CH212595A - Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Darstellung einer therapeutisch wert vollen Chinolinverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer in 4- Stellung eine basisch substituierte Amino- gruppe enthaltenden Verbindung. Das Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 4. 7-Dichlor-3-methylchinolin mit 1-Diäthyl- amino-4-aminobutan zum 3-Methyl-4-diäthyl- aminobutylamino-7-chlorchinolin umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zum Beispiel durch Er wärmen der genannten Ausgangsstoffe auf höhere Temperaturen, z. B. auf etwa 170 bis <B>180',</B> in Gegenwart von Jodnatrium. Die Aufarbeitung dieser Reaktionsmischung er folgt zum Beispiel in üblicher Weise. Der Schmelzpunkt des Reaktionsproduktes in Form seines Hydrochlorids liegt bei 195 . <I>Beispiel:</I> 21,2 g 4. 7-Dichlor-3-methylcbinolin wer den mit 21g Phenol, 30 g 1-Diäthylamino-4- aminobutan und 0,1 g Jodnatrium 15 Stun den auf 170 bis<B>180'</B> erhitzt. Die Schmelze wird mit überschüssiger 32%iger Natron lauge versetzt und wiederholt mit Äther ex trahiert. Der Ätherlösung werden die Basen durch Ausschütteln mit verdünnter Salzsäure entzogen. Die salzsaure Lösung wird durch Zugabe von Natronlauge stark alkalisch ge macht und ausgeäthert. Nach Verdampfen des Äthers wird fraktioniert destilliert. Die Fraktion vom Siedepunkt 217 bis 226 bei 1,5 mm Druck wird in wenig Alkohol gelöst und mit alkoholischer Chlorwasserstoffsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt. Dann gibt man bis zur Trübung Essigester hinzu und lässt kristallisieren. Die ausgeschiedenen farblosen Kristalle stellen das Hydrochlorid des 3-Methyl-4-diäthylaminobutylamino-7- chlorchinolins dar. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 195 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer in 4- Stellung eine basisch substituierte Amino- gruppe enthaltenden Chinolinverbindung, da durch gekennzeichnet, dass man 4. 7-Diehlor- 3 - methyl - chinolin mit 1. - Diäthylamino - 4 - aminobutan zum 3-3Tethyl-4-diäthylamino- butylamino-7-chlorcliinolin umsetzt.Das so erhaltene neue Produkt zeigt in Form des IIVClroclilorlds einen Schmelzpunkt von 195 .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE212595X | 1937-10-07 | ||
| CH209465T | 1938-09-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH212595A true CH212595A (de) | 1940-11-30 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH212595D CH212595A (de) | 1937-10-07 | 1938-09-15 | Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH212595A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2758997A (en) * | 1953-03-19 | 1956-08-14 | Sterling Drug Inc | 7-chloro-4-(4-di-n-butylaminobutylamino)-3-methylquinoline and salts thereof |
-
1938
- 1938-09-15 CH CH212595D patent/CH212595A/de unknown
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