AT111573B - Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aralkylderivaten der 1-Aryl-3,4-trimethylen-5-pyrazolone. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aralkylderivaten der 1-Aryl-3,4-trimethylen-5-pyrazolone.Info
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Description
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EMI1.1
Es wurde gefunden, dass die Alkyl-und Aralkylderivate der Cyclotrimethylenarylpyrazolone eine hervorragende antipyretische und analgetisch Wirkung aufweisen.
Zur Gewinnung der neuen Verbindungen, welche gut kristallisierende Körper darstellen, werden die nach dem Verfahren des Patentes Nr. 109413 hergestellten Cyclotrimethylenarylpyrazolone in Anlehnung an die bekannte Alkylierung von Pyrazolonen (deutsche Patentschriften Nr. 26429 und Nr. 77301) mit alkylierenden Mitteln behandelt. Die Alkyl-und Aralkylcyelotrimethylenarylpyrazolone sind in Wasser und in Äther schwer, in Alkohol, Benzol und in Säuren meist leicht löslich. Sie sollen in der Therapie Verwendung finden.
Beispiel 1 : 200 Teile 1-Phenyl-3, 4-trimethylen-5-pyrazolon werden in 560- Teilen 20%iger
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getrocknet, aus Toluol und hierauf aus siedendem Wasser umkristallisiert ; es bildet feine, weisse Nadeln, die in Wasser und Äther schwer, in Alkohol, Benzol und in Säuren leicht löslich sind ; F. P. 128 .
Beispiel 2 : 200 Teile 1-Phenyl-3, 4-trimethylen-5-pyrazolon werden in 560 Teilen 20% niger
Kalilauge gelöst, mit 200 Teilen Äthylbromid und so viel Alkohol versetzt, dass eine homogene Lösung entsteht, und einen Tag am Rückfluss gekocht. Hierauf werden 100 Teile 10% ige Kalilauge und 500 Teile Äther zugefügt ; nach gutem Durchschütteln wird die Ätherscbicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Entfärbungskohle behandelt und dann weitgehend eingedampft. Beim Stehen fällt das 1-Phenyl-2-äthyl-3, 4-trimethyIen-5-pyrazoIon in Form schwach gelblich gefärbter Nadeln aus. die nach-dem Umkristallisieren den Schmelzpunkt 1430 zeigen.
B eis pi el 3 : 214 Teile l- (p-Tolyl)-3, 4-trimethylen-5-pyrazolon werden in einer Lösung von 114Teilen Kaliumhydroxyd in 600 Teilen Wasser und 900 Teilen Alkohol aufgelöst und mit 120 Teilen Äthylbromid 8 Stunden am Rückfluss gekocht. Hierauf wird der Alkohol abdestilliert, das ausgefallene Öl in Äther aufgenommen und mit Lauge durchgeschüttelt. Die mit Kohle gereinigte Ätherlösung wird auf ein kleines Volumen eingedampft ; nach einigem Stehen, rascher nach dem Animpfen, fällt das 1- (p-Tolyl) -2-äthyl- 3. 4-trimethylen-5-pyrazolon aus. Die feinen noch schwach gelblich gefärbten Nadeln werden aus Alkohol oder aus Wasser umkristallisiert ; F. P. 1180.
Beispiel 4 : 279 Teile 1- (p-Bromphenyl) -3, 4-trimethylen-5-pyrazolon werden in 796 Teilen 10% iger Kalilauge gelöst und mit 240 Teilen a-Bromallylbromid (CH2Br-CBr = CH2) einige Stunden gerührt. Schliesslich wird der halbfeste Niederschlag in Chloroform gelöst und durch Zugabe von Petrol- äther kristallinisch gefällt. Durch Umkristallisieren aus Äther wird das 1-(p-Bromphenyl)-2-(ss-bromally)- 3, 4-trimethylen-5-pyrazolon in Form schwach bräunlich gefärbter Kristalle erhalten, die bei 1090 schmelzen. Sie sind in Wasser kaum, in Äther und Petroläther schwer, in Alkohol, Benzol und Chloroform leicht löslich.
Beispiel 5 : In 500 Teilen 20% niger Kalilauge werden 200 Teile 1-Phenyl-3, 4-trimethylen- 5-pyrazolon gelöst und mit 300 Teilen Benzylchlorid und 1500 Teilen Alkohol 12 Stunden am Rückfluss gekocht. Hierauf wird der Alkohol mit Wasserdampf abgetrieben und der Rückstand nach Zusatz von 50 Teilen 20% iger Kalilauge mit 1500 Teilen Äther ausgeschüttelt. Die Ätherlösung wird abgetrennt und daraus durch Schütteln mit 110 Teilen konzentrierter Salzsäure das salzsaure Salz des Benzyltrimethylenphenylpyrazolons ausgefällt. Dieses wird abgenutscht, aus Alkohol umkristallisiert und hierauf mit 100 Teilen 10% iger Natronlauge zersetzt.
Das freie 1-Phenyl-2-benzyl-3, 4-trimethylen- 5-pyrazolon wird in Äther aufgenommen ; durch Konzentrieren erhält man gut ausgebildete, durchsichtige, trikline Kristalle vom Schmelzpunkt 1040.
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- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Alkyl-und Aralkylderivaten der 1-Aryl-3, 4-trimethylen-5-pyrazolone, dadurch gekennzeichnet, dass 1-Aryl-3, 4-trimethylen-5-pyrazolone mit alkylierenden bzw aralkylierenden Mitteln behandelt werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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