DE561628C - Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des PodophyllinsInfo
- Publication number
- DE561628C DE561628C DEP64848D DEP0064848D DE561628C DE 561628 C DE561628 C DE 561628C DE P64848 D DEP64848 D DE P64848D DE P0064848 D DEP0064848 D DE P0064848D DE 561628 C DE561628 C DE 561628C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- podophyllin
- preparation
- mercury compound
- mercury
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000010103 Podophyllin Substances 0.000 title claims description 12
- 229940068582 podophyllin Drugs 0.000 title claims description 12
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 title claims description 3
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- -1 chlorine ions Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 3
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N podophyllotoxin Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@H](O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001495452 Podophyllum Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008845 cholagoga Substances 0.000 description 2
- 229940124571 cholagogue Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010169 Podophyllum emodi Nutrition 0.000 description 1
- 244000221860 Podophyllum emodi Species 0.000 description 1
- 244000236480 Podophyllum peltatum Species 0.000 description 1
- 235000008562 Podophyllum peltatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- YJGVMLPVUAXIQN-UHFFFAOYSA-N epipodophyllotoxin Natural products COC1=C(OC)C(OC)=CC(C2C3=CC=4OCOC=4C=C3C(O)C3C2C(OC3)=O)=C1 YJGVMLPVUAXIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 1
- 210000005229 liver cell Anatomy 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001237 podophyllotoxin Drugs 0.000 description 1
- YVCVYCSAAZQOJI-UHFFFAOYSA-N podophyllotoxin Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C2C3=CC=4OCOC=4C=C3C(O)C3C2C(OC3)=O)=C1 YVCVYCSAAZQOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/10—Mercury compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins Das Rhizom von Podophyllum peltatum und Podophyllum Emodi enthält mehrere physiologisch sehr wirksame Substanzen, u. a. das Podophyllotoxin. Diese Naturstoffe besitzen abführende und galletreibende Eigenschaften.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung einer physiologisch besonders aktiven chemischen Verbindung aus Mercurochlorid und den wirksamen Bestandteilen des Podophyllumwurzels,tocks. Es hat sich gezeigt, daß die im natürlichen Podophyllumextrakt vorkommenden darmwirksamen Stoffe mit Mercurochlorid Doppelverbindungen eingehen, wenn die Komponenten in geeigneter Form zusammengebracht werden. Das neue Produkt entsteht, wenn eine 1VIercuroilltratlösung mit einer chlorionenhaltigen Podophyllinlösung versetzt wird. Es kann hierbei in saurer oder neutraler Lösung gearbeitet werden. Die Verwendung alkalischer Lösungen ist nicht möglich, da diese das gebildete Produkt zersetzen. Als chforionenliefernde Substanzen können z. B. Chlorwasserstoffsäure oder deren Salze dienen. Werden Salze der Chlorwasserstoffsäure als Chlorionenträger gebraucht, so ist zu berücksichtigen, daß diese Salze in den organischen Lösungsmitteln, in denen die Fällung der neuen Verbindung erfolgt, z. B. in Alkohol, löslich sein müssen; ferner dürfen die zu verwendenden Salze mit Podophyllinlösungen keine Niederschläge geben. Dies ist z. B. beim Chlorcalcium der Fall. Ebenso wird das Produkt in geringem Grade gebildet, wenn podophyllinhaltige Lösungen längere Zeit auf Mercurochlorid einwirken; in diesem letzteren Fall ist die Ausbeute gering. Die Doppelverbindung ist eine chemisch einheitliche, schwach bräunliche Substanz, aus der die organische Komponente mit Lösungsmitteln, in denen das Podophyllin leicht löslich ist, z. B. mit Alkohol, nicht extrahiert werden kann. Beim Erhitzen über dem Zersetzungspunkt sublimiert Mercurochlorid neben Quecksilber, das aus dem Mercurochlorid durch die organische Substanz reduziert wird.
- Die gewonnene Verbindung aus den wirksamen Bestandteilen des Podophyllins und Mercurochlorid ist physiologisch sehr wirksam. Sie befördert in starkem Maße die Tätigkeit der Leberzellen und wird als Cholagogum verwendet.
- Beispiel I i kg technisches Podophyllin wird in iokg Alkohol gelöst; hierauf wird i k,- konzentrierte Salzsäure zugegeben und die Lösung unter stetem Umrühren langsam mit einer wäßrigen Mercuronitratlösung so lange versetzt, wie noch ein bräunlicher Niederschlag entsteht. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, zweimal mit Alkohol extrahiert und bei niederer Temperatur getrocknet. Ausbeute: 80o bis 1200g, je nach dem Gehalt des technischen Podophyllins an wirksamen Bestandteilen. Beispiel II i kg technisches Podophyllin wird in 6 kg Alkohol gelöst. Hierauf wird mit einer Lösung von i kg kristallisiertem Chlorcalcium in 4 kg Alkohol versetzt und in die Lösung unter stetem Umrühren langsam eine wäßrige Mercuronitratlösung so lange eingetragen, -wie noch ein bräunlicher Niederschlag entsteht. Weiter wird nach Beispiel I verfahren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins, dadurch gekennzeichnet, daß Podophyllinlösungen, z. B. alkoholische, bei Gegenwart von Chlorionen in saurer oder neutraler Lösung mit Mercurosalzlösungen, z. B. wäßrigen, ausgefällt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP64848D DE561628C (de) | 1932-02-21 | 1932-02-21 | Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP64848D DE561628C (de) | 1932-02-21 | 1932-02-21 | Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE561628C true DE561628C (de) | 1932-10-15 |
Family
ID=7390487
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP64848D Expired DE561628C (de) | 1932-02-21 | 1932-02-21 | Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE561628C (de) |
-
1932
- 1932-02-21 DE DEP64848D patent/DE561628C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE561628C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins | |
AT135356B (de) | Verfahren zur Herstellung einer Mercurochloriddoppelverbindung des Podophyllins. | |
AT110555B (de) | Verfahren zur Herstellung von Desinfektionsmitteln. | |
AT55447B (de) | Verfahren zur Darstellung von Metallsalzen des Guajakols und dessen Homologen. | |
DE522524C (de) | Bekaempfungsmittel fuer Pflanzenschaedlinge | |
DE526392C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen | |
DE889301C (de) | Verfahren zum Geruchlosmachen von Chlorphenoxyessigsaeuren und Chlormethylphenoxyessigsaeuren bzw. ihren Salzen und Estern | |
DE682021C (de) | Verfahren zur Darstellung haltbarer komplexer Goldverbindungen der Brenzcatechindisulfonsaeure | |
DE430684C (de) | Verfahren zur Herstellung einer basischen Trijodphenol-Wismutverbindung | |
DE469516C (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler waessriger Wismutlactatloesungen | |
DE568339C (de) | Verfahren zur Herstellung eines silberhaltigen Praeparates aus AEthylendiamin | |
AT38550B (de) | Verfahren zur Herstellung einer im Magensaft unlöslichen und im Darmsaft schwerlöslichen Tannin-Silber-Eiweißverbindung. | |
DE476992C (de) | Verfahren zur Herstellung von Desinfektionsmitteln | |
DE443339C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Huminsaeurederivate | |
DE722468C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Antimonverbindungen | |
DE453579C (de) | Verfahren zur Darstellung von Vanadinverbindungen organischer Saeuren | |
CH167953A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins. | |
DE568943C (de) | Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Arsenoverbindungen | |
DE445483C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, nicht hygroskopischer kolloidaler Stoffe | |
DE748004C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Umsetzungsproduktes aus Sulfitablauge | |
DE682642C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Verbindungen der aromatischen Reihe | |
DE539289C (de) | Verfahren zur Herstellung hochwirksamer, entbitterter Anthranylglucoside enthaltender Extrakte aus anthrachinonhaltigen Drogen | |
DE286020C (de) | ||
DE208189C (de) | ||
DE550759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorlignin und dessen Alkalisalze |