DE544960C - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-3-brompyridin-5-arsinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-3-brompyridin-5-arsinsaeure

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DE544960C
DE544960C DEB123342D DEB0123342D DE544960C DE 544960 C DE544960 C DE 544960C DE B123342 D DEB123342 D DE B123342D DE B0123342 D DEB0123342 D DE B0123342D DE 544960 C DE544960 C DE 544960C
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oxy
bromopyridine
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arsic
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66Arsenic compounds
    • C07F9/70Organo-arsenic compounds
    • C07F9/80Heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-3-brompyridin-5-arsinsäure Nach der Erfindung gelingt die Herstellung von 2-Oxy-3-brompyridin-5-arsinsäure in der Art, daß man elementares Brom oder Stoffe, welche solches zu liefern vermögen, mit 2-Oxypyridin-5-arsinsäure in Reaktion bringt. Läßt man z. B. Brom auf eine Lösung des Ausgangsstoffes in geeigneten Medien, z. B. Wasser, ein-wirken, so gelingt es, das in 3-Stellung befindliche Wasserstoffatom in glatt verlaufender Reaktion durch Brom zu ersetzen.
  • Daß dieses Ergebnis in keiner Weise vorauszusehen war, geht aus der Tatsache hervor, daß es z. B. nicht gelingt, auf gleichem Wege Jod in die 2-Oxypyridin-5-arsinsäure einzuführen. In diesem Falle entsteht nämlich unter Abspaltung des Arsens das 2-Oxy-3, 5-diJOdpyridin.
  • Beispiel i i i g 2-Oxypyridin-5-arsinsäure werden in 5o ccm Eisessig unter Zusatz von 75 ccm Wasser in der Wärme gelöst. In diese Lösung läßt man 3 ccm. Brom unter Schütteln der Lösung allmählich eintropfen. Nach einigem Stehen wird auf etwa 1/3 des ursprünglichen : Volumens eingeengt. Beim Abkühlen der Lösung fällt die neue Verbindung in kristallinischer Form aus, nach Umkristallisieren aus Alkohol erhält man sie in Form kleiner weißer Nadeln.
  • Beispiel 2 I I g 2-Oxypyridin-5-arsinsäure werden in 5o ccm Wasser aufgeschlämmt und unter Schütteln mit 140 ccm einer etwa 6%igen wäßrigen Lösung von unterbromiger Säure versetzt. Die Säure geht hierbei unter schwacher Erwärmung in Lösung. Nach halbstündigem Stehen wird mit Natronlauge alkalisch gemacht. Nach der Filtration wird mit Tierkohle entfärbt. Nach dem Ansäuern und Einengen der Lösung wird die bromierte Arsinsäure beim Erkalten in nahezu farblosen Kristallen in einer Ausbeute von mindestens 50 % erhalten.
  • Die erhaltene 2-Oxy-3-brompyridin-5-arsinsäure besitzt stark trypanocide und spirillocide Eigenschaften. Die Säure soll in der Therapie Verwendung finden und als Ausgangsstoff für die Gewinnung anderer Verbindungen dienen.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCI3: Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy-3-brompyridin-5-arsinsäure, dadurch gekennzeichnet. daß man Brom oder Brom abgebende Mittel auf 2-Oxypyridin-5-arsinsäure einwirken läßt.
DEB123342D 1925-12-21 1925-12-22 Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-3-brompyridin-5-arsinsaeure Expired DE544960C (de)

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