CH179698A - Verfahren zur Darstellung von Mandelsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     3landelsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.       Die Ester vor)     Aminoalkoholen    der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    wobei R ein     Alkyl    und R' ein     Alkyl    oder       Wasserstoff    bedeutet, mit aromatischen Säu  ren sind sehr stark wirksame     Lokalanästhe-          tica.     



  Es wurde nun gefunden, dass in den fett  aromatischen Estern dieser     Aminoalkohole     die     lokalanästhetische    Wirkung fast völlig  zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine  ausserordentlich starke krampflösende Wir  kung zukommt, die bei einzelnen Gliedern  die Wirkung des     Papaverins    erheblich     über-          trifft.     



  Die als     Ausgangsstoffe    dienenden     Amino-          alkohole    können aus den nach den Ver  fahren der Patentschriften 147156, 151127  bis 151130, 152134 und 151135 erhaltenen         Aminoaldehyden    durch Reduktion mit Na  triumamalgam in schwach     essigsaurer        Lösung     gewonnen werden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von Man  delsäure - 2,2 -     dimethyl    - 3 -     diäthylaminopro-          panolester,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man auf     2,2-Dimethyl-3-diäthyl-          aminopropylhalogenide    ein Salz der Mandel  säure einwirken lässt.  



  Die bisher unbekannten Halogenverbin  dungen des     2,2-Dimethyl-3-diäthylamirropro-          panols    entstehen leicht und in guter Ausbeute  bei der Einwirkung der üblichen     Halogenie-          rungsmittel,    wie zum Beispiel     Thionylchlorid.     Es sind farblose, im Vakuum     unzersetzt     destillierbare Öle, die mit den Halogen  wasserstoffsäuren feste Salze bilden.  



  Der     Maridelsäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl-          aminoppopanolester    bildet feine Kristalle vom  Schmelzpunkt 67  . Seine Salze mit Mineral  säuren sind leicht löslich in Wasser. Der  Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.      <I>Beispiel</I>  19 Teile mandelsaures Kalium gibt man  zu einer Lösung von 15 Teilen     2,2-Dimethyl-          3-diäthylaminopropylchlorid    in 100 Teilen       gylol    und erhitzt unter Rühren 10 Stunden  auf<B>110'.</B> Nach dem Erkalten rührt man die  Lösung mit Wasser und Säure aus, trennt  die wässerige Schicht ab und fällt durch  Zusatz von Lauge den gebildeten Ester aus.

    Durch Aufnehmen in Äther, Trocknen mit  entwässertem Natriumsulfat und Einengen  der filtrierten Lösung auf ein kleines Volumen  gewinnt man den     Mandelsäure-2,2-dimethyl-          ss--diäthylaminopropanolester    in Form feiner  Kristalle.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 14I' andel- säure-2,2 - dimethyl- 3 -diäthyl aminopropanol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2, 2-Di in ethyl-3-di äthyl ami n opropylb a1 ogen i d e ein Salz der Mandelsäure einwirken lässt. Der Mandelsäure-2,

   2-dimethyl-3-diäthyl- amiiiopropanolester bildet feine Kristalle vom Schmelzpunkt<B>67</B> . Seine Salze mit Mineral säuren sind leicht löslich in Wasser. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.