DE597640C

DE597640C - Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen hochmolekularer jodierter Fettsaeuren

Info

Publication number: DE597640C
Application number: DER83433D
Authority: DE
Original assignee: CARL AUGUST ROJAHN DR
Current assignee: CARL AUGUST ROJAHN DR
Priority date: 1931-11-28
Filing date: 1931-11-28
Publication date: 1934-05-28

Description

Verfahren zur Herstellung von leicht löslichen Salzen hochmolekularer jodierter Fettsäuren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Jodpräparäte aus schwerlöslichen Jodfettsäuren und bezweckt, diese Stoffe in eine Form überzuführen, in welcher sie ihre therapeutische Wirksamkeit beibehalten, gleichzeitig aber die ihrer Anwendung nachteilige geringe Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln verloren haben.
Nach dem Patent 561 3z¢ wird der beabsichtigte Zweck dadurch erreicht, daß Jodfettsäuren mit Triäthanolamin umgesetzt werden. Es hat sich herausgestellt, daß man vorteilhaft auch das Mono- bzw. das Diäthanolamin für die gedachten Zwecke verwenden kann, wobei sich Produkte mit einem höheren Gehalt an wirksamem Stoff erzielen lassen.
z. Die Salze spalten bei der Aufbewahrung kein Jod ab, sind also haltbar und färben daher die Haut nicht braun.
z. Sie sind löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Chloroform, Aceton usw., sowie in Fetten und Ölen, und eignen sich deshalb besonders für kombinierte Einreibungen.
3. Sie sind, was ein besonderer Vorzug ist, gleichzeitig aber auch wasserlöslich und mit vielen Stoffen emulgierbar. -Sie können z. B. stark wasserhaltigen Salben einverleibt werden. Wegen ihrer Wasserlöslichkeit können die Reste nach beendeter Applikation mit Wasser wieder von der Haut abgewaschen werden. Die Haut und die Wäsche werden nicht beschmutzt.
q.. Sie sind lipoidlöslich und durchdringen die Haut in; kürzester Zeit, wie durch Untersuchung des Harns auf Jod in Versuchen am Tier und Menschen nachgewiesen wurde.
5. Sie verursachen keine Reizung der Haut und keine jodacne.
6. Sie können mit einem Gehalt bis zu 5o °/o Jod hergestellt werden. Erfindungsgemäß werden die schwerlöslichen Jodfettsäuren in an sich bekannter Weise mit Mono- oder Diäthanolamin umgesetzt, und zwar unter Bedingungen, bei denen keine Veresterung der Hydroxylgruppen der Äthanolamine, sondern lediglich eine Neutralisation der Fettsäuren stattfinden kann.
Beispiel z Reine, destillierte Ölsäure wird in der dreifachen Menge Chloroform, Äther oder Tetrachlorkohlenstoff gelöst und unter Zugabe eines geeigneten Katalysators (z. B. Eisenchlorid, Molybdänsalze, Vanadinverbindungen o. dgl.) mit soviel gepulvertem Jod in kleinen Mengen versetzt, daß die Gesamtmenge desselben 5o °/o der Ölsäure beträgt. Nach mehrtägigem Rühren, gegebenenfalls unter zeitweiligem Erwärmen ist die Jodaufnahme beendigt. Die Chloroformlösung wird alsdann mit Wasser und verdünnter Thiosulfatlösung ausgeschüttelt, filtriert, nötigenfalls getrocknet und unter Abkühlung mit der aus der ermittelten Säurezahl sich ergebenden Menge Mono- oder Diäthanolamin versetzt. Die gebildeten Verbindungen können durch Abdestillieren des Chloroforms bzw. des anderen Lösungsmittels; gegebenenfalls im Vakuum, als salbenartige grünlichbraun gefärbte Masse gewonnen werden. Eine weitere Reinigung ist durch Tierkohle möglich, auch kann die jodierte Fettsäure zunächst abgetrennt und im Hochvakuum destilliert werden.
Die Jodfettsäure-Äthanolaminverbindungen sind leichtlöslich in Wasser, Alkohol, Chloroform und Aceton, dagegen schwerlöslich in Äther und Benzol. Die Ausbeute, bezogen auf das angewandte Jod, beträgt go°/o und darüber. Die Jodfettsäure enthält etwa 30 °o Jod. Zur Umsetzung von 1 oo g derselben sind etwa 15 bis 17 g Mono- und 25 bis 27 g Diäthanolamin notwendig. Die solcherart hergestellte Jodfettsäüre-Monoäthanolaminverbindung enthält 25 bis 27 °/o und die Diäthanolaminverbindung etwa 23 bis -a.4 °;o Jod. Beispiel An Stelle der in Beispiel 1 verwendeten Ölsäure kann in gleicher Weise Linolensäure benutzt werden. Die auf diese Weise hergestellten Jodverbindungen weisen einen um etwa 1o bis 151/, höheren Jodgehalt auf; gleichen aber sonst in ihren Eigenschaften den unter 1 beschriebenen Verbindungen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 561 31q., dadurch gekenmzeichnet, daß schwerlösliche jodfettsäuren in an sich bekannter Weise hier mit Mono- oder Diäthanolamin zu Salzen umgesetzt werden.