DE561314C

DE561314C - Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen hochmolekularer jodierter Fettsaeuren

Info

Publication number: DE561314C
Application number: DE1930561314D
Authority: DE
Original assignee: CARL AUGUST ROJAHN DR
Current assignee: CARL AUGUST ROJAHN DR
Priority date: 1930-06-13
Filing date: 1930-06-13
Publication date: 1932-10-13

Description

Verfahren zur Herstellung von leicht löslichen Salzen hochmolekularer jodierter Fettsäuren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Jodpräparate aus schwer löslichen Jodfettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen und bezweckt, diese Stoffe in eine Form überzuführen, in "welcher sie ihre therapeutische Wirksamkeit beibehalten, gleichzeitig aber die ihrer Anwendung nachteilige geringe Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln verloren haben.
Erfindungsgemäß werden die schwer löslichen Jodfettsäuren in an sich bekannter Weise mit Triäthanolamin umgesetzt, und zwar unter milden Bedingungen, bei denen nur eine Neutralisation der Säuren, also eine Salzbildung, nicht aber eine Veresterung der Hydrox_vlgruppen des Triäthanolamins stattfindet.
Um die therapeutische Wirkung noch zu steigern und den Jodgehalt zu erhöhen, kann man vorteilhaft im Triäthanolamin vor oder nach der Salzbildung eine oder zwei Hydroxylgruppen in an sich bekannter Weise durch Jod ersetzen und erhält so Verbindungen, die das Amin

/ CH, CH, OH / CH, CH, OH

N- CH_CH_OH oder das N- CH., CH., J

\ CH.=CHJ \ CH.,CH_ J

Monojodäthyl- Dijodäthyl-

diäthanolamin monoäthanolamin

enthalten. Die erzeugten Jodpräparate durchdringen leicht die Haut ohne schädigende Wirkung und haben gegenüber vielen anderen bisher angewandten Produkten folgende Vorzüge z. Sie spalten bei der Aufbewahrung kein Jod ab, sind also haltbarer und färben daher die Haut nicht braun; z. sie sind löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Chloroform, Äther, Benzol usw., eignen sich daher besonders für kombinierte Einreibungen; 3. sie sind, was ein ganz besonderer Vorzug ist, gleichzeitig aber auch wasserlöslich und emulgieren andere beigemischte Stoffe sehr leicht. Deshalb sind die Reste nach beendeter Applikation mit Wasser wieder von der Haut abwaschbar; sie sind lipoidlöslich und durchdringen die Haut, wie durch Harnprüfung in Versuchen am Tier und am Menschen nachgewiesen wurde; 5. sie verursachen keine Reizung der Haut und keine Jodacne. Beispiel r Reine destillierte Ölsäure wird in der dreifachen Menge Chloroform, Äther oder Tetrachlorkohlenstoff gelöst und nach Zugabe eines Katalysators (z. B. Eisenchlorid, Molybdänsalze, Vanadinverbindungen o. dgl.) mit gepulvertem Jod in kleinen Mengen versetzt, so daß die Gesamtmenge des letzteren schließlich 5o°%, beträgt. Nach mehrtägigem Rühren, zuletzt unter Erwärmen, ist die Jodaufnahme erfolgt. Die Chloroformlösung usw. wird alsdann mit Wasser und verdünnter Thiosulfatlösung ausgeschüttelt, filtriert, nötigenfalls getrocknet und unter Abkühlung mit der berechneten Menge Triäthanolamin versetzt. Die erhaltene Verbindung kann durch Abdestillieren des Lösungsmittels, gegebenenfalls im Vakuum, als eine salbenartige braungrünlich gefärbte Masse gewonnen werden. Eine weitere Reinigung ist durch Tierkohle oder mit einem anderen Entfärbungsmittel möglich, auch kann die jodierte Fettsäure zunächst abgetrennt und im Hochvakuum destilliert werden.
Die jodfettsäuretriäthanolaminverbindung ist leicht löslich in Wasser, Alkohol, Chloroform und Aceton, dagegen schwer in Äther und Benzol. Die Ausbeute, bezogen auf das angewandte Jod, beträgt go°Jo und darüber. Der Jodgehalt des Produktes beträgt etwa 20110-Beispiel 2 -An Stelle der in Beispiel i verwendeten Ölsäure wird Linolensäure benutzt. Die auf diese Weise hergestellte jodstearinsäureverbindung des Triäthanolamins weist einen höheren Gehalt an Jod, nämlich 30 bis 35'/" auf. Die erzielte Ausbeute beträgt ebenfalls gegen 9o 11, Beispiel 3 An Stelle des in Beispiel i und :2 verwendeten Triäthanolamins wird Monojodäthyldiäthanolamin oder das Dijodäthylmonoäthanolamin oder je nach dem gewünschten Jodgehalt ein Gemisch beider Amine in gleicher Weise, wie in Beispiel i angegeben, mit Jodfettsäuren umgesetzt. Zu denselben Produkten gelangt man, wenn man in den nach Beispiel i oder :2 erhaltenen jodfettsäuretriäthanolaminv erbind'ungen beispielsweise durch Einwirken von Jod und rotem Phosphor bei Gegenwart von Calciumcarbonat eine oder zwei der Hydroxylgruppen des Triäthanolamins durch Jod ersetzt. Die so erhaltenen Jodverbindungen enthalten ¢5 bis 55 % Jod: In ihren physikalischen und pharmakologischen Eigenschaften ähneln sie den in Beispiel i und 2 beschriebenen Verbindungen.

Claims

PATENT ANSPRÜCHL.; i. Verfahren zur Herstellung von leicht löslichen Salzen hochmolekularer jodierter Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man schwer lösliche Jodfettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen mit Triäthanolamin in an sich üblicher Weise zu Salzen vereinigt.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder höchstens- zwei der Hydroxylgruppen des Triäthanolamins durch Jod ersetzt und diese Jodäthyloxyäthylamine in gleicher Weise mit den Jodfettsäuren zu Salzen umsetzt oder nachträglich eine oder zwei Hydroxylgruppen der nach Anspruch i erhaltenen Verbindungen durch Jod ersetzt.