CH179697A - Verfahren zur Darstellung von 1-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-dimethylaminopropanolester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-dimethylamino-          propanolester.       Die Ester von     Aminoalkoholen    der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    wobei R ein     Alkyl    und R.' ein     Alkyl    oder  Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säu  ren sind sehr stark wirksame     Lokalanästhe-          tica.     



  Es wurde nun gefunden, dass in den  fettaromatischen Estern dieser     Ainirioalkohole     die     lokalanästhetische    Wirkung fast völlig       ztirüektritt,    dass ihnen aber statt dessen eine  ausserordentlich starke krampflösende Wir  kung     zukommt,    die bei einzelnen Gliedern  die Wirkung des     Papaverins    erheblich über  trifft.  



  Die als     Ausgangsstoffe        dienenden        Amino-          alkohole    können aus den nach den Ver  fahren der Patentschriften 147156, 151127    bis     15l130,    151134 und     151135    erhaltenen       Aminoaldehyden    durch Reduktion mit Na  triumamalgam in schwach essigsaurer Lö  sung gewonnen werden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Tropa       säure-2,2-dimethyl-3-dimethylaminopropanol-          ester,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf     2,2-Dimethyl-3-dimethylamino-          propylhalogenide    ein Salz der     1-Tropasäure     einwirken lässt.  



  Die bisher unbekannten Halogenverbin  dungen des     2,2-Dimethyl-3-dimethylamino-          propanols    entstehen leicht und in guter Aus  beute bei der Einwirkung der üblichen     Halo-          genierungsmittel,    wie zum Beispiel     Thionyl-          chlorid.    Es sind farblose, im Vakuum     un-          zersetzt    destillierbare Öle, die mit den       Halogenwasserstoffsäuren    feste Salze bilden.  



  Der     1-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-dimethyl-          aminopropanolester    bildet ein farbloses Öl.  Seine Salze mit     Mineralsäuren    sind flüssig      und leicht löslich in Wasser. Das Drehungs  vermögen des     1-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-          dimethylaminopropanolester-ist        (a)n    =-44  .  



  Er soll als Arzneimittel Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Teile trockenes     1-tropasaur-es        Kalium     werden mit 18 Teilen     2,2-Dimethyl-3-dime-          thylaminopropylchlorid    (erhalten aus     Dime-          thyldimethylaminopropanolhydrochlorid    durch       Erwärmen    mit     Thioriylcblorid)-und    100 Teilen  Benzol 3 Stunden am     Rückfluss    gekocht. Man  filtriert vom Rückstand ab, schüttelt mit  verdünnter Salzsäure aus und fällt das Per  chlorat des Esters durch Zusatz einer kon  zentrierten     Natriumperchloratlösung    aus Öl  aus.

   Dieses wird abgetrennt, mit Wasser  gewaschen und dann mit Äther und     Natrium-          carbonatlösung    geschüttelt. Die Ätherlösung  wird getrocknet und     eingedunstet.    Der 1-Tropa-         säure-2,2-dimetlryl-3-dirnethylarninopropanol-          ester    bleibt als farbloses Öl, das schwerer  ist als     Wasser,    zurück.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Tropa säure-2,2-dimethyl-3-dimethylamirropropanol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2 - Dimethyl - 3 - dimethylaminopropylbalo- genide ein Salz der 1-Tropäsäure einwirken lässt. Der 1-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-dimethyl- amirroproparrolester bildet ein farbloses Öl. Seine Salze mit Mineralsäuren sind flüssig und leicht löslich in Wasser.

   Das Drehungs vermögen des 1-Tropasäure-2,2-dimethyl-3- dimethylaminopropanolester ist (a)n=-44 . Er soll als Arzneimittel Verwendung finden.