DE585519C - Verfahren zur Darstellung von organischen Wismutverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von organischen WismutverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/94—Bismuth compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
7. OKTOBER 1933
REICHSPATENTAMT
/."■■PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 ο GRUPPE
.Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. März 1931 ab
Bekanntlich haben die organischen Wismutverbindungen
in den letzten Jahren eine große Bedeutung in der Therapie der Syphilis
erlangt, und zwar werden wasserlösliche, wasserunlösliche und öllösliche Wismutverbindungen
verwendet. Man hat auch bereits durch Einwirkung von Wismutoxyd auf die
Camphercarbonsäure das Wismutsalz der letzteren dargestellt, ebenso hat man Wismutsalze
der Campherestersäuren hergestellt.
Es wurde, nun gefunden, daß man durch Überführung der bei der Campherdarstellung
aus Terpentinöl als Abfallprodukt entstehenden ungesättigten Säure der Formel C9H14O2
vom Kp. 120 bis 1250 (1 mm), welche mit
der Campholytsäure isomer oder identisch ist, in ihr Wismutsalz nach den für die Darstellung
von Wismutsalzen üblichen Methoden zu einer Wismutverbindung gelangt, welche
in öl löslich ist und bei geringer Giftwirkung eine stark spirillocide Wirkung besitzt.
Durch ihren günstigen chemotherapeutischen Index unterscheidet sich die Verbindung vorteilhaft
von den bekannten Wismutverbindungen der Caniphercarbonsäure und Campherestersäuren.
Dies geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor, bei denen die
toxische Dosis bezogen auf die Substanz und auf den Wismutgehalt festgestellt wurde. Die
Dosis curativa wurde dadurch ermittelt, daß die Kaninchen mit Syphilis (Stamm Nichols)
infiziert wurden und die entstandenen Hoden-.syphilome mit den Präparaten behandelt wurden.
".■■-""< | dos. toi. Substanz pro kg mg |
dos. toi. Bi/kg mg |
Gewebs- schädigungen |
dos. curat. pro kg . | (Bi) mg |
Index c/t |
ao Präparat | 500 600 25O |
etwa Ϊ50 etwa 190 etwa 83,72 |
gut vertragen schwere Nekrose schwere Nekrose |
(Substanz) mg |
o,3 1,6 1,67 |
1/509 1/200 1/50 bis 100 |
Wismutsalz der Säure 25 C9H14O2V camphocarbonsaures Wismut camphermethylester- saures Wismut 30 |
I 5 5 |
*,) Von dem Patenisucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Max Bockmühl und Dr. Walter P er sch in Frankfurt a. M.-Höchst.
Aus diesen Versuchsergebnissen geht hervor, daß.das Wismutsalz der Säure C9H14O2
mit seinem chemotherapeutischen Index von r/500 die bekannten Wismutpräparate weit
übertrifft.
Statt von der reinen Säure auszugehen,
kann man auch die abfallenden Rohöle benutzen. Die gleiche günstige Wirkung zeigen
die Wismutverbindungen der hydrierten Säure bzw. der hydrierten Rohöle.
1. 13,86 g Säure der Formel C9HuO2 vom
Kp. 120 bis 125 ° (1 mm) (Kp. des Methylesters
70° [4 mm]) werden in 50 ecm Wasser mit Sodalösung genau neutralisiert. Zu dieser
Lösung gibt man die Wismutsalzlösung, die aus 14,55 g krist. Wismutnitrat (Bi
[NO3] 3,5 H2O) mit 30-ccm Glycerin in
60 ecm Wasser hergestellt wird, und langsam 7,38 g entwässertes Natriumacetat in 50 ecm
Wasser. Es entsteht eine gelbliche Fällung, die mit Wasser gründlich verrieben wird,
sodann in Chloroform gelöst und getrocknet wird. Aus dem Chloroform erhält man die
neue Wismutverbindung als einen in öl leicht löslichen Körper.
2. 14,04 g Säuren der Formel C0H16O2
(gewonnen durch katalytische Reduktion der in Beispiel 1 verwendeten Säure) werden in
ecm Waser mit Soda neutral gelöst und abwechselnd mit 14,55 S krist. Wismutnitrat,
das nach Beispiel 1 gelöst wurde, und 7,38 g ' Natriumacetat in 50 ecm Wasser versetzt.
Die entstandene Fällung wird nach gutem Waschen mit Wasser mit Chloroform aufgenommen.
Aus dem getrockneten Chloroform erhält man das Wismutsalz der hydrierten Säure, das in öl leicht löslich ist.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von organischen Wismutverbindungen,· dadurch gekennzeichnet,
daß man die bei der Camphergewinnung aus Terpentinöl als Abfallprodukt
entstehende ungesättigte Säure der Formel C9H14O2 oder diese Säure
enthaltende Rohöle nach für die Gewinnung von Wismutsalzen üblichen Methoden in ihre Wismutsalze überführt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß
man die bei der Camphergewinnung aus Terpentinöl als Abfallprodukt entstehende
ungesättigte Säure der Formel C9H14O2
- bzw, diese Säure enthaltende Rohöle reduziert und die. erhaltenen Reduktionsprodukte
dem Verfahren nach Anspruch 1 unterwirft.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE585519C true DE585519C (de) | 1933-10-07 |
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DE (1) | DE585519C (de) |
-
1931
- 1931-03-22 DE DEI41028D patent/DE585519C/de not_active Expired
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