DE1812947B2 - Verwendung von freie sulfonsaeuregruppen enthaltendem dinaphthylmethan disulfonsaurem natrium als stabilisierendes dispergiermittel fuer benetzbare pulver von 4.6-dinitro-2-sek.-butylphenolestern - Google Patents
Verwendung von freie sulfonsaeuregruppen enthaltendem dinaphthylmethan disulfonsaurem natrium als stabilisierendes dispergiermittel fuer benetzbare pulver von 4.6-dinitro-2-sek.-butylphenolesternInfo
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Description
Ester des 4,6-Dinitro-2-sek.-butylphenols (DNBP), z. B. Binapacryl und Dinosebacetat, finden bekanntlich
je nach Art der zur Veresterung verwendeten Säure als Akarizide, Fungizide sowie als Herbizide Verwendung.
Von der Konstitution der Säure wird die Geschwindigkeit der Hydrolyse in das freie DNBP beeinflußt.
Das wirkt sich besonders in Formulierungen der genannten Ester als benetzbare Pulver aus. Das entstehende
freie DNBP engt die Selektivität herbizider Zusammensetzungen ein, ist toxisch und führt in
akariziden Mischungen zu phytotoxischen Schäden. Außerdem führt das Auftreten von DNBP in höheren
Konzentrationen zum Zusammenbruch der physikalischen Eigenschaften der genannten Formulierungen,
deren Suspendierbarkeit bei der Lagerung rasch zurückgeht, so daß sie nicht mehr den international
gestellten Anforderungen entspricht.
Als Dispergiermittel für die genannten benetzbaren Formulierungen werden im allgemeinen Natriumsalze
von Alkylnaphthalinsulfonsäuren, von Dinaphthylmethansulfonsäuren,
von Alkylbenzolsulfonsäuren, ferner das Natriumsalz des Oleylmethyltaurids, ligninsulfonsaures
Natrium oder partiell verseifte Polyvinylacetate verwendet.
Auf Grund semes guten Dispergiervermögens und
der geringen Schaumbildung mußte für hochkonzentrierte benetzbare Pulver der DNBP-Ester und seiner
Kombination mit Harnstoffherbiziden bevorzugt das Natriumsalz der Dinaphthylmethandisulfonsäure verwendet
werden, das die erforderlichen Schwebefähigkeiten erbrachte. Dieses Salz zeigt in destillierter»
Wasser in l%iger Lösung pH-Werte von 7 bis 8. Wie aus den unten angeführten Beispielen hervorgeht,
sind die Produkte, die das genannte Dispergiermittel enthalten, nur beschränkt lagerstabil. Entstehendes
DNBP führt zu den oben angeführten Schaden.
Zusätze von Polypropylenglykol führten nur im Falle des Binapacryls zur Stabilisierung. Solche nichtionischen Komponenten haben zudem den Nachteil,
daß die so formulierten benetzbaren Pulver meist nicht mit anderen benetzbaren Pulvern mischbar sind und
diese in den Spritzbrühen zur Ausflockung bringen. 2- bis 5%ige Zusätze von sauren Komponenten wie
Natriumbisulfat, Alkylphosphorsäuren, Alkylsulfonsäuren
oder Tolylbenzolsulfonsäuren zu Formulierungen ergaben keine Verbesserungen der Lagerfähigkeit
und Stabilisierung der Wirkstoffe.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von freie Sulfonsäuregruppen enthaltendem dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, das in 10%iger wäßriger Lösung einen pH-Wert von 5 bis 6,8 hervorruft, in Mengen von 4 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf
die Gesamtmischung, als stabilisierendes Dispergiermittel für benetzbare Pulver von 4,6-Dinitro-2-sek.-butylphenolestern.
Derartige benetzbare Pulver sind z. B. Binapacryl sowie dessen akarizide Kombinationen
mit Tetradifon oder Tetrasul, ferner Dinosebacetat sowie dessen Kombinationen mit Harnstoffherbiziden,
vorzugsweise Monolinuron, Neburon, Diuron oder Monuron.
In dem feinstvermahlenen benetzbaren Pulver verleiht das stabilisierende Dispergiermittel den Wirkstoffen
die erforderliche Stabilität, um in akariziden Zusammensetzungen keine phytotoxischen Schaden
hervorzurufen und in benetzbaren Herbizidpulvern die selektive Wirkungsbreite und das Suspendiervermögen
über eine Lagerung von 2 bis 3 Jahren zu erhalten (eine Lagerlähigkeit von 1 Monat bei 50° C
entspricht erfahrungsgemäß einer solchen von 1 Jahr bei Normaltemperaturen). Kombinationsformulierungen
der DNBP-Ester mit Harnstoflherbiziden waren so überhaupt erst zu verwirklichen.
Das stabilisierende Dispergiermittel wird 2. B. dadurch erhalten, daß man eine wäßrige Lösung von
freier Dinaphthylmethandisulfonsäure mittels Natronlauge, Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat
einer unvollständigen Neutralisation so weit unterzieht, bis bei Probeentnahme einer auf 10% eingestellten
wäßrigen Lösung der oben bezeichnete pH-Wert erreicht wird und hierauf die Lösung zur
Trockne bringt.
Die nachfolgenden Beispiele zeigen den Vergleich zwischen einer »instabilen« Formulierung mit herkömmlich
neutralem pH-Wert (pH 7 bis 8) und mit dem »stabilisierenden« pH-Wert von vorzugsweise
6,4 bis 6,8 des erfindungsgemäßen dinaphthylmethandisulfonsauren Natriums, und zwar bezüglich Auftretens
von freiem DNBP und in bezug auf die Gesatntsuspendierbarkeit der Formulierung bei längerer Lagerung.
Beispiel 1 Dinosebacetat enthaltendes benetzbares Pulver
| a) instabil | Zusammen Setzung | b) stabilisiert |
| 40,0% Dinosebacetat | ||
| 48,0% Kieselsäure, feinstverteilt | ||
| pH 7 bis 8 | 10,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium | pH 6,4 bis 6,6 |
| 1,0% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium | ||
| 1,0% Polyvinylalkohol |
| Zu Beginn | Nach 1 Mon. |
Lage | rung von .. 2 Mon. |
Mo | n. bei 5O0C 3 Mon. |
|
| DNBP-Gehalt in % instabil .... |
2,0 1,5 |
8,1 2,0 |
12 2,8 |
18 | ||
| stabilisiert.... | 77 | 69 | 59 | 3,0 | ||
| Gesamtsuspendierbarkeit in % instabil .. |
82 | 80 | 78 | 53 | ||
| stabilisiert | 76 |
Beispiel 2 Dinosebacetat und Monolinuron enthaltendes benetzbares Pulver
| a) insiabil | Zusammensetzung | b) stabilisiert |
| 37,5% Dinosebacetat | ||
| 12,5% Monolinuron | ||
| 38,5% Kieselsäure, feinstverteilt | ||
| pH 7 bis 8 | 9,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium | pH 6,4 bis 6,6 |
| 1,1% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium | ||
| 1,4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88*) |
*) Polymerisationszahl 30, Vcrseifungszahl 88.
Zu Beginn
Nach Lagerung von ... Mon. bei 50 C
I Mon.
2 Mon.
3 Mon.
DNBP-Gehalt in %
instabil
stabilisiert
Gesamtsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert
1,4 1,8
84 90
3,8
85.
abgebrochen 5,4
unter 50 79
6,8
78
Beispiel 3
Dinosebacetat und Linuron enthaltendes benetzbares Pulver
| a) instabil | Zusammenset2ung | b) stabilisiert |
| pH 7 bis 8 | 37,5% Dinosebacetat 12,5% Linuron 37,5% Kieselsäure, feinstverteilt 10,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium 1,1% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium 1,4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88 |
pH 6,4 bis 6,6 |
DNBP-Gehalt in %
instabil
stabilisiert
Gesamtsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert
Zu Beginn
0,8 1,8
81 85
Nach Lagerung von ... Mon. bei 50" C
3 Mon.
| 1 Mon. | 2 Mon. |
| 23 | |
| 3,8 | 5,0 |
| 56,8 | |
| 82 | 81 |
80
Beispiel 4 Dinosebacetat und Diuron enthaltendes benetzbares Pulver
| a) instabil | Zusammensetzung | b) stabilisiert |
| pH 7 bis 8 |
37,5% Dinosebacetat
12,5% Diuron 38,5% Kieselsäure, feinstverteilt 9,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium 1,1% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium 1,4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88 |
pH 6,4 bis 6,8 |
instabil
stabilisiert
instabil
stabilisiert
Zu Beginn
1,5 1,5
86 88
Nach Lagerung von ... Mon. bei 50° C
| 1 Mon. | 2 Mon. | 3 Mon. |
| 15,5 | abgebrochen | |
| 3,5 | 5,0 | 6,6 |
| 70 | 52 | |
| 85 | 78 | 77 |
Beispiel 5 Dinosebacetat und Monuron enthaltendes benetzbares Pulver
| a) instabil | Zusammensetzung | b) stabilisiert |
| 37,5% Dinosebacetat | ||
| 12,5% Monuron | ||
| 38,5% Kieselsäure, feinstverteilt | ||
| pH 7 bis 8 | 9,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium | pH 6,4 bis 6,8 |
| 1,1% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium | ||
| 1,4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88 |
Zu Beginn
Nach Lagerung von ... Mon. bei 50° C
I Mon.
2 Mon.
3 Mon.
instabil
stabilisiert
instabil
stabilisiert
1,0 1,1
80 86
17,5 3,7
60,2 83
abgebrochen 4,9
5,1 78
6,5
77,5
Beispiel 6 Dinosebacetat und Neburon enthaltendes benetzbares Pulver
| a) instabil | Zusammensetzung | b) stabilisiert |
| pH 7 bis 8 |
37,5% Dinosebacetat
12,5% Neburon 37,5% Kieselsäure, feinstverteilt 10,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium 1,1% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium 1,4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88 |
pH 6,4 bis 6,8 |
Zu Beginn
Nach Lagerung von ... Mon. bei 50cC
1 Mon. 2 Mon. 3 Mon.
DNBP-Gehalt in %
instabil
stabilisiert
Gesamtsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert
1,4
1,3
1,3
81
82
82
15,6
2,9
2,9
abgebrochen 5,1
50
79
79
6,5
77
Binapacryl enthaltendes benetzbares Pulver (Akarizid)
(Auftreten von phytotoxischen Schaden bei DNBP-Gehalt von über 0,6%)
a) Instabile Formulierung
Binapacryl 50,0%
Kieselsäure, feinstverteilt 41,0%
Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium (pH 7 bis 8) 5,0%
3,7-Dibutylnaphthalin-2-sulfonsaures Natrium 2,0%
Partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88 2,0%
Zu Beginn
Nach Lagerung von ... Mon. bei 50^C
1 Mon. 2 Mon. 3 Mon.
DNBP-Gehalt in %
Gesamtsuspendierbarkeit in %.
0,1
97
0,4
70
0,8
46
46
1,5
27
b) Stabilisierte Formulierung
Binapacryl 50,0%
Kieselgur 38,0%
Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium (pH 6,4 bis 6,6) 8,0%
3,7-Dibutylnaphthalin-2-sulfonsaures Natrium 1,0%
Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium 1,0%
Partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88 2,0%
Zu Beginn
lMon.
2 Mon.
3 Mon.
DNBP-Gehalt in %
Gesamtsuspendierbarkeit in %.
0,1
93
93
0,2
91
91
0,4
89
89
0,5 88
Beispiel 8
Binapacryl und Tetradifon enthaltendes benetzbares Pulver (Akarizid)
Binapacryl und Tetradifon enthaltendes benetzbares Pulver (Akarizid)
| a) instabil | Zusammensetzung | b) stabilisiert |
| pH 7 bis 8 | 40,0% Binapacryl 10,0% 2,4,5,4'-Tetrachlordiphenylsulfon (Tetradifon) 39,0% Kieselgur 7,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium 2,0% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88 2,0% 3,7-Dibutylnaphthalin-2-sulfonsaures Natrium |
pH 6,4 bis 6,8 |
309 534/534
10
Zu Beginn
Nach Lagerung von ... Mon. bei 50° C
1 Mon.
2 Mon.
3 Mon.
DNBP-Gchalt in %
instabil
stabilisiert
Gesamtsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert
0,1 0,1
87 89
0,3
0,1
0,1
0,9
0,1
0,1
60
82
1,3
0,2
55 79,5
Beispiel 9 Binapacryl und Tetrasul enthaltendes benetzbares Pulver (Akarizid)
| a) instabil | Zusammensetzung | b) stabilisiert |
| pH 7 bis 8 | 40,0% Binapacryl 10,0% 2,4,4',5-Tetrachlordiphenylsulfid (Tetrasul) 9,0% Kieselgur 7,0% Dinaphthylrnethandisulfonsaures Natrium 2,0% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88 2,0% 3,7-Dibutylnaphthalin-2-sulfonsaures Natrium 30,0% Kieselsäure, feindispers |
pH 6,4 bis 6,8 |
DNBP-Gehalt in %
instabil
stabilisiert
Gesamtsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert
Zu Beginn
0,1
0,1
90
Nach Lagerung von ... Mon. bei 50' C
Mon.
| I Mon. | 2 Mon. |
| 0,3 | 0,8 |
| 0,1 | 0,1 |
| 79 | 64 |
| 85 | 85 |
1,1 0,1
57 79
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von freie Sulfonsäuregruppen enthaltendem dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, das in 10%iger wäßriger Lösung einen pH-Wert von 5 bis 6,8 hervorruft, in Mengen von 4 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, als stabilisierendes Dispergiermittel für benetzbare Pulver von 4,6-Dinitro-2-sek.-butylphenolestem.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1812947A DE1812947C3 (de) | 1968-12-05 | 1968-12-05 | Verwendung von freie Sulfonsäuregruppen enthaltendem dinaphthylmethan disulfonsaurem Natrium als stabilisierendes Dispergiermittel für benetzbare Pulver von 4.6-Dinitro-2-sek.-butylphenolestern |
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