DE1812947A1 - Stabilisierung von 4,6-Dinitro-2-sec. butyl-phenol-estern in benetzbaren Pulvern - Google Patents

Stabilisierung von 4,6-Dinitro-2-sec. butyl-phenol-estern in benetzbaren Pulvern

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DE1812947A1 DE19681812947 DE1812947A DE1812947A1 DE 1812947 A1 DE1812947 A1 DE 1812947A1 DE 19681812947 DE19681812947 DE 19681812947 DE 1812947 A DE1812947 A DE 1812947A DE 1812947 A1 DE1812947 A1 DE 1812947A1
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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius A Brüning Aktenzeichen: - Fw
27. November 1968
Stabilisierung von k.o-Dinitro-S-sec.butylphenol-estern in benetzbaren Pulvern
Ester des k.6-Dinitro-2-sec.butylphenols (DNBP), z. B. Binapacryl, Dinosebacetat, finden bekanntlich je nach Art der zur Veresterung verwendeten Säure als Akarizide, Fungizide sowie als Herbizide Verwendung. Von der Konstitution der Säure wird die Geschwindigkeit der Hydrolyse in das freie DNBP beeinflußt. Das wirkt sich besonders in Formulierungen der genannten Ester als benetzbare Pulver aus. Das entstehende freie DNBP engt die Selektivität herbizider Zusammensetzungen ein, ist toxisch und führt in akariziden Mischungen zu phytotoxischen Schäden. Außerdem führt das Auftreten von DNBP in höheren Konzentrationen zum Zusammenbruch der physikalischen Eigenschaften der genannten Formulierungen, deren Suspendierbarkeit bei der Lagerung rasch zurück geht, so daß sie nicht mehr den international gestellten Anforderungen entspricht.
Dispergiermittel für dl· genannten benetzbaren Formulierungen werden la allgemeinen Natrlumaalxe von Alkylnaphthalinsulfonsäuren, von DinaphthylmethansulfoneMuren, von Alkylbenzolsulfonsäuren, ferner das Natriuatals de· Oleylmethyl« taurids, ligninsulfonsaures Natrium oder partiell verseift· Polyvinylacetat· verwendet.
Aufgrund sein·· guten Dispergierverntigens und der geringen Schaumbildung Mußt· für hochkonzentriert· b«n«tsbare Pulver der DNBP-Ieter und seiner Kombinationen alt Harnatoffh«rbimi.doa
009826/2051 */#
Fw
bevorzugt das Natriumsalz der Dinaphthylmethandisulfonsäure verwendet werden, das die erforderlichen ·Schwebefähigkeiten erbrachte. Dieses Salz zeigt in destilliertem Wasser in einprozentiger Lösung pH-Werte von 7 bis 8· Wie aus den unten angeführten Beispielen hervorgeht, sind die Produkte, die das genannte Dispergiermittel enthalten, nur beschränkt lagerstabil. Entstehendes DNBP führt zu den oben angeführten Schäden.
Zusätze von Polypropylenglykol führten nur im Falle des Binapacryls zur Stabilisierung. Solche nichtionischen Komponeten haben zudem den Nachteil, daß die so formulierten benetzbaren Pulver meist nicht mit anderen benetzbaren Pulvern mischbar sind und diese in den Spritzbrühen zur Ausflockung bringen. 2- bis 5$ige Zusätze von sauren Komponenten wie Natriumbisulfat, Alkylphosphorsauren, Alkylsulfonsäuren oder Tolylbenzolsulfonsäuren zu Formulierungen ergaben keine Verbesserungen der Lagerfähigkeit und Stabilisierung der Wirkstoffe.
Es wurde nun gefunden, daß sich ein noch freie Sulfonsäuregruppen aufweisendes dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, das in 10biger wäßriger Lösung einen pH-Wert von 5 bis 6,8, vorzugsweise 6,k bis 6,8 aufweist, in Mengen von k bis 15 Gew.^t, vorzugsweise 6 bis 10 Gew.^, bezogen auf die Gesamtmischung, als stabilisierendes Dispergiermittel für benetzbare Pulver von DNBP-Estern wie Binapacryl sowie dessen akarizide Kombinationen mit Tetradifon oder/betrasul, ferner Dinosebacetat sowie dessen Kombinationen mit Harnstoffherbiziden, vorzugsweise Monolinuron, Linuron, Neburon, Diuron oder Monuron eignet. In dem feinetvermahlenon beneb «baren Pulver verleiht das stabilisierende Dispergiermittel den Wirkstoffen die erförderliche Stabilität, um in akariziden Zusammensetzungen kein· phytotoxischen Schäden hervorzurufen und in h®n®tzh&r»n Herbizid« pulvern die selektive Wirkungsbreite und elaa Suapenditrvermb*- g9n über eine Lagerung vor 2 M^ '\ !»liria a?f eriia.lt©» (ein® Lagerfähigkeit von. 1 Monni* ? ·. ' £> 1, 'äsu." ,π'Ί^'Λ »rfatsmngsgeinäß
9 82K& * if . ί ·/·
Fw
einer solchen von 1 Jahr bei Normaltemperaturen) .*)Das stabilisierende Dispergiermittel wird z. B. dadurch erhalten, daß man eine wäßrige Lösung von freier Dinaphthylmethandisulfonsäure mittels Natronlauge, Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat einer unvollständigen Neutralisation soweit unterzieht, bis bei Probeentnahme einer auf 10 $ eingestellten wäßrigen Lösung der obenbezeichnete pH-Wert erreicht wird, und hierauJP die Lösung zur Trockne bringt.
^Kombinationsformulierungen der DNBP-Ester mit Harnstoffherbiziden waren so überhaupt erst zu verwirklichen.
Die nachfolgenden Beispiele zeigen den Vergleich zwischen einer "instabilen" Formulierung mit herkömmlich neutralem pH-Wert (pH 7-8) und mit dem "stabilisierenden" pH-Wert von vorzugsweise 6,k - 6,8 des dinaphthylmethandisulfonsauren Natriums, und zwar bezüglich Auftretens von freiem DNBP und in Bezug auf die Gesamtsuspendierbarkeit der Formulierung bei längerer Lagerung.
b) stabilisiert
Beispiel 1
^O^iges benetzbares Pulver von Dinosebacetat
a) instabil Zusammensetzung
kO,O<jL Dinosebacetat
48,0$ Kieselsäure, feinstverteilt
ΐΟ,0# Dinaphthylmethan-disul-) pH 6, k - 6,6
pH 7 - 8
Γΐ
DNBP-Gehalt in
fonsaures Natrium
Alkylbenzolsulfonsaures Natrium
Polyvinylalkohol
zu nach Lagerung von ... bei 50°C Beginn 1 Mon. 2 Mon. 3 Mon.
DNBP-Gehalt in % 2
1		 ,0
,5		 8
2		 ,1
,0		 12
2,8		 18
3,0
instabil
stabilisiert
Gesamtsuspendierbar-
keit in %		 77
82		 69
80		 59
78		 53
76
instabil
stabilisiert
ouaozo/ im
1312947
Fw
Beispiel 2
,12, 5ί> i Monolinurorr' als benetzbares Pulver
a.) instabil
37 f 5 eP> Dinosebacetat
5 %> ionolinuron
b) stabilisiert
12,5
je , 5
1,1
1,4 Kieselsäure, feinst-
vertei It
Dinaphtiiylmethandisul·
fonsaures Natrium
Alkylbens-.ol.iulfon-
saures' Natrium
partiell verseiftes
Polwin^lac r tat
pH 6,4 - 6.6
zu nach Lagerung- von ... Mon, bei 50 C Beginn IMon, 2 Mon. 3 Mon.
DNBP-Gehalt in $
instabil 1,4 stabilisiert 1,8 15 abgebrochen 3,8 5.4 6,8
Gesamtsuspend!erbarkeit in $
instabil stabilisiert 63 unter 50
85 79 78
003828/20S1
Fw
Beispiel 3
Djnosebacetat 37,5 % : Linuron 12,5 % als benetzbares Pulver
a) instabil
pH 7 -8
Zusammensetzung b) stabilisiert
37,5 # Dinosebacetat 12,5 i> Linuron
37,5 $> Kieselsäure, feinst-
verteilt
10,0 % Dinaphthylmethandisul- ρ H 6,k - 6,6 fonsaures Natrium
1,1 $> Alkylbenzolsul tonsaures Na t π um
1,U % partiell verseiftes
Polyvi nylacetat
zu nach Lage-rung von Beginn 1 Mon. 2 Mon.
. Mon. bei 50 C 3 Mon.
DNBP-Gehalt in %
instabil O, 8 23
stabilisiert 1, 8 3,«
Gesamtsuspendier-
barkeit in %
instabil 81 56,8
stabilisiert 85 82
,0
6,6
80
C09825/2QS1
Fw
I>H7 - 8
b) stasilisert
37 »5 i> DiiiiKsebäcetät 12,5 f-.Diuron
38,5 cß> Kieselsäure$ feinst-
vsrteilt
9.0 $ Dinaphthylmethandisul- ILJä^JLtJL
fonsaures Natrium
1.1 fo Alkylbenaolsulfon-
S'itirss ifätiriiiä
1,4 1Jb partiell verseiftes
au DNBP-Gehalt in ^ ir». J I5f5 P ϊ"on,, _J3_ Mon. bei 50
instabil 1 3,5
stabilisiert 1 s 5 abgsbroch«
Gee amtsuspendier-
barkeit in *$		 ,5 5,0 6 s 6
instabil 86
s i;aibill3i€rt 88
70
52 78
FV
-7 -
Beispiel 5 Dinosebacetat 37 ι 5 # : 12.5 # Monuron als benetzbares Pulver
a) instabil Zusammensetzung b) stabilisiert
37,5 # Dinosebacetat 12,5 $ Monuron
38,5 # Kieselsäure, feinst-
verteilt
pH 7 - 8 9,0 $> Dinaphthylmethandisul- pH 6,k - 6,8
Tonsaures Natrium
1,1 io Alkylbenzolsulfonsaures Natrium
, ·'« $> partiell verseiftes Polyvinylacetat
zu nach Lagerung von ... Mon. bei 50 C
Beginn 1 Mon, 2 Mon. 3 Mon.
DNBP-Gehalt in #
instabil 1,0 17,5 abgebrochen
stabilisiert 1,1 3,7 ^,9 6,5 ä
Gesamtsuspend!er-
barkeit in % 		80 60,2 5,1
instabil 86 83 78
stabilisiert
77,5
009825/205
Fw
Beispiel 6
Dinosebacetat 37i 5_g_?_Neburon 12,5 $ als benetzbares Pulver
b) stabilisiert
a) instabil Zusammensetzung
37,5 ?
12,5 ?
37,5 ?
pH 7 - 8 10,0 ?
1,1 ί
C Dinosebacetat
ί Neburon
i> Kieselsäure, feinst-
verteilt
ti Dinaphthylm©thandisul
fonsaures Natrium
ί Alkylbenzoisulfon-
pH 6,4 - 6.
saures Natrium
partiell verseiftes Polyvinylacetat
zu nach Lagerung von „«„ Mon. bei 50 C Beginn 1 Mon. 2 Mon, 3 Mon,
DNBP-Gehalt in % 1 ,4 15 ,6
instabil 1 »3 2 ,9
stabilisiert
Gesamtsuspend!er-
barkeit in <jL 		81 62
instabil 82 80
stabilisiert
abgebrochen
50 79
6,5
77
0982 5/2061
Fw
- 9 Beispiel 7
Binapacryl 50 $> als benetzbares Pulver (Akarizid) (Auftreten von phytotoxischen Schäden bei DNBP-Gehalt von aber 0,6 #)
a) instabil^e Formulierung
50,0 $ Binapacryl
41,0 % Kieselsäure, feinstverteilt 5|O $ Dinaphthylmethandisul fonsaure s Natrium (pH 7-8) 2,0 $ Alkylnaphthalinsulfonsaures Natrium 2,0 $ partiell verseiftes Polyvinylacetat
zu nach Lagerung von ... Mon. bei Beginn 1 Mon. 2 Mon. 3 Mon.
DNBP-Gehalt in # 0,1 0,k 0,8 1,5
Gesamtsuspendierbar-
keit in £ 97 70 k6
b) stabilisierte Formulierung 50,0 # Binapacryl
38,0 # Kieselgur
8,0 io Dinaph thylme thandi sulf onsaure β Natrium (pH 6.4 - 6.6) 1,0 # Alkylnaphthalineulfonsaures Natrium 1,0 ^ Alkylbenzoleulfoneaures Natrium 2,0 $> partiell verseiftes Polyvinylacetat
zu nach Lagerung von.·. Mon. bei 50% Beginn H MonB 2 Mon. 3 Mon.
DNBP-Gehalt in % 0,1 0,2 O1U 0,5
Ctesamt suspendier-
barkeit in i 93 91 89
009826/2061
Io i Z ο ··+
Pw
- 10 -
Beispiel 8 (Akarizid)
Binapacryl kO ja % Tetradifon 10 ja als benetzbares Pulver
a) instabil
b) stabil!β:*.erx
4OjO ia Binapacryl
10,0 % 2-( 4,5*4'-Tetrachlordiphenylsulf on-
(Tetradifon)
39 ,0 % Kieselgur pH 6,4 - O1S
pH 7 - 8 7 ,0 % Dinaphthylmethandisul»
fonsaures Natrium
2 ,0 % partiell verseiftes
Polyvinylacetat		 α Mon
3 		. bei 50°C
Mon.
2 ,0 % Alkylnaphthalinsulfon-
saures Natriusn
zu nach Lagerung von. . „
Beginn 1 Mone 2 Mone
DNBP-Gehalt in $ 1 ,3
instabil 0,1 oe3 o,9 0 ,2
stabilisiert 0,1 091 0,1
Gesatntsupendler-
barkeit in #		 55
instabil 87 70 60 79 ,5
stabilisiert 89 86 82
00 9825/2051
T812947
Fw
- 11 -
Beispiel 9 (Akarizid)
Binapacryl kO ja \ Tetrasul 10 ja als benetzbares Pulver
a) instabil Zusammensetzung . b) stabilisiert
U0,0 io Binapacryl
10,0 % 2,4,4',5-Tetrachlordiphenylsulfid
(Tetrasul)
9,0 % Kieselgur
pH 7 - 8 7,0 % Dinaphthylmethandisul- pH 6,4 - 6,8
fonsaures Natrium
2,0 % partiell verseiftes Polyvinylacetat
2,0 Ίο Alkylnaphthalinsulfonsaures Natrium
30,0 $ Kieselsäure feindispers
zu nach Lagerung- voi, , . , Mon. bei 50 C Beginn 1 Mon. 2 Mon. 3 Mon.
DNBP-Gehalt in % 0, 1 0, 3 0, 8 1 , 1
instabil 0, 1 0, 1 0, 1 0, 1
stabilisiert
Gesamtsuspend!er-
barkeit in %		 90 79 64 57
instabil 88 85 85 79
stabilisiert
009825/2051

Claims (1)

  1. Fw
    - 12 -
    Patentanspruch ι
    Verwendung von noch freie SuIfonsäuregruppen aufweisendem dinaphthylmethandi sulfonsäuren! Natrium, das in 10biger wäßriger Lösung einen pH~¥ert von 5 - 6,8, vorzugsweise 6,k - 6,8, aufweist, in Mengen von k - 15 Gew.^, vorzugsweise 6-10 Gew.^, bezogen auf die Gesamtmischung, als stabilisierendes Dispergiermittel für benetzbare Pulver von DNBP-Estern wie Binapacryl, sowie dessen akarizide Kombinationen mit Tetradifon oder Tetrasul, ferner Dinosebacetat sowie dessen Kombinationen mit Harnstoffherbiziden, vorzugsweise Monolinuron, Linuron, Nefouron, Diuron oder Monuron.
DE1812947A 1968-12-05 1968-12-05 Verwendung von freie Sulfonsäuregruppen enthaltendem dinaphthylmethan disulfonsaurem Natrium als stabilisierendes Dispergiermittel für benetzbare Pulver von 4.6-Dinitro-2-sek.-butylphenolestern Expired DE1812947C3 (de)

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