HU185782B - Herbicide compositions - Google Patents
Herbicide compositions Download PDFInfo
- Publication number
- HU185782B HU185782B HU80288A HU28880A HU185782B HU 185782 B HU185782 B HU 185782B HU 80288 A HU80288 A HU 80288A HU 28880 A HU28880 A HU 28880A HU 185782 B HU185782 B HU 185782B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- phthalic acid
- linuron
- herbicidal agent
- oil
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 13
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 17
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 14
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 7
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 13
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 10
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 abstract description 50
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 15
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 9
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 9
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 7
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TYDSIOSLHQWFOU-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidenecyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1=C1CCCCC1 TYDSIOSLHQWFOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 4
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 4
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 4
- -1 alkyl phthalic acid esters Chemical class 0.000 description 4
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- SDAMTPCXBPNEQC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylphthalic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C SDAMTPCXBPNEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004997 alkyl benzene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000021217 seedling development Effects 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya herbicid szer folyékony emulziókoncentrátum formájában, amely hatóanyagként 3-(3,4-diklór-fenil)-1 -metil-1 -metoxikarbamidot (nemzetközi szabad nevén linuron) to- , vábbá hígítószerként 84,8-60 súly %-ban szerves ' oldószert, célszerűen ketonokat, mint ciklohexanont és izoforont vagy aromás oldószereket, célszerűen xilolt, továbbá 5-10 súly%-ban emulgeátort, célszerűen dodecil-benzolszulfonsav kálciumsót, klórozott 13-15 szénatomos alkánszulfonsav kaiéi- 1 umsót és poli(glikol-éter)-t tartalmaz, valamint a kristályosodást gátló segédanyagként 0,2-5 súly% ftálsav-dialkil-észtert, vagy ftálsav-alkid-gyantát, továbbá olaj-módosított ftálsav-alkid-gyantát, vagy terpénfenol-gyantát, vagy e vegyületek elegye- 1' it tartalmazza. A kristályosodást gátló anyag feladata, hogy a hatóanyagnak a vizes emulzióból való kikristályosodását megakadályozza.
Ismeretes, (lásd az 1 028 985 számú német szővetségi köztársaságbeli szabadalmi leírást), hogy a 2 línuront herbicidként alkalmazzák. A hatóanyagot általában vizes szuszpenzió formájában használják fel, amelyet oly módon állítanak elő, hogy linuront por alakban vízzel elkevernek. A vizes szuszpenzió előállítása előtt a felhasználandó por mennyiségét 2! pontosan le kell mérni. Ez a lépés azonban a gyakorlatban, kint a földeken pontatlan és nehezen megoldható művelet, különösen szélben. A felhasznált anyag erősen porzik és a szél könnyen elfújja. Maga a felhasználó is ki van téve a por hatásának. 3( A linuron szórópor előállítása hasonlóképpen költséges eljárás. Minthogy a hatóanyag alacsony olvadásponttal rendelkezik (93-94 °C), és maga az anyag puha, nem eléggé szilárd, a por előállításához ezért költséges, finom, jó abszorpcióképességű 3E vivőanyagokat, így például szintetikus szilíciumdioxidot kell alkalmazni, azért, hogy a nagy fordulatszámú, nagy teljesítményű aprítómalmokban az őrlés során a hatóanyag összetapadását és a hőkeletkezést elkerüljék. A linuron-pomak vízben való 4C szuszpendálhatóságát e költséges megoldások mellett is nehezen lehet biztosítani; a kapott készítmények a nemzetközi szabványkövetelményeknek (WHO- és CIPAC-előírások) éppen hogy eleget tesznek, annak ellenére, hogy a por részecskemérete 45 igen kedvező, a közepes részecskenagyság 5 és 10 mikron között van.
Fentiek miatt vált szükségessé, hogy a linuront egy emulgeálható koncentrátumon keresztül, emulgeálható formában állítsuk elő. A folyékony, emui- 50 geálható koncentrátum sokkal könnyebben kezelhető és lényegesen könnyebben adagolható mint a szórópor. Előállítása is sokkal egyszerűbben oldható meg. Az emulziót oly módon állítjuk elő, hogy a hatóanyagot megfelelő oldószerben valamely al- 55 kalmas emulgeátor hozzáadása mellett feloldjuk.
Az eljáráshoz mindössze egy keverőberendezésre van szükség.
A linuron az emulzió-koncentrátumokhoz általában használt aromás oldószerekben jól oldódik. 60 Az emulgeáláshoz ismert emulgeátor-elegyeket lehet felhasználni.
A 982 344 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás porkészitmények mellett ismertet egy 10% hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentrátumot is.
A gyakorlatban azonban a linuron emulgeálható koncentrátumai nem tudtak elterjedni, minthogy az alkalmazás során a vizes emulziók kedvezőtlenül viselkedtek. így például szokásos oldószerekkel vagy oldószer-eleggyel készült linuron emulgeálható koncentrátumot vízzel meghígitva ugyan emulziót kapunk, az emulzióból azonban már rövid idő elteltével, 5-15 perc után, különösen hűvös időben (.10—15 ’C hőmérsékleten) kristályos tűk formájában szilárd linuron válik ki, ahol a kivált anyag részecskemérete 100 és 250 mikron között van. Λ kikristályosodás folyamata meggyorsul, ha az emulziót keverik. Az alkalmazás során a vizes linuron permet-emulzió a permetezőberendezés szórófejét eltömítheti, minthogy a kicsapódó kristályos részecskék ott leülepednek. De mindenekelőtt az emulzió-permetlevek kevésbé hatásosak mint a hasonló töménységű vizes porszuszpenziók, minthogy a linuronemulzióban a hatóanyag a kikristályosodás következtében sokkal durvább formában és inhomogénebb eloszlásban van jelen mint a szuszpenzióban.
A 4 510 359 számú japán szabadalmi leírásban megemlítik ezeket a hátrányos tulajdonságokat, és olyan emulgeálható készítményt ismertetnek, amely oldószerként nagy mennyiségű ciklohexilidén-ciklohexanont tartalmaz. Az ott ismertetett emulziókat a növényekre felvíve a linuron kikristályosodása nem következik be, hogyha 20 súly% linuron mellett az emulgeálható koncentrátum
1.5—30 súly% ciklohexilidén-ciklohexanont tartalmaz. Az igen költséges oldószer miatt ez a készítmény sem tudott elterjedni a gyakorlatban. A leírásban ismertetett 4. összehasonlító példából ezen túlmenően az is kitűnik, hogy a permetezőberendezésben lévő vizes emulzióból a linuron kikristályosodása ciklohexilidén-ciklohexanon alkalmazása esetében sem akadályozható meg.
Sikerült olyan folyékony, emulgeálható herbicid koncentrátumot előállítani, amely a fent említett kedvezőtlen tulajdonsággal nem rendelkezik; a készítmény hatóanyagként linuront, ezen kívül szerves oldószert és emulgeátort, továbbá kristályosodást gátló komponensként 0,2-5 súly%, célszerűen
1-2 súly% ftálsav-dialkil-észtert és/vagy ftálsavalkid-gyantát és/vagy olaj-modifikált ftálsav-alkilgyantát és/vagy terpén-fenolgyantát tartalmaz.
A találmány szerinti megoldás tárgya folyékony emulgeálható herbicid koncentrátum, amely hatóanyagként linuront, továbbá valamely szerves oldószert és emulgeátort tartalmaz, azzal jellemezve, hogy a koncentrátum kristályosodást gátló komponensként 0,2-5 súly %, célszerűen 1-2 súly% ftálsavdialkil-észtert vagy ftálsav-alkid-gyantát, vagy olaj-módosított ftálsav-alkid-gyantát, vagy terpénferol-gyantát, vagy e vegyületek elegyét tartalmazza.
Λ találmány tárgyát képezik a hatóanyagként linuront tartalmazó emulgeálható herbicid koncéttrátumok, amelyek szerves oldószert és emulgeátort tartalmaznak. A készítményre jellemző, hogy az
10-25 súly% linuront,
185 782
84,8-60 súly% szerves oldószert, célszerűen
24,8-40 súly% ketonokat, elsősorban izoforont és 60-20 súly% aromás oldószert, célszerűen xilolt,
5-10 súly% emulgeátort és
0,2-5 súly% ftálsav-dialkil-észtert, vagy ftálsavalkidgyantát, vagy olaj-modifikált ftálsav-alkidgyantát, vagy terpén-fenolgyantát vagy ezek elegyét tartalmazza.
A kristályosodást megakadályozó komponensként a készítmény célszerűen olaj-modifikált ftálsav-alkid-gyantát és terpén-fenolgyantát tartalmaz.
Különösen előnyösek az izoforon és xilol elegyét tartalmazó készítmények.
Az aromás oldószerek közül megemlítjük például az alkil-benzol-származékokat, célszerűen xilolt, de alkalmazhatunk magasabb forrásponttal rendelkező technikai minőségű aromás desztillátumot is, így például a kőolajból 156-312 °C hőmérsékleten (atmoszféra nyomáson) nyert desztillátumot.
Ketonként célszerűen alifás vagy cikloalifás ketonokat alkalmazunk, különösen azokat a folyékony ketonokat, amelyeknek lobbanáspontja (zárt rendszerben mérve) 40 ’C felett van. A ketonok a szerves oldószerben oldott linuron oldékonyságának megjavítására, továbbá az emulgeálható linuron-koncentrátumok hideggel szemben mutatott stabilitásának megjavítására szolgálnak. 0 és -10 ’C hőmérséklethatárok között ketonként különösen alkalmas például az izoforon vagy a ciklohexanon, elsősorban az előbbi.
Emulgeálható koncentrátumokat oly módon állíthatunk elő, hogy a hatóanyagot valamely szerves oldószerben vagy oldószer-elegyben így például xilol vagy izoforon elegyében oldunk, és az oldathoz egy emulgeátort adunk.
Emulgeátorként bármely ismert és segédanyagként emulgeálható koncentrátumokhoz alkalmazott xilolban oldható felületaktív vegyület számításba jöhet, így például dodecil-benzol-szulfonsav kálciumsója, vagy klórozott, 13-15 szénatomos alkán-szulfonsav kálciumsója, továbbá nonil-fenolok poligilikol-éterei, vagy zsíralkoholok poligilikol-éterei vagy ricinusolajnak etilén-oxiddal képzett reakciótermékei.
Ftálsav-észterként célszerűen olyan ftálsav-alkilésztereket alkalmazunk, ahol az alkilcsoport 1-18 szénatomos, célszerűen 1-12 szénatomos, az alkilcsoportok szubsztituenst is tartalmazhatnak; ezek közül megemlítjük a ftálsav-dimetil-, vagy előnyösen di-izooktil-észtert; e vegyületek a műanyagfeldolgozásnál mint lágyítószerek nyernek alkalmazást. A növényvédőszerekhez alkalmazott ftálsav-észterek a foszfor-észter hatóanyagokat tartalmazó készítményeknél párolgást csökkentő adalékként is szerepelhetnek (lásd a 2 738 878 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot, továbbá a 2 092 898 számú francia szabadalmi leírást). A találmány szerinti kristályosodást gátló szerként való alkalmazásuk az emulgeálható koncentrátumok vizes emulzióiban, különösen linuron esetében, új és nem várt.
A találmány szerinti kristályosodást gátló hatás kifejtésére alkalmasak az egyszerű ftálsav-dialkilészterek, továbbá polikondenzátumok, amelyek ftálsav-észter-csoportot tartalmaznak és szerves oldószerben oldhatók, mint például a ftálsav-alkidgyanták, célszerűen az olaj-modifikált ftálsavalkid-gyanták.
Olaj-modifikált ftálsav-alkid-gyantán azokat a szerves oldószerben oldható és ftálsav-észtercsoportokat tartalmazó poli-észtereket értjük, amelyeket oly módon kapnak, hogy például ftálsavat vagy ftálsav-anhidridet alifás zsírsavakkal és poli-alkoholokkal, mint például glicerinnel, szorbittal, pentaeritrittel, egy lépéses eljárásban közvetlenül észtereznek; a műveletet oly módon végzik, hogy a zsírsav-triglicerideket, poli-alkoholokkal átészterezik, (alkoholizis) majd a kapott reakcióterméket egy második eljárási lépésben ftálsavval, illetőleg ftálsav-anhidriddel észterezik.
A felhasznált zsírsavak, továbbá az olajokból előállított zsírsavak lehetnek telítettek vagy telítetlenek.
A ftálsav-alkid-gyanták és ezek előállítása ismert (Winnacker-Küchler: Chemische Technologie, 410-422, Cári Hanser kiadásában München, 1972).
Az olaj-modifikált ftálsav-alkid-gyanták közül különösen alkalmasak azok, amelyek szintéziséhez például többek között 40 súly % ricinusolajat, 37 súly% ftálsav-anhidridet alkalmaznak (alkidgyantaA), vagy amelyek szintéziséhez 45 súly % speciálisan kiválasztott telítetlen, száradó olajat, például gyapotmagolajat, továbbá 27 súly% ftálsav-anhidridet alkalmaznak (alkidgyanta B), továbbá amelyek szintéziséhez többek között 37 súly% izononánsavat - amit trigliceridként veszünk figyelembe - és 40 súly% ftálsav-anhidridet alkalmaznak (alkidgyanta C).
Kristályosodást gátló stabilizáló szerként (amit a 'inuron emulgeálható koncentrátumához használhatunk) szerves oldószerben oldható terpénfenolgyanták jöhetnek figyelembe [WinnackerKüchler: Chemische Technologie, 3. 506 Cári Hansei kiadó (1971)]. Ezek a vegyületek terpén-szénhidrogének, mint például α-pinén vagy terpentinokj, fenolokkal vagy alkil-fenolokkal, katalizátorok, mint például bórfluorid, jelenlétében végzett kondenzációjával állíthatók elő [lásd Ullmann: Enzyklopádie dér Technischen Chemie 12. 543 4. kiadás (1976)].
Előnyösen a nem keményedö, olajban oldódó terpén-fenolgyanták jönnek számításba (terpénfenolgyanta A).
A linuron találmány szerinti megoldással stabilizált és nem kristályosodó, emulgeálható koncentrátunai kémiailag, fizikailag és alkalmazástechnikailag kiválóan tárolhatók; a tárolási vizsgálatokat szigorított körülmények között végeztük: például 3 hónapig 50 ’C-és - 10 ’C-on tároltuk a készítménye két.
A linuron emulgeálható koncentrátumának előállítása egyszerű módon történik; a linuront, az em nlgeátorokat, a találmány szerinti ftálsavész*ert, ftálsav-észtergyantákat, az olaj-módosított ftálsav-észtergyantát, terpén-fenolgyantát, vagy e vegyületek elegyét oldószerhez adjuk, majd keverés kői ben oldjuk. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a linuron találmány szerinti megoldással előállított emulgeálható koncentrátumai azonos
-3185782 mennyiségek alkalmazása esetében kedvezőbb herbicid hatást mutatnak, mint a linuron szórópor; ha a megfelelő készítményeket vízben emulgeáljuk, illetőleg szuszpendáljuk, és ily módon alkalmazzuk, a hatóanyaggal takarékoskodni tudunk. A gyomnövények elpusztítására a találmány szerinti herbicid hatású vizes emulzió-koncentrátumot hatásos mennyiségben visszük fel a kezelendő területre, így például hektáronként 0,03-0,13 kg hatóanyagot hordunk fel.
Az alább következő példák mutatják be a találmány szerinti emulgeálható linuron-koncentrátumok biológiai hatását. Az összehasonlító vizsgálatokhoz 10, illetőleg 20 súly% linuront tartalmazó emulgeálható koncentrátumokat alkalmaztunk. Hasonló eredményekhez jutunk azonban akkor is, ha a linuron koncentrációja 15 vagy 25 súly% ebben az esetben az oldószer-arányt megfelelőképpen változtatjuk.
A kristályosodást gátló komponensek hatását a vizes linuron-emulziók mikroszkóp alatti ellenőrzésével végezzük. A vizsgálat során értékeljük a keletkező kristályok részecskenagyságát. Erre a célra olyan emulziókat állítunk elő, amelyek minden esetben 2,5 súly% emulgeálható koncentrátumot és
97,5 súlyrész vizet tartalmaznak. A felhasznált víz keménysége 342 ppm [lásd: WHO-szabvány; CIPAC-kézikönyv 878 (1970)], hőmérséklete 10 °C, illetőleg 30 °C. Az emulziót 10 °C hőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd 15, 30 és 120 percig, továbbá 3 óra hosszat állni hagyjuk, ezután ellenőrizzük a linuron-kristályokat és ezek méretét. A vizsgálatot mikroszkóposán végezzük.
Készítmény példák
1. összehasonlító példa (982 344 számú brit szabadalmi leírás, 4. példa) súly% xilol, súly% linuron súly% emulgeátor elegy: polioxetilezett éter és olajban oldható petróleumszulfonát (Amcol H 140)
A 2,5%-os vizes emulziót 15 percig keverjük, ezt követően 70-80 mikron nagyságú linuron tű-kristályok képződnek; 30 perc eltelte után a kristályok 220-240 mikron nagyságúak.
2. összehasonlító példa (45 10 359 számú japán szabadalmi leírás súly% linuron súly% 2-ciklohexilidén-ciklohexanon 50 súly% xilol súly% klórozott 13-15 szénatomos alkánszulfonsav kálciumsó súly% oleilalkohol-poli(glikol-éter) (8 AeO) (AeO = etilén-oxid-csoport) súly% ricinusolaj-poli(gíikol-éter) (40 AeO)
A 2,5%-os vizes emulziót 15 percig keverve
90-140 mikron méretű linuron kristályokat kapunk; 30 perc eltelte után a kristályok mérete 190-240 mikron.
3. összehasonlító példa súly% linuron súly% xilol súly% izoforon
4.5 súly% ricinusolaj-poli(glikol-éter) (40 AeO)
2,0 súly% oleilalkohol-poli(glikol-éter) (8 AeO)
3.5 súly% dodecil-benzolszulfonsav kálciumsó
A 2,5%-os vizes emulziót 10 percig keverve
90-150 mikron nagyságú linuron kristályokat kapunk; 30 perc eltelte után a kristályok mérete 200-260 mikron.
4. összehasonlító példa
20súly% linuron súly% xilol súly% ciklohexanon
4.5 súly% ricinusolaj-poli(glikol-éter) (40 AeO)
2,0 súly% oleilalkohol-poli(glikol-éter) (8 AeO)
3.5 súly % klórozott 13-15 szénatomos alkánszulfonsav kálciumsó
A 2,5%-os vizes emulziót 10 percig keverve 90-110 mikron méretű linuron kristályok képződnek; 30 perc eltelte után a kristályok nagysága 200-250 mikron.
5. összehasonlító példa
A biológiai összehasonlítás céljára linuron szóróport készítünk (50 súly% hatóanyagtartalommal) oly módon, hogy az alábbi elegyet 150 m/sec forgássebességű malomban kétszer megőröljük; ekkor 10 mikron méretű szemcséket kapunk.
50,0 súly% linuron
30,0 súly% finoman diszpergált szintetikus kovasav
10,0 súly % dinaftil-metándiszulfonsav nátriumsó
0,5 súly% oleoil-metil-taurid-nátrium
2,0 súly% dibutil-naftalinszulfonsav nátriumsó
7,5 súly% diatomaföld
A fentiekkel szemben a találmány szerinti készítményt az alábbiak szerint állíthatjuk elő.
1. példa
10,0 súly% linuron
15,0 súly% izoforon
63,0 súly % technikai aromás desztillátum; forráspont: 187-207 °C
4,5 súly% dodecil-benzolszulfonsav kálciumsó
4,5 súly% ricjnusolaj-poli(glikol-éter) (40 AeO)
1,0 súly % oleilalkohol-poli(glikol-éter) (8 AeO)
2,0 súly% alkidgyanta A
A 2,5%-os vizes emulziót 2 óra hosszat keverjük, kristály képződés nem észlelhető; további 3 óra keverés után sem képződnek kristályok.
2. példa
20,0 súly% linuron 35,0 súly% izoforon . 185782
33,0 súly % xilol
4,5súly% ricinusolaj-poli(glikol-éter) (40 AeO)
2,0 súly % oleilalkohol-poli(glikol-éter) (8 AeO)
3,5 súly% dodecil-benzolszulfonsav kálciumsó
2,0 súly% alkidgyanta A
A 2,5%-os vizes emulziót 4 óra hosszat keverjük, majd további 4 óra hosszat állni hagyjuk. Kristályképződés nem lép fel.
3., 4., 5., 6. példa
A 2. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 2 súly% alkidgyanta A helyett 2 súly% alkidgyanta C-t, illetőleg alkidgyanta B-t, illetőleg 15 terpén-fenolgyanta A-t, illetőleg 1 súly% alkidgyanta A és 1 súly % terpén-fenolgyanta A elegyét alkalmazzuk.
A 2,5%-os vizes emulziókat 3 órát keverjük, majd 4 óra hosszat állni hagyjuk; egyik esetben sem 20 tapasztaltunk kristályképződést.
7. példa
20,0 súly % linuron
35,0 súly % izoforon
33,0 súly % technikai aromás desztillátum, forráspont: 183-312°C
4,5 súly% ricinusolaj-poli(glikol-éter) (40 AeO) 30
3.2 súly % dodecil-benzolszulfonsav kálciumsó
2.3 súly% oleilalkohol-poli(glíkol-éter) (8 AeO)
2,0 súly % alkidgyanta A
A 2,5%-os vizes emulziót 2 óra hosszat keverjük, kristályképződés nem lép fel. 3 óra állás után sem 35 jelentkezik az elegyben kristályképződés.
8., 9. példa
20,0 súly% linuron 35,0 súly% izoforon 30,0 súly% xilol
5,0 súly% ftálsav-diízooktil-észter, illetőleg dimetil-észter 45
4,0 súly% ricinusolaj-poli(glikol-éter) (40 AeO)
2,0 súly% oleilalkohol-poli(glikol-éter) (8 AeO)
4,0 súly % klórozott 13-15 szénatomos alkánszulfonsav kálciumsó
A 2,5%-os vizes emulziót másfél óra hosszat ke- 50 verjük; kristályképződés nem tapasztalható,
Biológiai példa linuron 20 EC-t linuron 50 szóróporral 55 összehasonlítva f WP)
Zabot (Avena), mustárt (Sinapis) és babot (Vicia faba) kísérleti edényekbe viszünk: a vizsgálathoz agyagtalajt alkalmazunk. A palánták kifejlődése eo után a vizsgált készítményt 3 bar nyomás mellett 3001/ha mennyiségben felhordjuk. A növényeken észlelhető káros hatásokat 4 hét eltelte után ellenőrizzük és %-ban fejezzük ki.
Az összehasonlításhoz a kezeletlen kontrollnövényeket alkalmazzuk (0).
Vizsgált •készítmény
Hatóanyag Káros hatás %-ban dózisa ::kg/ha zab mustár* bab
| linuron 20 EC | 0,03 | 0 | 87 | 7 |
| (a 2. példa | 0,06 | 0 | 96 | 10 |
| szerint) | 0,13 | 16 | 100 | 13 |
| linuron 50% | ||||
| WP | 0,03 | 0 | 70 | 7 |
| (az 5. össze- | ||||
| hasonlító pél- | ||||
| da | 0,06 | 0 | 90 | 10 |
| szerint) | 0,13 | 16 | 99 | 16 |
A két készítmény összehasonlításából kitűnik, hogy az EC-készítmény a mustárnál szemmel láthatóan kedvezőbb hatást biztosít (87%), mint a WPkészitmény (70%). A kultúrnövényeknél, a zabnál (gabonának megfelelő), a babnál (főzelékfélék) az EC-k,észítmény toleranciája a WP-készitményével azonos volt.
* a mustárpalánta a kétszikű gyomnövények bemutatására szolgál
Claims (5)
- Szabadalmi igénypontok1. Herbicid szer folyékony, emulziókoncentrátum formájában, amely hatóanyagként 10-25 súly % 3-(3,4-diklór-fenil)-1 -metil-1 -metoxi-karbamidot, továbbá hígítószerként 84,8-60 súly%-ban szerves oldószert, célszerűen ketonokat mint ciklohexanont és izoforont vagy aromás oldószereket, célszerűen xilolt továbbá 5-10 súly %-ban emulgeátort, célszerűen dodecil-benzolszulfonsav kálciumsót, klórozott 13-15 szénatomos alkánszulfonsav kálciumsót és poli(glikol-éter)-t tartalmaz, azzal jellemezve, hogy a herbicid szer kristályosodást gátló segédanyagként 0,2-5 súly% ftálsav-dialkilésztert, vagy ftálsav-alkid-gyantát, továbbá olajmódosított ftálsav-alkid-gyantát, vagy terpénfenolgyantát, vagy e vegyületek elegyeit tartalmazza.
- 2. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer azzal jellemezve, hogy a herbicid szer 1-2 súly% kristályosodást gátló adalékanyagot tartalmaz,
- 3. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer azzal jellemezve, hogy a herbicid szer szerves oldószerként 24,8-40 súly% ketont és 60-20 súly% aromás oldószert tartalmaz.
- 4. A 3. igénypont szerinti herbicid szer azzal jellemezve, hogy a herbicid szer ketonként izoforont, továbbá aromás oldószerként xilolt tartalmaz.
- 5. Az 1-4. igénypontok szerinti herbicid szer azzal jellemezve, hogy a herbicid szer kristályosodást gátló adalékanyagként olaj-módosított ftálsavalkid-gyantát vagy terpén-fenol-gyantát, vagy e vegyületek elegyét tartalmazza.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792905122 DE2905122A1 (de) | 1979-02-10 | 1979-02-10 | Herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU185782B true HU185782B (en) | 1985-03-28 |
Family
ID=6062647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU80288A HU185782B (en) | 1979-02-10 | 1980-02-08 | Herbicide compositions |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU529280B2 (hu) |
| CA (1) | CA1142771A (hu) |
| DE (1) | DE2905122A1 (hu) |
| FR (1) | FR2448293A1 (hu) |
| HU (1) | HU185782B (hu) |
| IT (1) | IT1147303B (hu) |
| NZ (1) | NZ192834A (hu) |
| SU (1) | SU1079159A3 (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3203779A1 (de) * | 1982-02-04 | 1983-08-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
| GB8308749D0 (en) * | 1983-03-30 | 1983-05-11 | Dow Chemical Co | Emulsifiable concentrate formulations of pesticides |
| RU2067831C1 (ru) * | 1987-06-24 | 1996-10-20 | Мицуи Тоацу Кемикалз Инк. | Жидкая пестицидная композиция |
| AU749607B2 (en) * | 1997-04-14 | 2002-06-27 | Dow Agrosciences Llc | Pesticide compositions |
| US9578874B2 (en) * | 2012-07-12 | 2017-02-28 | Adjuvants Unlimited, LLC | Methods and compositions for reducing or inhibiting spray drift and driftable fines |
-
1979
- 1979-02-10 DE DE19792905122 patent/DE2905122A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-02-08 HU HU80288A patent/HU185782B/hu unknown
- 1980-02-08 NZ NZ192834A patent/NZ192834A/xx unknown
- 1980-02-08 SU SU802878002A patent/SU1079159A3/ru active
- 1980-02-08 CA CA000345307A patent/CA1142771A/en not_active Expired
- 1980-02-08 AU AU55345/80A patent/AU529280B2/en not_active Ceased
- 1980-02-08 IT IT19820/80A patent/IT1147303B/it active
- 1980-02-11 FR FR8002933A patent/FR2448293A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ192834A (en) | 1982-03-09 |
| DE2905122A1 (de) | 1980-08-14 |
| IT8019820A0 (it) | 1980-02-08 |
| IT1147303B (it) | 1986-11-19 |
| CA1142771A (en) | 1983-03-15 |
| AU5534580A (en) | 1980-08-14 |
| AU529280B2 (en) | 1983-06-02 |
| FR2448293A1 (fr) | 1980-09-05 |
| SU1079159A3 (ru) | 1984-03-07 |
| FR2448293B1 (hu) | 1983-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2819512B1 (en) | Agrochemical emulsifiable concentrate formulation | |
| EP0617894B1 (en) | Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions | |
| CA2842763C (en) | Capsule suspension formulation comprising polymeric wall encapsulated pendimethalin and clomazone | |
| EP2519498B1 (en) | Amides, use of amides as solvents for organic compounds, compositions and emulsions containing amides, and method for treating a plant | |
| HU207199B (en) | Immediately dilutable postemergent herbicide compositions containing adjuvants | |
| JPH08501320A (ja) | 農業用調製物 | |
| CA2120418A1 (en) | Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions | |
| US4082537A (en) | 2,6-dinitroaniline herbicidal compositions | |
| DE3404401C2 (de) | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots | |
| HU185782B (en) | Herbicide compositions | |
| EP0064478A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| US3996375A (en) | Insecticidal composition for ultra low volume application | |
| EP0242888B1 (en) | Stabilized liquid herbicidal composition and process for its preparation | |
| JPH06192279A (ja) | 新規の界面活性剤、これらの製造方法、これらを含有する組成物およびこれらの使用方法 | |
| TWI394531B (zh) | 除草組成物 | |
| HU214923B (hu) | Vizet és metazaklórt tartalmazó stabil keverék, eljárás előállítására és alkalmazása | |
| EP2136623A2 (de) | Agrochemische zubereitungen | |
| US5180416A (en) | Herbicidal composition comprising a liquid thiocarbamate herbicide, a solid herbicide, surfactant, and dry process silicic acid | |
| US3141775A (en) | Emulsifiable concentrate | |
| US2357078A (en) | Parasite control | |
| HU188422B (en) | Herbicide composition in the form of an emulsifiable concentrate | |
| DE1016058B (de) | Unkrautvertilgungsmittel | |
| US3257192A (en) | Method of killing deep-rooted weeds | |
| DE3632433A1 (de) | Herbizide aryloxy-phenoxy-acyl-malonsaeureester-derivate | |
| US3260589A (en) | Method of weed control |