CH154173A - Verfahren zur Darstellung von 5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur     Darstellung    des als Zwi  schenprodukt für     die    Herstellung von Farb  stoffen und     Arzneimitteln    verwendbaren  5 .

   6 -     Dimethoxy-8-aminochinolins,    dadurch  gekennzeichnet, dass man 5 - Halogen - 6     -          nietlioxy-8-nitrochinolin    mit einem     Meta11-          methylat,    insbesondere     Alkalimethylat    be  handelt und das gebildete     5.6-Dimethoxy-          8-nitroehinolin    reduziert.  



  <I>Beispiel:</I>       5.6-Dimetlboxy-8-nitrochinolin:    28,3  Gewichtsteile 5 -Brom - 6 -     methoxy    - 8     -nitro-          chinolin    (F.     20,5    bis 206  ) werden: in einer  Lösung von     2,3        Gewichtsteilen    Natrium in  <B>1600</B> Gewichtsteilen Methylalkohol 6 Stun  den bei<B>130</B> bis 140'     unter    Druck erhitzt.

    Nach dem Erkalten wird das in     Form    langer  Nadeln ausgeschiedene 5 . 6 -     Dimethoxy    - 8     -          nitrochinolin    abgesaugt.     Es,    zeigt den    Schmelzpunkt 126 bis 128  . Die     Ausbeute     beträgt     etwa.    85 %.  



  Die gleiche Verbindung erhält man mit  ähnlicher Ausbeute, wenn man 238 Gewichts  teile     5-Chlor-6-methoxy-8-nitroehinolin    (F.  202 bis! 203  ) mit einer     Lösung    von 1     Mol          Natriummethyla.t    in 4000     Gewichtsteilen     Methylalkohol einige Tage zum Sieden er  hitzt und das Reaktionsprodukt nach dem  Abdampfen des überschüssigen     Methylalho-          hols    wie oben abscheidet.  



  <I>b)</I>     5.6-Dimethoxy-8-aminochi-nolin.   <I>30</I>       Gewichtsteile    5 . 6 -     Dimethoxy-8-nitrocliino-          lin    werden     langsam    in eine siedende Mi  schung von 300 Gewichtsteilen     Eisenmehl.     500 Gewichtsteilen Wasser und 2 Gewichts  teilen     Eisessig    innerhalb drei Stunden ein  getragen.

   Nach Beendigung der     Umsetzung     wird mit     galiumkarbonat    alkalisch gemacht  und die Reaktionsmischung wiederholt     aus-          geäthert.    Aus dem Äther kristallisiert     beim              Tindampfen    das     5.6-Dimethoxy-8-amino-          chinolin    in hellgelben Kristallen vom  Schmelzpunkt 148'     aus.    Die Ausbeute be  trägt 80 bis 90 %.  



  Die Reduktion lässt sich auch mittelst       Zinnchloriir    in     Eisessiglösung    durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5 . 6-Di- methoxy-8-aminochinolin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 5-Halogen-6-metho-xy-8- nitrochinolin mit einem Metallmethylat be- handelt und das erhaltene 5. 6-Dimethoxy-R- nitrochinolin reduziert.

   Die neue Verbindung bildet hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 148 . UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man als Metallmethy la.t ein Alkalimethylat verwendet.