DE1642358A1

DE1642358A1 - Herbizide

Info

Publication number: DE1642358A1
Application number: DE19671642358
Authority: DE
Inventors: Snow Eugene Alonzo; Arnolds Steinhards
Original assignee: Upjohn Co
Current assignee: Pharmacia and Upjohn Co
Priority date: 1966-09-08
Filing date: 1967-08-19
Publication date: 1971-04-22
Also published as: ES344873A1; GB1164235A

Description

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ti 8. Aug. 1067 Dr. Waiter Beil

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Adeloastraite 58 - TeL 3126 49

Unsere ffo. 14 049

The Upjohn Company

r, Mich., V.St.A,

Herbizide

Die Erfindung betrifft neue Herbizide sowie ein neuartiges Verfahren zu deren Anwendung. Die erfindungsgemäßen neuen Herbizide bestehen aus einem Gemisch aus ΪΤ,Η-disubstituierten α,α-Diphenylacetamideu und 4,6-Dinitro-o-sek.-buty!phenol (Alkanolaminsalz), welches in einem chlorierten Kohlenwasserstofflösungsmittel gelöst ist.

Sov/ohl die Ν,ΙΤ-disubstituierten α,oc-Dipheny!acetamide als auch das 416-Dinitro-o-sek.- buty!phenol sind bekannte Herbizide. Die erstgenannten Herbizide verhindern in wirksamer Weise das Aufgehen einer großen Anzahl von breitblättrigen Unkräutern und Gräsern (vgl. hier-SU die USA-Patentschriften 3.120.434 und 3.043.676). Das letztgenannte Herbizid ist gegen einjährige breitblättrige Unkräuter und Gräser v/irksam. Die Verwendung eines Gemisches von N,l-Dimethyl-a,aäipae&y!acetamid und 4>6-Dinitro-o-sek.-buty!phenol zur Bekämpfung von Unkräutern bei Erdnüssen ist in North öax^oliaa Pesticide Manual S. 43 (1966) beschrieben.

109817/1949 bW> c0**»·

-Z-

Gemäß der Erfindung sollen die "beiden Herbizide in einer üsher nicht bekannten Weise kombiniert werden. Dabei hat sieb, gezeigt, daß die neuartige Kombination der Herbizide bekannten Kombinationen derselben überlegen ist. Durch Kontrollversuche konnte gezeigt werden, daß das neue Präparat gemäß der Erfindung um 50$ wirksamer ist als die bekannten Produkte.

Das wesentliche Kennzeichen des erfindungsgemäßen Produktes ist darin zu sehen, daß die Ν,Ν-disubstituierten «,a-Diphenylacetamide und das 416-Dinitro-o-sek.-but.y!phenol in einem chlorierten Koalenwasserstoff lösungsmittel gelöst sind. In welcher Weise die Tatsache der Lösung die herbizide Wirkung beeinflußt, ist nicht genau bekannt; es wird angenommen, daß die gleichmäßigere Verteilung der ultrafeinen Teilchen die Absorption in der Pflanze erhöht und die gemeinsame Wirkung der beiden Herbizide auf die Stoffwechseivorgänge der beeinflußbaren Pflanzen verbessert. Es ist bekannt, daß N, 2i-d !substituierte α, α Diphenylacetamide in Wasser nur schwierig löslich sind; JJ,N-DimethyΙα, α-dipheny!acetamid ist beispielsweise in einer Menge von etwa 0,05 s ¹^ 100 ml H₂O bei 25⁰C löslich. Infolgedessen wird diese Verbindung für herbizide Zwecke in Eorm netzbarer Pulver {z.B. in 5ü gewichtsprozentiger Konzentration) oder in Form fließfähiger Suspensionen in den Handel gebracht. Es finden sieh in der einschlägigen Literatur keine Hinweise, daß ϊί,ϊϊ-disubstituierte α,α-jDiphenylacetamide und 4* 6-Dinitro-o-sekr-butylphenol in. 3?orm von lösungen wirksamer sein wurden als die bekannten lOrmen.

Ν,Ν-disubstüuierte α,α-Diphenylacetamide sind in einer großen Zahl von Lösungsmitteln löslich. Die primären physikochemiselien Überlegungen bei der Auswahl des Lösungsmittels gehen dahin, daß das Lösungsmittel beide Herbizide in nennenswerter Menge lösen und darüber hinaus in Wasser unlöslich oder nur sowenig löslich sein muß, daß das betreffende lf,H-disubstituierte α,cc-Dipheny!acetamid beim Vermischen der Lösung mit Wasser nicht ausgefällt wirä. Weitere pnysikochemische Übe-rlegungen, die die Auswahl des Lösungsmittels beeinflussen, sind !Flüchtigkeit und Entflammbarkeit. Aus wirtschaftlichen Erwägungen soll das Lösungsmittel billig sein. Unter Berücksiclitigung aller dieser Faktoren sind chlorierte Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen geeignete Lösungsmittel. Beispiele für derartige geeigne-

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~ ⁵ " BAD ORfGfNAL

te Lösungsmittel sind Chloroform (dieses wird "bevorzugt verwendet), Methylenchlorid, Äthylendichlorid, Propylendichlorid, Perchloräthylen Trichlorethylen, 1,1,1-Triehloräthan, 1,2-Difluor-1,1,2,2-tetrachloräthan u.a.

Gemäß der "bevorzugten. Ausführungsfonn der Erfindung wird ein N,N-disubstituiertes α,α-Diphenylaeetamid und 4«6-Dinitro-o-sek.-butylphenol-Alkanolaminsalz in einem chlorierten Kohlenwasserstoff gelöst, und die Lösung wird zur Anwendung in lasser dispergiert. Da chlorierte Kohlenwasserstoffe in Wasser unlöslich oder nur mäßig löslich sind, bildet sich eine Öl-im-Wasser-Emulsion, wenn die Verhältnisse etwa 1:20, 1:40 oder sogar 1s60 betragen. Verwendet man genügend lösungsmittel, so bleibt das ausgewählte ϊϊ,Ιί-äisubstituierte α,α-Diphenyl- ( acetamid in der ülphase in Lösung und die Ausfällung wird vermieden. Das 4< 6-Dinitro-o-sek.-butylphenol-Alkanolaminsalz verteilt sich zwischen der ülphase und der Wasserphase und bleibt in beiden Phasen in Lösung.

Ggfs. kann die Lösung des ff,H-disubstituierten α,α-Diphenylacetamids und des 4«6-Dinitro-o-sek.-buty!phenols in den chlorierten Kohlenwasserstoff direkt auf die Unkräuter oder den Boden (wenn das Aufgehen der Unkräuter verhindert werden soll) ohne Verdünnung mit Wasser aufgebracht werden. Biese elementare Porm des erfindungsgemäßen Gemisches kann für Aerosolsprays und andere Spezialpräparate verwendet werden.

ül-in-Wasser-Emulsionen werden gemäß der Erfindung hergestellt, indem man etwa 1,9 bis etwa 7»6 1 eines chlorierten Kohlenwasserstoffes, der die beiden Herbizide enthält, in etwa 150 1 Wasser dispergiert und auf etwa 4000 qm aufbringt. Man kann nur etwa 76 1 oder auch bis zu 190 1 oder mehr Wasser verwenden. Wichtig ist vor allem, daß die Herbizidmenge in der fertigen Spray-Lösung zu der Lösungsmenge, die auf einen bestimmten Bereich aufgebracht wird, im richtigen Verhältnii steht. Beispielsweise kann man 0,9 kg 3J,lir»Dimethyl-a,a-äiphenylacetamid in 3,8 1 Chloroform zusammen mit 0,7 kg 4,6-Dinitro-o-sek.-butyl· phenol-Alkanolaminsalz lösen. Die so gebildete Chloroformlösung kann in 76 bis 190 1 Wasser dispergiert werden, so daß man ein Herbizid-Spray erhält, welches zur Vernichtung der Unkräuter auf etwa 4000 qm

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Boden ausreicht/Unabhängig von der Menge, in der das Spray aufgebracht wird (76 oder 190 l)_f werden die Verbindungen in einer Menge von 0,9 bzw. 0,7 kg pro 4000 qm aufgebracht.

Unter besonderen Umständen kann es notwendig sein, die ΙΤ,ΪΤ-äisubstiti ierten α,α-Dipheny!acetamide oder das 4,6-Dinitro-o-sek.-buty!phenol in größeren Mengen zu verwenden. So kann man beispielsweise Präparate herstellen, die 1,8 kg der erstgenannten und 0,45 kg der zuletztgenannten Verbindungenthalten. Andererseits ist es auch möglich, ein Präparat herzustellen, welches 0,45 kg des Ν,Ν-disubstituierten α,α-¹ Diphenylacetamides und 1,4 kg oder mehr 4>6-Dinitro-o-sek.-butylphenol enthält. In wieder anderen Präparaten können 0,9 kg der einen mit 0,45 kg der anderen Verbindung oder 0,7 kg der einen mit 0,7 kg der anderen Verbindung kombiniert sein oder ähnliche Mengenverhältnisse vorliegen. Alle Präparate zeichnen sich jedoch dadurch aus, daß das Ν,Ν-disubstituierte α,α-Dipheny!acetamid in Lösung in einem chlrierten Kohlenwasserstoff vorliegt. Wird beispielsweise 1,1,1-Irichloräthan als chlorierter Kohlenwasserstoff verwendet und werden 1,4 kg eines Ν,Η-disubstituierten α,α-Dipheny!acetamides aufgebracht, so sind etwa 7,6 1 Lösungsmittel erforderlich, um eine brauchbare Öl-in-V/asser-Emulsion gemäß der Erfindung herzustellen.

Die Menge, die pro !Flächeneinheit (4000 qm) aufgebracht wird, hängt von der Stärke des Unkrautanfalles, derArt der Unkräuter, der Nutzpflanzen, die gezüchtet werden und selbst vom Wetter ab. In kaltem Wetter ist 4,6-Dinitro-o-sek.-buty!phenol weniger wirksam als in warmem Wetter. Regen verstärkt anscheinend die Verteilung von IT,IT-disubstituiertem α,α-Dipheny!acetamid in den oberen Schichten des Bodens, in welchen die Unkruatsamen keimen. Wo einjährige Unkrautgräser das hauptsächliche Problem sind, sollte mehr von dem Ν,Ν-disubstituierten α,α-Diphenylacetamid verwendet werden. Dieses Herbizid ist für Tomaten , Erdbeeren, süße Kartoffeln, Kartoffeln, Paprika und Erdnüsse nicht toxisch. Die Präparate gemäß der Erfindung sind besonders brauchbar für Erdnüsse, Sojabohnen, Baumwolle und Erbsen; sie können in Mengen von 0,9 bis 6,8 kg pro 4000 qm, vorzugsweise etwa 1,4 bis 3,6 kg pro 4000 qm Bodenfläche aufgebracht werden.

Die Öl-in-Wasser-Jinulsionen gemäß der Erfindung sollen vorteilhaftorweise ein oberflächenaktives Mittel enthalten, damit die iimulsäin sta-

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bilisiert wird und die Netzeigenschaften verbessert werden. Zu den oberflächenaktiven Mitteln, die zur Herstellung der chlorierten Kohlenwasserstofflösungen und Öl-in-Wasser-Emulsionen gemäß der Erfindung brauchbar sind, gehören Alkylsulfate und -sulfonate, Alkylarylsulfonate, Sulfosuccinatester, Polyoxyäthylensulfate, Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat, Polyoxyäthylensorbitanester von gemischten Fettsäuren und Harzsäuren, Alkylarylpolyäthersulfäte, Alkylarylpolyätheralkohole, Alkylnajfcfchalinsulfonate, tuaternäre Alky!ammoniumsalze, sulfatierte Fettsäuren und Ester, sulfatierte Fettsäureamide, Glycerinmannitanlaurat, Polyalkylätherkondensate von Fettsäuren, Ligninsulfonate u.a. Eine besonders geeignete Klasse von oberflächenaktiven Mitteln sind Mischungen von sulfonierten Ölen und Polyalkohol-Öarbonsäureestern (Emcol H-77), Mischungen von PoIyoxyäthylenäthernund öllöslichen Sulfonaten (Emcol H-400), Mischungen von Alkylarylsulfonaten und Alkylphenoxypolyäthoxyäthanolen (Triton X-151, X-161 und X-171)z.B. etwa gleiche Teile von NatriumkerylbenzcLsulfonat und Isooctylphenoxypolyäthoxyäthanol, welches etwa 12 Äthoxygruppen enthält, aowie Mischungen von öalciumalkylaryi sulfonaten und polyäthoxylierten pflanzlichen Ölen (Agrimul ILS). Sie vorstehend aufgefühten Sulfate und Sulfonate werden vorzugsweise in Form ihrer löslichen Salze, z.B. ihrer Natoumsalze eingesetzt. Alle genannten oberflächenaktiven Mittel sind in der Lage, die Oberflächenspannung des Wassers auf weniger als etwa 40 Dyn pro cm zu verringern, und zwar bei Anwendung in Konzentrationen von etwa 1$ oder darunter. ,

Die oberflächenaktiven Mittel machen in den erfindungsgemäßen Gemischen etwa 0,5 bis etwa 12 Gewichtsprozent aus.

Die Konzentrate, die in Form wäßriger Emulsionen eingesetzt werden sollen, können auch ein Befeuchtungsmittel enthalten, d.h. ein Mittel, welches das Trocknen des Gemisches nach dem Aufbringen auf das zu behandelnde Material verzögert. Geeignete Befeuchtungsmittel sind löslich gemachte Ligmine, z.B. Oalciumlignosulfonat u.ä. Weiterhin kann man Antischaummittel wie Stearinsäure und Korrosionsinhibitoren wie Epichlorhydrin mitverwenden.

Die chlorierten Kohlenwasserstofflösungen und die Öl-in-Wasser-Emul

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sionen gemäß der Erfindung können auf die Unkräuter oder auf den Boden mit üblichen Sprühvorriehtungen, z.B. motorgetriebenen Sprühbrausen oder handbetriebenen Knapsack-Sprühern aufgebracht werden.

Der Ausdruck Ν,Ν-disubstituierte α,α-Dipheny!acetamide bezieht sich auf Verbindungen der Formel

in welcher IL und 1*2 niedere Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkenylgruppen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen sind. Die Verbindungen lassen sich in der in den genannten USA-Patentschriften beschriebenen Weise herstellen.

Beispiel 1

line konzentrierte Lösung aus 0,9 kg lijIf-Dimethyl-ajCt-diphenylacetafflid und 0,7 leg 416-Dinitro-o-sek.-but.ylphenol wurde hergestellt, indem man die beiden Herbizide in Methylenchlorid und den nachstehend aufgeführten Zusatzmitteln löste, so daß man ein Gemisch folgender Zu· sammensetzung erhielt:

N, N-Dimethyl-a,oc-dipheny !acetamid 19»6j£

4,6-Dinitro-o-sek. buty !phenol 14,

Triäthanolamin 9,

Sponto 207 (eine Mischung aus organischen Säuren und Sulfoneten) 3,

Bmcol P10 - 2OP (Oaleiumsalz von Doäecylbenzolsulfonsäure) 1,

Stearinsäure Q,

Xylol 5,

Methylonchlorid 46,35)5

Das Konzentrat wurde in 150 1 Wasser dispergiert und an. !Best-Unkrautpflanzen in einer Menge von 150 1 pro 4000 qm angewandt. Unter den Un·

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krautpflanzen waren Johnsongras, rote Trichterwinde, Ackerquecke, Scheunenhofgras, Winde und Eingerhirse.

Vergleichbare Unkrautpflanzen wurden mit einer Herbizidmischung behandelt, die durch Vermischen von handelsüblichem 50$igen netzbare.n Pulver aus S,H-Dinietbyl-a,a-dipheny!acetamid und einem handelsüblichen 4,6-Dinitro-o-sek.-buty!phenol hergestellt wurde, so daß man. 0,9 kg des ersteren Herbizides und 0,7 kg des letzteren Herbizides in 150 1 wäßriger Sprühlösung vorliegen hatte.

Danach ließ man die Unkrautpflanzen 3 Wochen wachsen. Die Wirksamkeit des Herbizides in den beiden Präparaten wurde entsprechend einem Standardsystem bestimmt. Man erhielt folgende vergleichbare Ergebnisse. (Die Unkrautvernichtung wurde anhand einer Skala von 0-10 bestimmt, wobei 10 vollständige Vernichtung bedeutet.)

Öl-in-Wasser-Emulsion bekannte Mischung

Johnsongras (Johnson grass) 8,5 5»0

rote Trichterwinde (morning glory)10,0 6,5

Ackerquecke (quaekgrass) 9,0 4,5

Scheunenhofgras (barnyard grass) 10,0 6,0

Winde (bindweed) 9,0 7,0

Pingerhirse (crabgrass) 10,0 7»5

Diese Werte zeigen, daß die Öl-in-Wasser-Emulsion wirksamer gegen

rill S

jedes der Versuehsunkräuter war als das bekannte Präparat/Ii, N-Dimothyl-ct,oc-diphenylacetamid und 4,6-Dinitro-o-sek. -butylphenol.

Beispiel 2

Eine konzentrierte Lösung aus 0,9 kg N,N"-Dimethyl-a,a-diphenylacetamid und 0,7 kg 4»6-Dinitro-o-sek.-butylphenol wurde hergestellt, indem man die beiden Herbizide in Chloroform löste und die genannten Zusatzmittel zusetzte, so daß man eine Mischung mit folgender Zusammensetzung erhielt:

If, N-Dimethyl-oc, oc-d iphenylacetamid 18, 3<fo

4,6-Dinitro-o-sek. -butylphenol 14, 2<fo

Triäthanolamin . 8, 8^

Sponto 207 9,0$

' sLrlu.*» 109817/1949 ₀

Chloroform 48,85$

Das Konzentrat wurde in 150 1 Wasser dispergiert; die Dispersion wurde auf Unkräuter in einer Menge von 150 1 pro 4000 qm aufgebracht. Unter den Unkräutern befanden sich die vorstehend bereits aufgezählten.

Vergleichbare Unkrautpflanzen wurden mit einer Herbizidmischung behandelt, die durch Vermischen von handelsüblichem 50$igen netzbaren Pulver aus IT,N-Dimethyl-a,oc-dipheny!acetamid und einem handelsüblichen 4,6-Dinitro-o-sek.-butylphenol hergestellt wurde, so daß man 0,9 kg des ersteren Herbizides und 0,7 kg des letzteren Herbizides in 150 1 wäßriger Sprühlösung vorliegen hatte.

Danach ließ man die Unkrautpflanzen 5 Wochen wachsen. Die Wirksamkeit des Herbizides in den beiden Präparaten wurde entsprechend einem Standardsystem bestimmt. Man erhielt folgende vergleichbare Ergebnisse. (Die Unkrautvernichtung wurde anhand einer Skala von 0-10 bestimmt, wobei 10 vollständige Vernichtung bedeutet.)

Ül-ia-Wasser-Emulsion bekannte Mischung

Johnsongras (Johnson grass) 10,0 4,5

rote Trichterwinde (morning glory) 9,0 7,5

Ackerquecke (quackgrass) 8,5 4,0

Scheunenhofgras (barnyard grass) 10,0 5,0

Winde (bindweed) 7,0 7,5

Fingerhirse (crabgrass) 10,0 8,5

Diese Werte zeigen, daß die Öl-in-Wasser-Emulsion wirksamer gegen je-

aus

des der Versuchsunkräuter war als das bekannte Präparat/N,N-Dimethylox oc-dipheny !acetamid und 4»6-Dinitro-o-sek. -but.vlphenol.

Beispiel 3

In der in Beispiel 2 beschriebenen Weise wird eine Öl^in-Wasser-Emulsion von lT,N-Dimethyl-oc,a-dipheny!acetamid und 4,6-Dinitro-o-sek-.butylphenol auf Test-Unkrautpflanzen in einer Menge von 1,8 kg bis 1,4 kg pro 4000 qm aufgebracht. Die Unkräuter wurden vollständig vernichtet Die Wirkung des Herbizides war also ausgezeichnet.

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BAO

Beispiel 4

Ια derselben. Weise wie in Beispiel 2 wurden. Öl-in-Wasser-Emulsionen hergestellt, indem man 1 1/2 Yolumenteile Äthylendichlorid, 1,1,1-Trichloräthan, Perchloräthylen, Pröpylendichlorid, bzw. Trichloräthylen pro 1 Volumenteil Chloroform benutzte. Versuche an Testunkrautpflanzen ergaben dieselbe Kontrolle wie in Beispiel 2.

Beispiel 5

Es wurde wieder wie in Beispiel 2 angegeben gearbeitet, wobei jedoch If,IT-Diallyl-oc ,a-diphenylaeetamid, U-Xthyl-N-methyl-a ,a-diphenylacetamid, K^-,F-Diäthyl-a,a-dipheny!acetamid, ![,l'-Dipropyl-aja-äiphenylacetamid und N"-Allyl-l!f-·methyl-α,α-diphenylacetamiä anstelle von Ν,ΪΤ-Dimethyl-a,a-diphenylacetamid zur Herstellung der Öl-in-Wasser-Emulsionen verwendet wurden. Es wurde in jedem Fall eine zufriedenstelle de Vernichtung der Unkräuter erreicht.

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Claims

Patentansprüche 18423FB

1) Herbizid, dadurch gekennzeichnet, daß es aus der lösung eines Gemisches aus einem N,N-d!substituierten α,α-Diphenylacetamid der Formel

in welcher R^ und R₂ Alkylgruppen mit i "bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkenylgruppen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und 4>6-Dinitro-o-sek.-butylphenol in einem chlorierten Kohlen wasserstoff mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen besteht.

2) Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das N,IT-d!substituierte α,α-Dipheny!acetamid sr,N-Dimethyl-a,<xdipheny!acetamid ist.

3) Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der chlorierte Kohlenwasserstoff Chloroform ist.

4) Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der chlorierte Kohlenwasserstoff Methylenchlorid ist.

5) Herbizid, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer Mischung von N,H"-Dimethyl-a,oc-dipheny!acetamid und 4»6—Dinitro-o-sek,-buty!phenol in lösung in einem chlorierten Kohlenwasserstoff mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und einem oberflächenaktiven Mittel besteht.

6) Herbizid nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das N,]ff-Dimethyl-a,a-äiphenylacetamid und das 4,6-BinitrQ-o-sek;-butylphenol in einem Verhältnis von etwa 2ϊ1,5 ßewiehtsteilen. vorliegen und daß der chlorierte Kohlenvai ^a'-'ff aus Chloroform besteht.

7) Herbizid nach Anspruch 3, öadurcii geirenn^alehnet, daß das

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— 2 —

BAD ORIGINAL

N,lT-Dimethyl-a,a-dipheny!acetamid und das 4>6-Dinitro-o-sek.-buty!phenol im Verhältnis von etwa 2:1,5 Gewichtsteilen vorliegen und daß der chlorierte Kohlenwasserstoff aus Methylenchloriä besteht.

8) Herbizid nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß 0,9 kg N, N-Dimethyl-a,a-dipheny!acetamid und 0,7 kg 4»6-Dinitro-o-sek.-butylphenol in 3,8 1 Chloroform gelöst sind und daß die Lösung zu einer Emulsion in Wasser weiterverarbeitet ist.

9) Herbizid nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß 0,9 kg

IT,U-Dimethyl-a,a-dipheny!acetamid und 0,7 kg 4,6-Dinitro-o-sek.-buty!phenol in 3,8 1 Methylenchloriä gelöst sind und daß die j Lösung zu einer Emulsion in Wasser weiterverarbeitet ist.

10) Verfahren zur unkrautvernichtung, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Unkräuter oder keimende Unkrautsamen eine ausreichende Menge einer Substanz aufbringt, die aus einem Gemisch aus einem N,N-d!substituierten «,«-Dipheny!acetamid der Formel

—-- ^v- CH-C-F
\\/ R₂

in welcher R^ und Rg Alkylgrüppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkenylgruppen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und einem 4«β-Dinitro-o-sek. -buty!phenol, besteht und in chloriertem Kohlenwasserstoff mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen gelöst ist, aufbringt.

11) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Ν,Ν-disubstituierte α,α-Diphenylacetamid NjN-Dimethyl-ajOC-diphenyl-

, acetamid ist.

12) Verfahren ach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der chlorierte Kohlenwasserstoff Chloroform ist.

13) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der chlorierte Kohlenwasserstoff Methylenchloriä ist.

109817/1949 _BADora6.NAu

14) Verfahren nach. Anspruch 10, dadurch, gekennzeichnet, daß das N,N-disubstituierte α,α-Diphenylacetamid und das 4«6-Dinitro-o-sek.-buty!phenol in einem Verhältnis von etwa 2:1,5 G-ewichtsteilen vorliegen, daß der chlorierte Kohlenwasserstoff Chloroform ist und daß die Chloroformlösung zu einer Emulsion in Wasser weiterver arbeitet ist.

15) Verfahren nach Anspruch 14» dadurch gekennzeichnet, daß 0,9 kg IT,N-Dimethyl--a,o(:-dipheny!acetamid und 0,7 kg 4«6-Dinitro-o-sek.-Tmty !phenol pro 4000 qm Boden angewandt werden.

16) Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß 1,8 kg ^,N-Mmethyl-aja-äiphenylacetamiä und 1,4 kg 4,6-I)initro-o--sek.-buty!phenol pro 4000 qm Boden angewandt werden.

I¹Ur The Upjohn Company

Kalamazoo, Mich., USA

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