DE909769C - Verfahren zur Herstellung waesseriger Loesungen von in Wasser schwerloeslichen Stoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung waesseriger Loesungen von in Wasser schwerloeslichen Stoffen

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DE909769C
DE909769C DED4438D DED0004438D DE909769C DE 909769 C DE909769 C DE 909769C DE D4438 D DED4438 D DE D4438D DE D0004438 D DED0004438 D DE D0004438D DE 909769 C DE909769 C DE 909769C
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water
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Expired
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DED4438D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Hueter
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DEHYDAG GmbH
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DEHYDAG GmbH
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A61K47/186Quaternary ammonium compounds, e.g. benzalkonium chloride or cetrimide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions

Description

  • Verfahren zur Herstellung wässeriger Lösungen von in Wasser schwerlöslichen Stoffen In der Patentschrift 767 565 ist vorgeschlagen worden, zur Herstellung wässeriger Lösungen von schwerlöslichen, antiseptisch oder therapeutisch wirksamen Stoffen, insbesondere von Phenolen, Phenolderivaten, Kampfer usw., solche kationaktiven, seifenartig wirkenden Stoffe als Lösungsvermittler zu verwenden, die höhermolekulare Alkylgruppen enthalten und sich von ungesättigten ringförmigen schwachen Basen ableiten. Bei der weiteren Nachforschung nach geeigneten Lösungsvermittlern für die eingangs genannten, in Wasser schwerlöslichen Stoffe wurde gefunden, daß für den gleichen Zweck alle solche quaternären Ammoniumverbindungen brauchbar sind, die einerseits einen höhermolekularen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten und/oder durch andere Atome bzw. Atomgruppen unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest, andererseits wenigstens einen, eine oder mehrere Doppelbindungen enthaltenden aliphatisch gebundenen organischen Rest am Stickstoff enthalten.
  • Dieser Befund ist deshalb überraschend, weil andere quaternäre Ammoniumverbindungen mit höherem Alkylrest, wie z. B. das Trimethyllaurylammoniumchlorid, mit in Wasser schwerlöslichen Verbindungen, wie z. B. Chlorphenolen, Chlorkresolen, Chlorxylenolen, o-butylierten bzw. o-benzylierten p-Chlorphenolen, Bis-(halogen-oxy-aryl) -sulfiden bzw. -oxyden u. dgl., keine klaren, wasserhaltigen Stammlösungen zu liefern vermögen und infolgedessen auch bei weiterem Zusatz von Wasser keine klaren, homogenen Lösungen ergeben.
  • Zu den Verbindungen, die erfindungsgemäß als Lösungsvermittler verwendet werden sollen, gehören in erster Linie solche quaternären Ammoniumverbindungen, die wenigstens einen Benzyl-, Menaphthyl-, Phenacyl-, Acetonyl-, Furfuryl-, Allyl-, Crotyl- oder Geranylrest enthalten, beispielsweise Piperidinoessigsäuredodecylamidchlorbenzylat, Dimethylaminoessigsäuredodecylamidchlorbenzylat, Methyl-diallyl-dodecylammoniumjodid, Dibenzyl-oxyäthyl-dodecyloxy-methyl-ammoniumchlorid, Oleyl-menaphthyldimethyl-ammoniumchlorid, Dimethyl-aminoessigsäuredodecylester-chlor-benzylat und andere.
  • Die Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen, die sich von schwachen cyclischen Basen ableiten, wird hier nicht beansprucht.
  • Es ist bekannt, daß quaternäre Ammoniumsalze, welche sich von acylierten Äthylendiaminen, wie z. B. vom N-Oleoyl-N'-diäthyläthylendiamin ableiten, Kresol oder andere phenolische Substanzen leicht emulgieren und lösen. Wie nachgewiesen werden konnte, sind jedoch auf diesem Weg keine klaren konzentrierten Phenollösungen zu erhalten, auch ist das Desinfektionsvermögen dieser Lösungen weit schwächer als das Desinfektionsvermögen der Lösungen, zu welchen man mit den gleichen Phenolen nach dem Verfahren der Erfindung gelangt.
  • Weiterhin hat man quaternäre Ammoniumsalze zur Herstellung wässeriger Lösungen ätherischer Öle verwendet. Ätherische Öle haben eine andere Zusammensetzung und andere Löslichkeitseigenschaften als die bei vorliegendem Verfahren verwendeten wasserunlöslichen Phenole, insbesondere schwerlöslichen Halogenphenole. Infolgedessen können die Löslichkeitsverhältnisse der ätherischen Öle keinen Rückschluß auf die Eignung der quaternären Ammoniumsalze als Lösungsvermittler für in Wasser schwerlösliche Phenole, Phenolhomologen und Phenolsubstitutionsprodukte zulassen. Abgesehen davon war selbst bei Eignung dieser Produkte nicht vorauszusehen, wie sich die heterogenen Komponenten hinsichtlich ihrer Desinfektionskraft beeinflussen.
  • Beispiele I. 6,7 g p-Chlor-m-kresol, 28 g Piperidinoessigsäuredodecylamidchlorbenzylat, 8,o g Alkohol und 7I,8 g Wasser ergeben eine klare Lösung, die auch mit hartem Wasser beliebig verdünnbar ist und klare Lösungen liefert.
  • 2. Löst man 5 g techn. Phenol (kresolhaltig) zusammen mit 25 g Dibenzyloxyäthyl-dodecyloxy-methyl-ammoniumchlorid in 70 g Wasser, so erhält man eine mit Wasser in jedem Verhältnis klar verdünnbare Lösung.
  • An Stelle von Alkohol können als zusätzliches Lösungsmittel auch andere in der Seifenindustrie übliche lilärungsmittel, wie Cyclohexanol und seine Homologen, Glycerin- und Glykoläther, Tetrahydrofurfurylalkohol od. dgl., verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANsPRucH: Verfahren zur Herstellung wässeriger Lösungen von in Wasser schwerlöslichen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß quaternäre Ammoniumverbindungen als Lösungsvermittler verwendet werden, die einerseits einen höhermolekularen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten undloder durch andere Atome bzw. Atomgruppen unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest, andererseits wenigstens einen eine oder mehrere Doppelbindungen enthaltenden aliphatisch am Stickstoff gebundenen organischen Rest im Molekül enthalten.
DED4438D 1938-06-24 1938-06-24 Verfahren zur Herstellung waesseriger Loesungen von in Wasser schwerloeslichen Stoffen Expired DE909769C (de)

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