DE286020C

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Publication number: DE286020C
Application number: DENDAT286020D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 286020 KLASSE Mq. GRUPPE

Bekanntlich stellt man die normalen Alkalisalze des Phenolphtaleins in der Weise her, daß man einer Phenolphtaleinlösung Alkalihydrat oder Alkalicarbonat, bei Verwendung des Carbo-. nats zweckmäßig unter Erwärmen zusetzt, wobei die Umsetzung in letzterem Falle nach der Formel:

C₂₀ H₁₄ O₁ + Na₂ CO₃ = C₂₀ H₁₂ O₄ Na₂

geht, d. h. es bildet
von Kohlensäure ein

+ H₂ O+ CO₂

sich unter Frei-Dialkalisalz des

vor sich

werden

Phenolphtaleins.

Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung von konzentrierten wäßrigen Alkalicarbonatlösungen bei gewöhnlicher Temperatur zur Herstellung der Alkalisalzc des Phenolphtaleins keinem Kohlensäure entweicht, und daß somit unter diesen Umständen die eben erwähnte Umsetzung nicht eintritt. Es bilden sich vielmehr bisher nicht bekannte Alkaliverbindungen des Phenolphtaleins, deren Konstitution noch nicht genau erforscht ist. Die Analyse der Natriumverbindung lieferte der Formel:

2C₂₀H₁₄O₄, 6Na₂CO₃

entsprechende Zahlen.

Andere Alkalicarbonate geben entsprechende Verbindungen, ebenso die kohlensauren Salze anderer Metalle.

Es gibt also zwei Reihen von Phenolphtaleinverbindungen, weil anscheinend die beiden vertretbaren Wasserstoffatome des Phenolpht alein moleküls nicht so leicht durch Metall ersetzbar

sind, wie man bisher angenommen hatte. Versetzt man z. B. Phenolphtalein mit Natronlauge, so entsteht die Verbindung

C₂₀H₁₄O₄, 2NaOH
neben der bereits bekannten
C₂₀H₁₂O₄Na₂.

Diese neuen Verbindungen, deren Herstellung den Gegenstand der Erfindung bildet, besitzen nun ganz andere Eigenschaften als die bisher bekannten Phenolphtaleindialkalisalze.

Sie reagieren stark alkalisch und sind nur in wäßriger Lösung haltbar; denn sie zerfallen in ihre Komponenten, sowie man sie bei gewöhnlicher Temperatur zur Trockne eindunsten läßt. Eine wäßrige Lösung, z. B. eine o,4prozentige der neuen Verbindungen, löst noch ziemlich große Mengen von reinem Phenolphtalein auf, das aber nach 10- bis 20 stündigem Stehen wieder quantitativ ausgeschieden wird, so daß das spezifische Gewicht der Lösung unverändert bleibt.

Auch bei Anwendung eines Phenolphtaleinüberschusses entweicht keine Kohlensäure aus dem Reaktionsgemisch, so daß die Bildung von Alkalibicarbonat bei dem vorliegenden Verfahren ausgeschlossen ist; vielmehr wird die auch nach Entfernung eines etwaigen Phenolphtaleinüberschusses purpurrote wäßrige Lösung durch einen Zusatz von Natriumbicarbonat sofort entfärbt und das Phenolphtalein als weißer flockiger Niederschlag ausgeschieden, ebenso wirken Säuren. Leitet man z. B. in

die wäßrige Lösung der Verbindungen überschüssige Kohlensäure ein, so erfolgt die Ausscheidung von Phenolphtalein nach der Gleichung:

2 C₂₀ H₁₄ O₄, 6 Na₂ CO₃ + 6 CO₂ + 6 H₂ O

= 2 C₂₀ H₁₄ O₄+ 12 NaHCO₃,

und die Lösung wird entfärbt.

Bei Behandlung der Lösung mit Chlorammonium bildet sich freies Ammoniak, das Phenolphtalein scheidet sich ab, die Lösung wird entfärbt.

Bariumchloridlösung zerlegt die Phenolphtaleinverbindung ebenfalls, es entsteht Bariumcarbonat, die Lösung wird auch hierbei entfärbt.

Ammoniumcarbonat scheidet den größten Teil des Phenolphtaleins ab, die Lösung bleibt schwach rosarot gefärbt.

so Durch Äther, Petroläther, Xylol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Amylalkohol und Chloroform wird beim Ausschütteln der wäßrigen Lösungen der neuen Verbindungen nichts aufgenommen; ein Zeichen, daß die Verbindungen in diesen Mitteln unlöslich sind.

Während sich ferner die bisher bekannten Salze des Phenolphtaleins, ebenso wie dieses selbst, nur schwer in den Darmsäften lösen und daher selbst bei unmittelbarer Einführung in den Darm bei Menschen nur schwach, bei Tieren aber gar nicht abführend wirken, tritt diese Wirkung bei den neuen Verbindungen, insbesondere bei der Natriumverbindung, sowohl bei Menschen wie bei Tieren innerhalb weniger Minuten ein, so daß man bei der therapeutischen Anwendung mit einer viel geringeren Dosis auskommt als bei den bekannten Salzen.

Beispiel:

Darstellung einer o,4prozentigen Lösung

der Natriumcarbonatverbindung.

o,2 g frisches, reines Phenolphtalein, das noch keinerlei Veränderung erlitten hat und geruchlos ist, wird in 15 ecm absolutely Alkohol gelöst und der Lösung auf einmal 800 ecm destilliertes Wasser zugesetzt. Das Phenolphtalein scheidet sich hierbei in feinen Tröpfchen aus (Emulsion). Dieser Phenolphtaleinsuspension wird dann ohne äußere Wärmezufuhr eine Lösung von 0,2 g wasserfreiem Natriumcarbonat in 135 ecm destilliertem Wasser zugesetzt.

Das Phenolphtalein löst sich sofort vollständig auf, und es entsteht eine klare purpurrote Flüssigkeit unter Bildung des Sesquinatriumcarbonatphenolphtaleins.

In entsprechender Weise lassen sich auch die anderen Alkalicarbon atverbindungen herstellen.

Eine zweite Herstellungsweise aus dem nicht ganz reinen Phenolphtalein des Handels besteht darin, daß man das Phenolphtalein in konzentrierter Alkalicarbonatlösung auflöst, doch wird das Endprodukt dann stets mit überschüssigem Alkalicarbonat verunreinigt sein. Das amorphe Phenolphtalein des Handels ist bekanntlich nicht ganz rein, und die Lösung geht aus diesem Grunde bei der zweiten Herstellungsart viel langsamer und schwerer vor sich, während sich das frisch hergestellte Phenolphtalein leicht und rasch.löst. ,

Man kann auch die Phenolphtaleinalkalicarbonatverbindungen so herstellen, daß man das Phenolphtalein in anderen Lösungsmitteln als Wasser löst und dann mit einer wäßrigen Alkalicarbonatlösung behandelt, z. B. eine alkoholische Phenolphtaleinlösung mit einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung.

Claims

80 Patent-Ansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Phenolphtaleins mit Alkalicarbonaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenolphtalein bei gewöhnlicher Temperatur mit einer konzentrierten wäßrigen Alkalicarbonatlösung versetzt.

2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenolphtalein in Alkohol löst, durch Zusatz von Wasser aus dieser Lösung wieder abscheidet und die so entstandene fein verteilte Phenolphtaleinsuspension mit entsprechenden Mengen wäßriger Alkalicarbonatlösung versetzt.

3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Lösungen des Phenolphtaleins in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, verwendet.