DE1806160C3 - Herbicides MIttel - Google Patents

Description

40 3-ylessigsäure od;r eines Derivats derselben zu 2 •Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure oder eines Derivats

derselben, wobei diese in der Form freier Säuren

angegeben werden, im allgemeinen im Bereich von 1:2 bis 10:1, vorzugsweise 1:1 bis 4:1 und ins-45 besondere 1:1 bis 2,5:1.

Di: vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel. Die Mittel der vorliegenden Erfindung sind beson-4-Chlor-2-oxobenzothiazoUn-3-ylessigsäure ist ein ders wertvoll zur selektiven Kontrolle von Unkräutern bekanntes Herbizid, das beispielsweise in der britischen in Getreidebeständen. Für diesen Zweck enthalten Patentschrift 8 62 226 der Anmelderin beschrieben ist. sie vorzugsweise, um einen höheren Grad an her oh ider Weiterhin ist 2-Methoxy-3,6-dicllilorbenzoesäure ein 50 Wirksamkeit gegenüber einem breiteren Unkrautbebekanntes Herbizid, das beispielsweise in der britischen stand aufzuweisen, ein selektives Phenoxyaikansaure-Patentschrift 9 01 553 beschrieben ist. Wie dem Fach- herbizid oder ein Derivat derselben, besonders m;inn bekannt ist, können diese Herbizide als freie 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure, alpha-(4-Chlor-Säuren oder in der Form ihrer Salze, Ester oder 2-methylphenoxy)-propionsäure, 2,4-Dichlorphenoxy-Amide verwendet werden. 55 essigsäure, alpha-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäur.5,

Es wurde nunmehr gefunden, daß Mittel, die oder ein Derivat von irgendeiner dieser Säuren. Zu 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-ylessigsäure oder ihr den typischen Derivaten solcher Phenoxyalkansäuren Salz, Ester oder Amid zusammen mit 2-Methoxy- gehören solche, wie sie vorausgehend für die 4-Chlor-3,6-dichlorbenzoesäure oder ihrem Salz, Ester oder 2-oxobenzotbiazolin-3-ylesjigsäure und 2-Methoxy-Amid enthalten, besonders vorteilhaft sind und uner- 60 3,6-dichlorbenzoesäure beschrieben wurden,
wartete Eigenschaften bei der Bekämpfung von Es wurde nunmehr gefunden, daß mit Mitteln der Unkräutern, einschließlich der selektiven Kontrolle vorliegenden Erfindung, die ein selktives Phenoxyvon Unkräutern, in Getreidebeständen aufweisen. So alkansäure-Herbizid oder ein Derivat desselben entwurde beispielsweise gefunden, daß solche Mittel ein halten, optimale Ergebnisse mit einem Gewichtsüberraschend hohes Ausmaß an Kontrolle bei Hunds- 65 verhältnis von 4-Chlor-2-oxobenzotbiazolin-3-'ylessigkamille (beispielsweise Tripleurospermum maritimum säure oder einem Derivat derselben zu 2-Methoxyssp. inodorum und besonders Anthemis cotula und 3,6-dichlorbenzoesäure oder einem Derivat derselben, Matricaria spp.) sowie Matricaria recutita und Matri- ausgedrückt in der Form freier Säuren, im Gewichts-

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verhältnis 1:1 bis 2,5:1 erreicht werden. Dieses Wachstums und Umgebungsfaktoren. Weiterhin muß

Gewichtsverhältnis liegt bei Anwesenheit des bevor- auf die Art und das Wachstumsstadiuni uer Nutz-

zugten Phenoxyalkansäureherbizids, nämucn aer pflanze Rücksicht genommen werden. Beispielsweise

4-ChlQi-2-methylpnenoxyessigsäure oder eines Deri- werden bei der selektiven Kontrolle von Unkräutern

vats derselben, bevorzugt im Bereich von 1,3:1 bis 5 in Getreidebeständen, die Getreideflächen von Som-

1,9:1, insbesondere bei ungefähr 1,5:1. mergetreide im allgemeinen mit den Mitteln aer vor-

Ein geeignetes Gewichtsverhältnis von 4-Chlor- liegenden Erfindung von dem Fünfblattstadium bis zur 2-oxobeiizothiazoIin-3-ylessigsäure za 2-Metnoxy- Zeitdauer des Schossens behandelt, während Winter-3,6-dichlorbenzoesäure zu Püenoxyalkansaure (oder getreide im allgemeinen von dem Maviam des Spros-Derivaten von jeder Säure), bezogen auf freie Säuren, io sens bis zum Beginn des Schossens bena* delt werden, liegt im Bereich von 1 bis 2,5:1:3 bis 20, Vorzugs- Wie vorausgehend erwähnt, bewirken die erfindungsweise 1 bis 2,5:1:5 bis 15 bei den Phsnoxyessig- gemäßen Mittel ein unerwartet hohes Au maß an säuren, gamma-Phenoxybuttersäuren und Derivaten Kontrolle bei Hundskamille, besonders An aemis derselben, und 1 bis 2,5:1:6 bL 40, vorzugsweise cotula(stinkenderHundskamiue)undMatricar aspp., Ibis2,5:1: i0bis30beialpha-Phenoxypruptuiisauren 15 wie Matricaria recutita (wilde Kamille) und Matri- und Derivaten derselben. caria matricarioides (irayless«-Hundskamille). Zusätz-

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der lieh gehören zu den durch die Mittel der vorliegenden

vorliegenden Erfindung ist ein Mittel, das als Wirk- Erfindung kontrollierten Unkräutern Stellaria m:dia

stoffe 1 bis 2,5 Teile 4-0110^-2-0X01)61^01111^01^1- (Vogelnüere), Polygonum aviculare (Vogelknöterich),

3-yiessigsäure oder ein Salz derselben, 1 Teil 2-Meth- 20 Polygonum persicaria (Flohknöterich), Polygonum

oxy-3,6-dichlorbenzoesäure oder ein Salz deracmen convolvulus (BlinJknöterich) und Galium aparme

und 5 bis 15 Teile 4-Chlor-2-i. ethy.phenoxyessigsäure (Kletten-Labkraut).

oder ein Salz derselben enthält, wooei die Mengen der Es ist bekannt, daß 2-Methoxy-3,6-i ichlorl enzoe-

Wirkstoffe als Gewichtsteile in Form der freien Säuren säure (als freie Säure oder als Derivat derseloen),

ausgedrückt sind. 25 wenn "»ei bei öetreide in einer Menge angewendet

Die erfindungsgemäßen MitUl können irgendein: wird, die normale·weise für die Nutzr.flan.en licht Form von Zubereitungen haben, die dem Fachmann schädlich ist, untei bestimmten Bedingungen doch

zur Herstellung herbizider Verbindungen bekannt eine nachteilige WirKung auf den Getreidel est. d

sind. Solche Zubereitungen können ein Streck-1 zw. haben kann, wobei sie eine Verringerung der trnte

Verdünnungsmittel oder einen Träger, der ein festes 30 bewirkt. Es wurde nunmehr überraschend gefunden, Material oder eine Flüssigkeit sein kann, oder ein daß die Zugabe von 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-

pberdächenaktives Mittel enthalten. Das oberfläcl en- 3-ylessigsäure oder von einem Derivat derselben zu

aktive Mittel kann beispielsweise ein Emulgier-, herbiziden Zubereitungen, die 2-Methoxy-3 6-dichlor-

Dispergier- oder Netzmittel sein. benzoesäure oder ein Derivat derselben enthalten,

Die Zubereitungen könner solche Zubereitungen 35 im allgemeinen diese nachteilige Wirkung bei Getreidesein, die eine für die sofortige Anwenuung &ccigucie beständen verringert oder sogar ausscheidet. Es haben Form haben, oder sie können Primärzubereitungen, daher die Mittel der vorliegenden Erfindung vorteild. h. konzentrierte Zubereitungen, sein, die dem hafterweise einen größeren Sicherheitsspielraum als Verbraucher geliefert werden und die eine Verdünnung ι hu^cue Zubereitungen, die kein 4-ChIOr^-OXObWZomit einer geeigneten Menge Wasser ouer einem 40 th izolin-3-ylessigsäure (oder ein Derivat derselben) anderen Verdünnungs- bzw. Streckmittel vor der enthalten. Anwendung erforderlich machen. Zu den typischen

Zubereitungen gehören dispergierbare Pulver, disper- Beispiel 1 gierbare Lesungen, emulgierjare konzentrierte Lösungen, konzentriirte Suspensionen, Stäubmittel, ge- 45 Ein Feldversuch wurde durchgeführt, bei welchem körnte Feststoffe, Lösungen, Dispersionen und Emul- eine Parzelle, die mit Kamille (Tripleurospermum sionen. Die Konzentration der Wirkstofle in den Pri- maritimum und Matricaria recutita) in jungem märzubereitungen kennen weitgehend verschieden Wuchsstadium verunkrautet war, in rechtwinklige sein und können beispielsweise 5 bis 100% der Zube- Flächen eingeteilt wurde, die mit unterschiedlichen retung, abhängig von den physikalischen Eigen- 50 Dosierungen wäßriger Lösungen von (A) 4-Chlorsc laften der Bestandteile betragen. Die Konzentration 2-oxobenzotbiazolin-3-ylessigsäure und/oder (B) der Wirkstoffe in den Anwendungszubereitungen zur 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure behandelt wurden, Kontrolle von Unkräutern kann beispielsweise 0,05 bis wobei die Säuren in Lösung in der Form ihrer Ka-10 Gewichtsprozent betragen. liamsalze verwendet wurden. Jede Behandlung wurde

Die Mittel der vorliegenden Erfindung können vor 55 zweimal wiederholt und der Grad der erreichten

dem Auflauf, d. h. vor dem Auflaufen der Unkräuter, Unkrautkontrolle 8 Wochen nach dem Besprühen angewendet werden, werden aber im allgemeinen nach bestimmt.

dem Auflaufen, d. h. nach dem Auflaufen der Un- Anwendungsmengen der Verbindung (A) von

kräuter, angewendet. 0,41 kg/ha und darunter ergaben eine geringe Ver-

Im allgemeinen ist eine geeignete Anwendungsmenge 60 nichtung von Kamille. Die gleiche Wirkung wurde mit etwa 0,05 bis 1,5 kg/ha und insbesondere 0,1 bis der Verbindung (B) bei Anwendungsmengen von 0,5 kg/ha, bezogen auf die Kombination (als freie 0,28 kg/ha und daraunter erreicht. Dem gegenüber

Säure) von ^CMorJ-oxobenzothiazolinO-ylessigsäure wurde bei Anwendung einer Lösung, die beide Ver-

(oder Derivaten derselben) und 2-Methoxy-3,6-di- bindungen in Anwendungsmengen von 0,14 kg/ha chlorbenzoesäure (oder Derivaten derselben). Es ist 65 Verbindung (A) und 0,05 kg/ha Verbindung (B)

dem Fachmann bekannt, daß die Anwendungsmenge enthielt, eine vollständige Vernichtung der Kamille durch Faktoren beeinflußt werden kann, wie die Art erreicht. Die gesamten Anwendungsmengen sind

der vorhandenen Unkräuter, den Stand des Unkraut- in der Form der freien Säuren ausgedrückt.

Beispiel 2

Eine wäßrige Lösung wurde upter Verwendung der nachfolgenden Bestandteile hergestellt

% Gew./VoL

4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure.. 22,5
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure .. 1,6
4-CMor-2-oxobenzothiaa>ün-3-yl-

gssigsäiire ... 2,5

Kaliumhydroxid (auf pH 8,5 bis 9,0)
Wasser auf 100

Dieses wäßrige Konzentrat wurde in einem Anwendungsverhältnis von 5,61 Konzentrat pro ha nach Verdünnung mit Wasser (11 Konzentrat auf 401 Wasser) zur Unkrautkontrolle in Getreidebeständen verwendet Die Ge*rcidebestände von Sommergerste, Sommerweizen und Sommerhafer wurden insgesamt in den Wuchsstadien zwischen dem 5-BIattstadium und dem Beginn des Schossens besprüht. Getreidebestände von Wintergerste, Winterweizen und Winterhafer wurden insgesamt in Wuchsstadien zwischen dem Stadium des vollen Sprossens bis zum Beginn des Schossens besprüht. Eine ausgezeichnete Kontrolle von breitblättrigen Unkräutern, einschließlich Vogelknöterich, Kamillearten, Klettenlabkraut, Knöterich und Vogelmiere wurde, ohne Schädigung der Getreidebestände, erreicht Es wurde eine zumeist vollständige Abtötung von Kamille (einschließlich Anthemis cotula und Matricaria recutita) erreicht, die besser war als eine solche, wie sie aus den bekannten Eigenschaften von 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-ylessigsäure und der bekannten Gemische von 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure mit 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure allein hergeleitet werden können, wenn diese als wäßrige Lösungen ihrer Salze in ähnlichen Anwendungsmengen eingesetzt werden.

Beispiel 3

Es wurden vier Feldversuche durchgeführt. Bei jedem Versuch war der Bestand an Winterweizen in einem Wuchsstadium zwischen dem Stadium des beendeten Sprossens und dem Beginn des Schossens, und diesel Bestand war schwer mit Matricaria recutita in dem Stadium des jungen Pflanzenwuchses verunkrautet, wobei er in rechtwinklige Flächen eingeteilt wurde, die mit wäßrigen Lösungen der Kaliumsalze der oben angegebenen Säuren besprüht wurden. Jede Behandlung wurde zweimal wiederholt und der Grad der Kontrolle von Matricaria recutita, als %-Abtötung, 8 Wochen nach dem Besprühen festgestellt Die folgenden Ergebnisse, die der Durchschnitt von vier Versuchen sind, wurden erhalten. Die Anwendungsmengen sind als kg/ha, bezogen auf die freien Säuren, ausgedrückt.

Wirkstoff (Anwendungsinenge)

Abtötung von M. recutita

A (0,14)

B (0,09)+ C (1,24)

A (0,14+ B (0,09)+ C (1,24)

0 61 95

A = A-Chlor-Z-oxobenzothiazolinJ-ylessigsäure. B = a-Methoxy-a.e-dichlorbenzoesänre. C = ^Chlor-a-methylphenoxyessigsäure.

Beispiel 4

Ein wäßriges Konzentrat wurde aus den nachfolgenden Bestandteilen (ausgedrückt als Säureäquivalente) in der Form ihrer Diäthanolaminsalze herge-

_ao ^Stellt" %Gew./Vol.

4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-

essigsäure 2,5

2-Methoxy-3,6-dichlorbeni:oesäure .. 1,6 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure .. 22,3

Dieses Konzentrat wurde ein geeigneter Weise mit Wasser in einem Volumenverhältnis von 1: 30 bis 1: 40 zur Bildung wäßriger Lösungen verdünnt, die für das Spritzen von Getreidebeständen geeignet sind.

Beispiel 5

Ein dispergierfähiges Pulver wurde aus den nachfolgenden Bestandteilen hergestellt Die Konzentrationen der Wirkstoffe sind in der nachfolgenden Form angegeben und nicht als Säureäquivalente ausgedrückt.

% Gew./Vol.

4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-

essigsäure, Äthylester 5,6

2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure,

Natriumsalz 3,5

4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäuΓe,

Natriumsalz 52,0

Sulfitlauge 10,0

Äthylen BCP (ein als Dispergiermittel gebändeltes Alkylphenoläthylenoxid-Kondensat) 0,5

Kolloidale Kieselsäure 5,0

Kaolin auf 100,0

Bei Verdünnen mit Wasser bildet diese Zubereitung eine Dispersion von Äthyl-4-cnlor-2-oxobenzothiazolin-3-ylacetat in einer wäßrigen Lösung der Natriumsalze der anderen beiden Wirkstoffe.

Claims (7)

caria matricarioides ergibt, und daß dieses Ausmaß Patentansprüche: ap Kontrolle einer synergistischem Wirkung zuzu schreiben ist

1. Herbizides Mittel, gekennzeichnet Die vorliegende Erfindung hat daher ein herbizides durch einen Gehalt an ^Chlora-oxobenzo- 5 Mittel zum Gegenstand, das 4-Chlor-2-oxobeuzo-■thiazolin-3-ylessigsäuie oder einem Salz, Ester oder thiazolin-3-ylessigsaure oder ein Salz, Ester oder Amid Amid derselben und an 2-Methoxy-3,6-dichlor- derselben und 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure oder benzoesäure oder einem Salz, Ester oder Amid ein Salz, Ester oder Amid derselben enthält
derselben. Zu den typischen Salzen dieser herbiziden Säuren

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn- 10 gehören Alkalimetallsalze wie die Kalium- und zeichnet, daß das Gewichtsverhältnis 4-Chlor- Natriumsalze, Ammoniumsalze und Salze, die mit 2-oxobenzothiazolin-3-ylessigsäure zu 2-Methoxy- ' organischen Aminen gebildet werden.
3,6-dichlorbenzoesäure, bezogen auf die freien Zu den organischen Aminen, die zur Bildung von Säuren im Bereich von 1:2 bis 10:1 liegt Salzen verwendet werden können, gehören solche mit

3. Zubereitung gemäß Anspruch 2, dadurch 15 bis zu 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Mono-, gekennzeichnet, daß das Verhältnis im Bereich Di- und Trialkylamine wie Äthylamin, Dimethylamin, von 1:1 bis 2,5:1 hegt Diäthylamin, Triäthylamin, Octylamin und 2-Äthyl-

4. Mittel gemäß Anspruch 2>, dadurch gekenn- hexylamin, Mono-, Di- und Trialkanolanune wie zeichnet, daß als weiterer Wirkstoff ein selektives Äthanolamin, Diäthanolamin und Triäthanolamin, Phenoxyalkansäure-Herbizid oder ein Salz, Ester ao und cyclische Amine wie Morphoün.

oder Amid desselben enthalten ist Zu den typischen Estern der obenerwähnten herbi-

5. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekenn- ziden Säuren gehören solche, die gebildet werden mit zeichnet, daß als Phenoxyalkansäure-Herbizid Alkoholen mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, beispielsalpha-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, weise Alkanole wie Methanol, Äthanol, Propanol, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, alpha-(2,4-Dichlor- as n-Butanol, 2-Äthylhexanol, 3,5,5-Trimethylhexanol phenoxy)-piropionsäure oder ein Salz, Ester oder und 1-Dicanol, Phenylalkanole wie Benzylalkohol, Amid derselben enthalten ist. und Alkoxysubstituierte Alkenole wie 2-Butoxy-

6. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekenn- äthanol, 2,2'-Butoxyäthoxyäthanol und Propylenzeichnet, daß als Phenoxyalkansäure-Herbizid glycolbutyläther.

4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure oder ein Salz, 30 Zu den typischen Amiden der obenerwähnten Ester oder Amid derselben enthalten ist. herbiziden Säuren gehören die einfachen, nicht

7. Mittel nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch substituierten Amide und solche, die mit Alkylaminen einen Gehalt an 1 bis 2,5 Gev/ichtsteilen 4-Chlor- mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen gebildet werden. 2-oxobenzotbiazolin-3-ylessigsä.ure oder einem Die in dieser Beschreibung nachfolgend verwendete Salz derselben, 1 Gewichtsteil 2-Methoxy-3,6-di- 35 Bezeichnung »Derivat« bezeichnet sowohl ein Salz, chlorbenzoesäure oder einem Salz derselben und Ester oder Amid einer herbiziden Säure als auch die 5 bis 15 Gewichtsteilen 4-Chlor-2-methylphenoxy- voraus beschriebenen herbiziden Säuren selbst,
essigsäure oder einem Salz derselben, ausgedrückt In den Mitteln der vorliegenden Erfindung liegt in der Form der freien Säuren. das Gewichtsverhältnis ^Chlor^-oxobenzothiazolin-