CH117493A - Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidinoäthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidinoäthylester.Info
- Publication number
- CH117493A CH117493A CH117493DA CH117493A CH 117493 A CH117493 A CH 117493A CH 117493D A CH117493D A CH 117493DA CH 117493 A CH117493 A CH 117493A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- ester
- preparation
- methoxyethylaminobenzoic
- piperidinoethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von p-N-g-Methogyäthylaminobenzoesäure- p-piperidinoäthylester. Es wurde gefunden, dass man durch Ein wirkung von P-Halogenäthylmethyläther auf p-Aminobenzoesäure-p-piperidinoäthylester zu dem p-N-P-Methoxyäthylaminobenzoesäure-R- piperidinoäthylester gelangt, der in Form seiner Salze, wie umfangreiche Vergleichsversuche der Anmelderin ergeben haben,
bezüglich der Stärke seiner Wirkung das Kokain um ein Vielfaches übertrifft. Das neue Produkt ist ein typisches Oberflächenanästhetikum und kommt also für das grosse Gebiet der Schleimhaut anästhesie in erster Linie in Frage. Der basische Ester ist ein helles 01;
das Chlor hydrat besteht aus farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt<B>1380,</B> löst sich in Wasser mit neutraler Reaktion und besitzt ein ausser ordentlich starkes Anästhesierungsvermögen. Beispiel Aequimolekulare Mengen p-Aminobenzoe- säure-@-piperidinoäthylester F. 90 (Deutsche Patentschrift 172568 der Klasse 12 q) und ss-Jodäthylmethyläther Kp. 154-155 werden zusammen 10 Stunden auf dem - Wasserbade erhitzt. Danach wird das Produkt in Wasser gelöst und die wenn nötig vom Ungelösten filtrierte Lösung mit verdünnter Natrium karbonatlösung übersättigt.
Dadurch wird der Alkaminester als 01 abgeschieden, während nebenher gebildete quaternäre Ammoniumsalze in Lösung bleiben. Nach dem Aufnehmen in Äther und Trocknen der Ätherlösung über Kaliumkarbonat erhält man durch fraktionierte Destillation im Vakuum bei 4 mm Druck eine oberhalb 200' siedende Fraktion, die mit der für 1 Mol. berechneten Menge Salzsäure in Äthylalkohol versetzt auf Zugabe von Äther erst öliges, aber bald fest werdendes p-N-,Q Methoxyäthylaminobenzoesäure-ss-piperidino- äthylestermonohydrochlorid ergibt,
das durch Umkristallisieren aus Alkohol-Essigestermi- sehung rein vom Schmelzpunkt<B>1380</B> erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-N-ss Methogyäthylaminobenzoesäure-R-piperidino- äthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf p-Aminobenzoesäure-p-piperidinoäthylester 13-Halogenäthylmethyläther einwirken lässt. Der basische Ester ist ein helles ()1, das Chlorhydrat besteht aus farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt l38 , löst sich in Wasser mit neutraler Reaktion und besitzt ein ausser ordentlich starkes Anästhesierungsvermögen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH113055T | 1925-01-06 | ||
| CH117493T | 1925-01-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH117493A true CH117493A (de) | 1926-11-01 |
Family
ID=25708100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH117493D CH117493A (de) | 1925-01-06 | 1925-01-06 | Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidinoäthylester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH117493A (de) |
-
1925
- 1925-01-06 CH CH117493D patent/CH117493A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2000030C3 (de) | 3-Alkoxy-und 3-Phenoxy-2-(diphenylhydroxy)methyl-propylamine und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2360318B2 (de) | 1-phenyl-2-propanon-derivate und ihre herstellung | |
| CH117493A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidinoäthylester. | |
| DE527714C (de) | Verfahren zur Darstellung von loeslichen Verbindungen der Oxydiphenylaether bzw. Oxydiphenylsulfide und deren Derivaten | |
| DE897565C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen | |
| DE1097995B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten | |
| DE894994C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Quecksilberketon-verbindungen | |
| DE2605650A1 (de) | Verfahren zur herstellung von para-isobutyl-phenylessigsaeurederivaten | |
| DE742650C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkindiolaethern | |
| AT158301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1. | |
| DE431166C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkyloxyalkylierter Derivate der p-Aminobenzoesaeure | |
| DE900933C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyarylcarbonsaeure-ª -naphthylamiden | |
| DE665510C (de) | Verfahren zur Herstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-aethoxypyridyl-5)-guanidin | |
| AT225196B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2,4-Diamino-1-p-chlorphenyl-6,6-3'-methylpentamethylen-1,6-dihydro-s-triazins und seiner Säureadditionssalze | |
| DE1568092C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 5,10 Methano 5H dibenzo ecki ge Klammer auf a,d eckige Klammer zu cycloheptens | |
| AT204045B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
| AT33110B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe. | |
| DE575364C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen organischen Salzen, insbesondere Seifen | |
| DE870121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| AT49735B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten aromatischer Ammoniumverbindungen. | |
| AT155800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. | |
| AT164547B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1 | |
| DE24317C (de) | Verfahren zur Darstellung der Oxyhydrochinaldine und der Methyl- und Aethyl-Derivate derselben | |
| DE2314676C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-5-benzothiazolylessigsäure und deren Salzen | |
| AT44502B (de) | Verfahren zur Darstellung einer kristallisierten Salizylosalizylsäure. |