische Erdölfraktion, Siedebereich 164-200⁰C auf 100 %.

Beispiel 3: Zu Vergleichszwecken wurde eine emulgierbare Ölzubereitung, die als einzigen aktiven Bestandteil 25 % G/V 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat enthielt, durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt: 4-Chlor-2-butinyl-m-ehlonabanilat (technisch 88 %) 28,4 % G/V Kondensationsprodukt von Laurylalkohol + 4 Mol

Äthylenoxyd 24 % G/V

Kalziumdodecylbenzolsulfonat (70 % in Butanol) 7,2 % G/V Kondensationsprodukt von Tributylphenol mit

50 Mol Äthylenoxyd 4,8 * G/V

öllöslicher roter Farbstoff 0,2 % G/V

Epichlorhydrin 1,0 % G/V

aromatische Erdölfraktion, Siedebereich 164-20O⁰G auf 100 %.

Beispiel 4: Die in den Beispielen 1 und 3 beschriebenen beiden Zusammensetzungen wurden jeweils mit Wasser verdünnt und in der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Menge auf Sommergersteparzeller., die von Blindhafer (Avena fatua) und einer Vielzahl von breitblättrigem Unkraut, einschließlich Miere (Stellaria media), Windenknöterich (Polygonum convolvulus), Rotschenkel (Polygonum persicaria), Hanfnessel (Galeoposis tetrahit), Vogelknöterich (Polygonum aviculare), Hundskamille

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INSPECTED

2 2 5 B 4 4 4 -

(Anthemis spp.), Stiefmütterchen (Viola spp.) und weißer Gänsefuß (Chenopodium album), befallen waren, gesprüht. Das Besprühen erfolgte als das Getreide im 2 1/2 bis 4 1/2 BlattStadium und der Blindhafer im 2 1/2 bis 3 1/2 Blattstadium war. Nach 6 bis 7 Wochen wurde der herbizide Effekt auf das breitblättrige Unkraut festgestellt und nach weiteren 6 Wochen der Effekt auf den Blindhafer. Die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Ergebnisse in % Unkrautbekämpfung beziehen sich auf den Durchschnitt von an sechs Orten in Ostengland durchgeführten Versuchen.

Verwendete Zusammen- Bekämpfung«von Bekämpfung von breit-

setzung Blindhafer blättrigem Unkraut

(Gesamtmenge aktiver¹
Bestandteile g/ha)

Beispiel 1 (1650) 91 83

Beispiel 3 (500) 92 - 39

Bei Verwendung der Zusammensetzung gemäß Beispiel 3 war der Ernteertrag nichr höher, als bei Verwendung der Zusammensetzung gemäß Beispiel 1. Die Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 ergab eine sehr geringe Ährenverformung, jedoch keinen anderen schädlichen Effekt auf das Getreide.

Beispiel 5: Eine emulgierbare Ölzubereitung, enthaltend 10 % G/V 4-Chlor-2"butinyl-m-chlorcarbanilat, 20 % G/V 2-(H-Chlor-2-methylphenoxy)-propiorisäure und 20 % G/V if-(2,^-Dichlorphenoxy)-buttersäure, wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

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4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat (technisch 88 %) 11 ,»4 % G/V

2-(i-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (als

Isooctylester) 30,6 % G/V

H-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (als

Isooctylester) 29,3 % G/V

KaMumdodecylbenzolsulfonat (70 % in Butanol) 3,0 % G/V

Kondensationsprodukt von Kastoröl + 20 Mol

Äthylenoxyd 7,0 % G/V

Epichlorhydrin 0,8 % G/V

öllöslicher roter Farbstoff 0,2 % G/V aromatische Erdölfraktion, Siedebereich 164-20O⁰C auf 100 %.

Beispiel 6: Eine emulgierbare ölzubereitung, enthaltend 10 % G/V 4-Chlor~2-butinyl-m-chlorcarbanilat, 20 % G/V 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure und 20 % G/V 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure, wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat (technisch 88 %) 11,4 % G/V

2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propiorBäure (als

Isooctylester)- 30,6 % G/V

4-(4-Chlor-2-methy1phenoxy)-buttersäure (als

Isooctylester) 29,9 % G/V

Kondensationsprodukt von Laurylalkohol + 4 Mol

Äthylenoxyd 9,6% G/V

Kondensationsprodukt von Kastoröl + 20 Mol

Äthylenoxyd . 7,0 % G/V

Kalziumdodecylbenzolsulfonat (70 % in Butanol) 3,0 % G/V

Epichlorhydrin 1,0 % G/V

öllöslicher roter Farbstoff 0,2 % G/V aromatische Erdölfraktion, Siedebereich 164-200°C auf 100 %.

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.225R444'-

Be 'i spiel 7; Eine emulgierbare Ölzubereitung,
enthaltend 10 % G/V 4-Chlor~2-butinyl-m-chlorcarbanilat,
IU,3 % G/V 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure und
14,3 % G/V 2-(2 ,^Jl-Dichlorphenoxy)-propionsäure, wurde durch
Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:
4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat (technisch 88 %) 11,3 % G/V 2-(4-Chlor—2-methylphenoxy)-propionsäure (als

Isooctylester) 21,6 % G/V

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (als Isooctylester) 21,0 % G/V

Kondensationsprodukt von Laurylalkohol + 4 Hol

Äthylenoxyd . 9,6 % G/V

Kondensationsprodukt von Kastoröl + 20 Mol

Äthylenoxyd · 7,0 % G/V

Kalzxumdodecylbenzolsulfonat (70 % in Butanol) 3,0 % G/V

Epichlorhydrin 1,0 % G/V

öllöslicher roter Farbstoff 0,2 % G/V

aromatische Erdölfraktion, Siedebereich 164-20O⁰C auf 100 %.

Beispiel 8: Die vier in den Beispielen 5. bis 7 und 3
beschriebenen Zusammensetzungen wurden wie in Beispiel 4
getestet.

Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammen- _-■* — gefaßt:

Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut

Verwendete Setzung	Zusammeη-	5	(1750)	Bekämpfung von Blindhafer
(Gesamtmenge aktiver Bestandteile g/ha)	6	(1750)
Beispiel	7	(1350)	91
Beispiel	3	(500)	92
Beispiel	88
Beispiel

8 3 85 8 2 39

0 9821/1157

??56AU ·

Bei Verwendung der Zusammensetzungen gemäß den Beispielen 5, 6 und 7 waren die Ernteerträge nicht geringer als bei Vervmdung der Zusammensetzung gemäß Beispiel 3. Die Zusammensetzung gemäß Beispiel 5 ergab eine sehr geringe Ährenverformung, aber keinen anderen schädlichen Effekt auf das Getreide, und die Zusammensetzungen gemäß den Beispielen 3, 6 und 7 hatten überhaupt keine schädliche Wirkung auf das Getreide.

Beispiel 9: Eine emulgierbare Ölzubereitung, enthaltend 10 % G/V i4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat, 20 % G/V 2-(M-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, 10 % G/V H-(4-Chlor-2-inethylphenoxy )-buttersäure und 10 % G/V 2-(2 ,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:
M-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat (technisch 88 %) 11,3 % GA'

2-(i -Chlor- 2-methylphenoxy)-propionsäure (als Isooctylester)

¹I- C4-Chlor-2-ir!ethylphenoxy /-buttersäure (als Iscjoctylester)

7. - ( 2 ,4-Dichlorphenoxy )-propionsäure (als Isooctylester)

Kondensationöprodukt von Laurylalkohol + U Mol Äthylenoxyd

Epichlorhydrin

Kalr-'.iumdocecylbenzolnulfonat (70 I in Butanol)

Kondensat ions produkt von Kastorö.1 + 40 Mol Äthylenoxyd

öl löslicher· roter Farbstoff

aromatische Erdölfraktion, Siedebereich IBM bis 200°C auf i00 ⁹t.

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31,6	%	G/V
15,0	%	GA'
14,9	%	G/V
9 ,6 ί		GA/
1,0	%	G/V
5,0	ο "O	GA/
5,0	0 "Ü	G/V
0,2	Γ*, Ό	G/V

225R444 -

Beispiel 10: Die in den Beispielen 9 und 3 beschriebenen Zusammensetzungen wurden wie in Beispiel 4 getestet, mit der Ausnahme, daß acht Stellen angewendet wurden,und die Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut etwa 4 Wochen nach Besprühen festgestellt wurde. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengefaßt.

Verwendete Zusammen- Bekämpfung von Bekämpfung von breit-

setzung- Blindhafer blättrigem Unkraut

(Gesamtmenge aktiver

Bestandteile g/ha) .

Beispiel 9 (1750) 92 . * 85

Beispiel 3 (500) 89 31

Bei Verwendung der Zusammensetzung gemäß Beispiel 9 war der Ernteertrag geringfügig höher als bei Verwendung der Zusammensetzung gemäß Beispiel 3. Am Getreide war keine Ährenverformung und keine andere schädliche Wirkung ersichtlich.

0 9 8 21/115

Claims

- 18 Patentansprüche :

1. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie

(a) H-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat i

(b) (1) 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-prapionsäure und/oder ein

Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon oder
(2) 2-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon; und

(c) wenn (b) die Bedeutung von (1) hat, eine oder mehrere der Verbindungen 4-(M-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure und/ oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon,
2- (2 , 4~Dichlorphenoxy}-propionsäure und/oder ein Salz und/ oder ein funktionelles Derivat hievon, und 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon und, wenn (b) die Bedeutung von (2) hat, 4-(2 ,4-Dichlorphenoxy )-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon enthält.

2. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie

(a) 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat;

(b) 2- (4-Chlor-2-inethylphenoxy)-propionsäure und/oder ein
Salz und/oder ein funktionelles Derivat

hievon; und

(c) eine oder mehrere der Verbindungen 4-(H-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein

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225S444

-'19 -

funktionelles Derivat hievon, 2-(2,-4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon und 4-(2,4-Dichlorphenoxy^buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon enthält.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 7 Teile (b) , berechnet als Säure selbst, pro Teil (a) und 1 bis 7 Teile Cc) ,.berechnet als Säure selbst, pro Teil (a), alle Teile bezogen auf das Gewicht, enthält.

4. Zusammensetzung nach Anspruch- 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1,5 bis 2,5 Teile (b), berechnet als Säure selbst, pro Teil (a) und als Komponente (c) 0,8 bis 1,2 Teile pro Teil (a) 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon, berechnet als Säure selbst, und 0,8 bis 1,2 Teile pro Teil (a) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon, berechnet als Säure selbst, alle Teile bezogen auf das Gewicht, enthält.

5. Herbizide Zusammensetzung nach einem-oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, 'dadurch gekennzeichnet, daß sie

(a) 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat;

(b) 2-(2 ,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und/oder ein Salz und/oder ein funktionelles Derivat hievon:, und

(c) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und oder ein Salz und/oder ein' funktionales Derivat hievon enthält.

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6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 6 Teile (b), berechnet als Säure selbst, pro Teil (ä) und 0,5 bis 3 Teile (c), berechnet als Säure selbst, pro Teil (a), alle Teile bezogen auf das Gewicht, enthält.

7. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß jede Komponente in (b) und (c) aus der Gruppe der Säure und Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze, Alkylaminsalze, worin jede Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, Alkanolaminsalze, worin jede Alkanolgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, Ester mit Alkanolen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Amide und Anilide hievon gewählt ist.

8. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut an Stellen, die von diesem befollen sind oder befallen werden können, durch Aufbringen einer unkrautbekämpfenden Menge einer herbiziden Zusammensetzung auf die betreffende Stelle, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 aufgebracht wird.

9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auf eine Stelle aufgebracht wird, auf der Getreide wächst.

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß an dor betreffenden Stelle Sommergerste wächst.

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11. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß insgesamt 1 bis 3 kg (a), (b) und (c), berechnet als. Säure selbst, pro Hektar aufgebracht werden.

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