AT147483B - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters. 



   Es ist bekannt, dass   Pyridincarbonsäuren   sowie deren Säurederivate oder Substitutionsprodukte u. a. mit organischen Säuren Verbindungen bilden, denen mitunter ein erhebliches therapeutisches Interesse zukommt (Patentschrift Nr. 133156). 



   Es wurde nun gefunden, dass der N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylester [Methylester der N-Methylpyridintetrahydrid-(1. 2.5. 6)-carbonsäure-(3)] mit   Acylan1Ínophenylarsinsäuren   salzartige Verbindungen bildet, die bei besserer Verträglichkeit eine mindestens gleich gute Wirkung wie der N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylester (Areeolin) besitzen. Das bisher bekannte Bromhydrat des letzteren, das in der   Tierheilkunde   u. a. gegen Eingeweidewürmer verwendet wird, weist bekanntlich unangenehme Nebenwirkungen auf, welche in starken Brechreizen sowie   Krampfanfällen   bestehen und häufig eine therapeutische Anwendung dieser Verbindung ausschliessen oder stark einschränken. Die nach vorliegendem Verfahren   erhältlichen   Verbindungen weisen diese unangenehmen Nebenwirkungen nicht auf. 



  Man gelangt zu den neuen Verbindungen entweder durch Umsetzung des N-Methyltetrahydronicotin- 
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 in derben Kristallen ab ; F = 106 . 



   Beispiel 3 : 3   9   Natriumsalz der 3-Acetamino-4-oxyphenyl-arsinsäure-(1) werden in Wasser gelöst und eine Lösung von 2-4 g N-methyltetrahydronicotinsäuremethylester-bromydrat in   20 cm, 3   Wasser zugegeben. Man dampft im Vakuum auf ein kleines Volumen ein und versetzt wie in Beispiel 2 mit absolutem Alkohol. Die entstandene Verbindung scheidet sich nach dem Animpfen kristallin ab. 



   Beispiel 4 : 2-4 g N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylester-bromhydrat werden mit   3#3     9   Natriumsalz der 3-Crotonylamino-4-oxyphenylarsinsäure-(1) wie im vorhergehenden Beispiel zur Reaktion gebracht. Aus dem Reaktionsgemisch wird durch Einengen und Ausfällen mit absolutem Alkohol die neue Verbindung abgeschieden. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man den genannten Ester mit Acylaminohenylarsinsäuren in Gegenwart von Wasser zur Umsetzung bringt und die hiebei entstehenden Verbindungen aus den Lösungen in üblicher Weise, z. B. durch Ausfällen mit Lösungsmitteln, in welchen dieselben unlöslich sind, oder durch Eindampfen abscheidet. 

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Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Salze des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters mit Salzen von Acylaminophenylarsinsäuren zur Umsetzung bringt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.