DE24317C - Verfahren zur Darstellung der Oxyhydrochinaldine und der Methyl- und Aethyl-Derivate derselben - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der Oxyhydrochinaldine und der Methyl- und Aethyl-Derivate derselbenInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT:
KLASSE 12
: /Chemis
Ische Apparate und Processe.
derselben.
Durch Erwärmen von Acetaldehyd mit den Salzen primärer aromatischer Amine werden
Basen erzeugt, die wir Chinaldine nennen und welche den Chinolinbasen nahe verwandt sind.
Dieselben können in Hydroderivate sowie in Oxyderivate übergeführt werden, .welche für die
Farbenindustrie sowie als antiseptische und antipyretische Mittel verwendbar sind. Der einfachste
Vertreter dieser Basen, das aus Anilin und Aldehyd entstehende Chinaldin C10 Η$ Ν,
,bildet sich mittelst der in folgender Gleichung ausgedrückten Reaction:
QIT7IV+ 2 C2 H1 O = C10B3 N+ 2 H2 0 + H2.
Das Verfahren zur Darstellung der Oxyhydrochinaldine und deren Methyl- und Aethyl-Derivate
zerfällt in drei aufeinanderfolgende Stadien der Reaction:
ι. Darstellung der Chinaldine,
2. Ueberführung der Chinaldine in Oxychinaldine und deren Methyl- und Aethyläther,
3. Ueberführung der Oxychinaldine und deren Methyl- und Aethyläther in Hydroverbindungen.
I. Darstellung der Chinaldine.
Ein Gemisch von
Ein Gemisch von
100 Theilen Anilin (bezw. 115 Theilen To-
luidin, 130 Theilen Xylidin),
150 - Paraldehyd,
200 - roher Salzsäure,
2 bis s - Chloraluminium
wird etwa vier bis sechs Stunden im Sieden erhalten, das Product in Wasser gegossen und die filtrirte Lösung mit Natronlauge übersättigt. Die hierdurch abgeschiedene Base wird mit Wasserdampf übergetrieben und durch Fractioniren gereinigt.
150 - Paraldehyd,
200 - roher Salzsäure,
2 bis s - Chloraluminium
wird etwa vier bis sechs Stunden im Sieden erhalten, das Product in Wasser gegossen und die filtrirte Lösung mit Natronlauge übersättigt. Die hierdurch abgeschiedene Base wird mit Wasserdampf übergetrieben und durch Fractioniren gereinigt.
Die hier gegebenen Verhältnisse des Verfahrens, welche als besonders geeignet erprobt
wurden, können nach verschiedenen Seiten variirt werden. Der Paraldehyd kann z. B.,
wenn auch weniger zweckmäfsig, durch gewöhnlichen Aldehyd, Acetal, Crotonaldehyd,
Aldol oder Milchsäure ersetzt werden. Statt Salzsäure können auch andere Säuren, z. B.
Bromwasserstofrsäure, concentrirte Schwefelsäure, Phosphorsäure verwendet werden.
Die Reaction geht auch ohne Chloraluminium vor sich, wird indefs durch Zusatz dieses Körpers
in ihrem Verlauf befördert. Aehnlich wie Chloraluminium wirken auch andere Metallsalze,
wie Chlorzink, Zinnchlorid oder auch Metalle selbst.
Die so dargestellten Basen sind unzersetzt destillirbar und verhalten sich gegen chemische
Reagentien den Chinolinbasen analog. Wir geben in folgendem eine nähere Charakteristik
einiger derselben.
Chinaldin C10 H3 N (aus Anilin) bildet eine
dem Chinolin ähnlich riechende Flüssigkeit vom Siedepunkt 2400.
Orthomethylchinaldin (C H3) C10 H% N ist
flüssig, siedet bei 24g bis 251°.
Paramethylchinaldin (CH3) C10 Hs N, mit dem
vorigen isomer, ist fest, bildet farblose Krystalle vom Schmelzpunkt 59 bis 6o°.
Da nach den neuesten Untersuchungen das Chinaldin (C10 IT9 N) im Steinkohlenteer neben
Chinolin (C0 JT, N) bereits fertig gebildet vorkommt
und von letzterem sich trennen läfst, so kann man die in folgendem zu beschreibenden
Derivate des Chinaldins auch aus diesem natürlich vorkommenden Chinaldin herstellen.
II. Darstellung der Oxy-, Methoxy- und Aethoxy-
Chinaldine.
Die Hydroxyl-, Methoxyl- und Aethoxyl-Derivate der Chinaldine werden nach folgenden
zwei Methoden gewonnen:
a) Chinaldin bezw. die methylirten Chynaldine werden in einen Ueberschufs rauchender Schwefelsäure
oder Schwefelsäurechlorhydrin eingetragen und die Lösung längere Zeit auf 1200 oder
höher erhitzt.
Die hierbei gebildete Sulfosäure wird in das Kalksalz, letzteres durch Umsalzen mit Soda in
das Natronsalz verwandelt. Das Natronsalz wird mit der etwa vierfachen Menge Aetznatrons
zusammengeschmolzen, die Schmelze in Wasser gelöst, mit Schwefelsäure genau neutralisirt
und das abgeschiedene Oxychinaldin durch Destillation gereinigt.
Dieser Procefs der Darstellung des Oxychinaldins vollzieht sich nach der Gleichung:
(HSOz) C10 Hs JV+ 2 JVa OH— (OH) C10 Hs N
+ SO3 JVa2 + H2 O. .
Das so gewonnene Oxychinaldin wird durch Behandeln mit Methyl- und Aethyljodür oder
den Chlorüren dieser Alkyle in Methoxy- bezw. Aethoxychinaldin übergeführt.
b) Nach demselben Verfahren, wie das Chinaldin aus Anilin, wird durch Behandeln
der Salze von Amidophenolen, Amidophenolmethyläther und Amidophenoläthyläther mit
Acetaldehyd Oxychinaldin, Methoxy chinaldin und Aethoxychinaldin gewonnen nach der Gleichung
:
1) (OH) Q H4, JVH2 + 2C2HiO
= (OH) C10 Hs JV+ 2 H2 O + H2,
= (OH) C10 Hs JV+ 2 H2 O + H2,
2) (CH3 O) C6 H1 NH2 + 2 C2H1O
• = (CH3 O) C10 H3 JV+ 2 H2 O+ H2,
3) (C2 Hh O) C6 H4, NH2 + 2 C2 H4 O
= (C2 Hb O) C10 H11N+ 2H2O + H2.
= (C2 Hb O) C10 H11N+ 2H2O + H2.
Das genauere Verfahren zur Darstellung dieser Körper ist folgendes;
115 Theile Amidophenol (bezw. die entsprechende
Menge Amidophenolmethyläther oder Amidophenoläthyläther), 180 Theile Paraldehyd,
250 - rohe Salzsäure, 2 bis 5 - Chloraluminium ■ .
werden etwa sechs Stunden gekocht, die Masse wird mit Wasser verdünnt, die Lösung filtrirt
und mit Soda genau neutralisirt. Die entstandene Base scheidet sich aus und wird
durch Destilliren gereinigt. Das Verfahren kann in derselben Weise modificirt Werden,.
wie oben bei der Darstellung des Chinaldins angegeben.
Die Oxy-, Methoxy- und Aethoxychinaldine sind feste Körper, die bei hoher Temperatur
unzersetzt destilliren.
Orthooxychinaldin (O H) C10 Hs N bildet farblose
glänzende Nadeln, bei 720 schmelzend,
Paraoxychinaldin (O H) C10 Ha N farblose
Krystalle, welche gegen 2130 schmelzen,
Methoxychinaldin (C H3 O) C10 H% N, grofse
glänzende Prismen, vom Schmelzpunkt 125°.
III. Darstellung der Oxy-, Methoxy- und Aethoxy-hydrochinaldine.
Die nach I. und II. dargestellten Chinaldinbasen werden durch Behandlung mit Reductionsmitteln,
am besten mit Zinn- und Salzsäure, in Hydrobasen verwandelt.
Die Bereitung dieser Hydrobasen erfolgt nach folgendem Verfahren:
Chinaldin (bezw. Oxy-, Methoxy- und Aethoxy-Chinaldin) wird mit Zinn und concentrirter Salzsäure
einige Stunden gekocht, das Product entzinnt, die Hydrobase durch Natronlauge abgeschieden
und destillirt.
Die näheren Eigenschaften ' einiger dieser Hydrobasen sind folgende:
Hydrochinaldin bildet eine angenehm riechende Flüssigkeit vom Siedepunkt 246 bis 2480.
Methoxyhydrochinaldin siedet bei 269 bis 2700.
Alle diese Hydrobasen sind secundäre Basen und lassen sich in dieser Eigenschaft durch
Behandeln mit den Halogenverbindungen des Methyls, Aethyls, Amyls in Methyl-, Aethyl- und
Amylverbindungen überführen, welche ebenfalls angenehm riechende Flüssigkeiten bilden.
Die nach III. dargestellten Oxyhydrochinaldine und deren Methyl- und Aethyl-Derivate liefern
bei Combination mit Diazobenzolsalzen rothbraune Farbstoffe und mit Benzotrichlorid grüne
Farbstoffe.
Aehnliche Farbstoffe liefern auch die unter I. und II. aufgeführten zur Darstellung der Oxy-Hydrochinaldine
führenden Zwischenproducte.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Darstellung von Chinaldinen durch Einwirkung von Aldehyd auf die Salze von Anilin, Toluidin und Xylidin.Darstellung von Oxy-, Methoxy- und Aethoxychinaldin:a) durch Behandeln der Chinaldine mittelst Schwefelsäure, Schmelzen der hierdurch gebildeten Sulfosäure mit Aetznatron und Aethyliren resp. Methyliren der so entstandenen Hydroxyverbindungen durch die Halogenverbindungen des Aethyls und Methyls;b) durch Einwirkung von Aldehyd auf die Salze von Amidophenolen, Amidophenolmethyl- und Aethyläthern.
Darstellung von Oxyhydrochinaldinen und deren Methyl- und Aethyl-Derivaten durch Behandeln der nach II. dargestellten Oxy-, Methoxy- und Aethoxychinaldine mit Reductionsmitteln.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE24317C true DE24317C (de) |
Family
ID=300822
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DENDAT24317D Active DE24317C (de) | Verfahren zur Darstellung der Oxyhydrochinaldine und der Methyl- und Aethyl-Derivate derselben |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE24317C (de) |
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0
- DE DENDAT24317D patent/DE24317C/de active Active
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