DE571591C

DE571591C - Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Camphersaeurepraeparate

Info

Publication number: DE571591C
Application number: DER81311D
Authority: DE
Original assignee: CARL AUGUST ROJAHN DR
Current assignee: CARL AUGUST ROJAHN DR
Priority date: 1930-06-13
Filing date: 1930-06-13
Publication date: 1933-03-02

Description

Verfahren zur Herstellung therapeutisch mirksamer Camphersäurepräpärate Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Camphersäurepräparate aus der schwer löslichen Camphersäure und bezweckt, diesen Stoff in eine Form überzuführen, in welcher er seine therapeutische Wirksamkeit beibehält, gleichzeitig aber die seiner Anwendung nachteilige geringe Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln.verloren hat.
Erfindungsgemäß wird die schwer lösliche Camphersäure in an sich bekannter Weise mit Triäthanolamin versetzt, und zwar unter Bedingungen, bei denen nur eine Neutralisation, also eine Salzbildung der Säure, nicht aber eine Veresterung der Hydroxylgruppen des Triäthanolamins stattfindet.
Die bisher bekannten und benutzten Salze der Camphersäure enthalten als anorganische Komponente Alkalien oder Erdalkalien, die wegen ihrer hämolytischen Wirkung die intravenöse oder subcutane Injektion erschweren und, falls größere Mengen verabreicht werden sollen, unmöglich machen. Dieser Nachteil fällt bei den Triäthanolaminsalzen fort. Die Verbindung hat nur geringe hämolytische Eigenschaften und wird, wie Tierversuche ergaben, bei der Injektion sowohl wie bei der Verabreichung per os gut vertragen.
Die bisher bekannten Salze der Camphersäure sind zum Teil zwar wasserlöslich, aber nicht alkohol-, Chloroform- und lipoidlöslich, was für die Percutantherapie von großer Bedeutung ist. Auch die Wirkung als Antispasmodicum wird durch die Bindung an Triäthanolamin gesteigert. Die erhaltenen Verbindungen dringen leicht in die Haut ein.
Um die therapeutische NVirkung noch zu steigern, kann man vorteilhaft eine Hydroxylgruppe des Triäthanolamins durch Brom substituieren und das Bromäthyldiäthanolamin, wie oben angegeben, zur Reaktion bringen. Die erzielten Campherpräparate durchdringen leicht die Haut.
Ausführungsbeispiel i 2o g Camphersäure werden in der fünffachen Menge Chloroform gelöst und unter Abkühlung mit der berechneten Menge (3o g) Triäthanolamin versetzt. Die erhaltene-Verbindung wird durch Abdestilher en des Chloroforms, gegebenenfalls im Vakuum, als salbenartige Masse. gewonnen, welche nach der Umkristallisation aus Alkohol-Äther-Mischtuig farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 9o bis 92° liefert. Die Ausbeute beträgt bis ioo%. Das Produkt ist leicht löslich in Wasser, Alkohol, Aceton, schwerer löslich in Chloroform, Äther und Benzol.
Ausführungsb eispi-el 2 2o g Camphersäure werden in der fünffachen Menge Chloroform gelöst und unter Abkühlung mit der berechneten Menge (q.5 g) Bromäthyldiäthanolamin versetzt. Die erhaltene salzartige Verbindung; bleibt beim Abdestillieren des Lösungsmittels, gegebenenfalls im Vakuum, als eine salbenartige, Kristallisationsneigung .,# zeigende hydroskopische Masse zurück. Das Produkt ist leicht löslich in Wasser, Alkohol, Aceton, Chloroform, wenig in. Äther und Benzol. Die Ausbeute ist fast quantitativ.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Camphersäurepräparate, dadurch gekennzeichnet, daß die schwer lösliche Cainphersäure in an sich bekannter Weise mit Triäthanolamin versetzt wird, und zwar unter Bedingungen, bei denen nur eine Neutralisation der Säure, also eine Salzbildung, nicht aber eine Veresterung der Hydroxylgruppen des Triäthanolamins stattfindet. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung anstatt mit Triäthanolamin mit Bromäthyldiäthanolamin in gleicher Weise vornimmt.