DE899197C - Verfahren zur Herstellung von Thymol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Thymol

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DE899197C
DE899197C DEB18362A DEB0018362A DE899197C DE 899197 C DE899197 C DE 899197C DE B18362 A DEB18362 A DE B18362A DE B0018362 A DEB0018362 A DE B0018362A DE 899197 C DE899197 C DE 899197C
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DE
Germany
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thymol
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sulfuric acid
torr
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Expired
Application number
DEB18362A
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English (en)
Inventor
Dr Karl Maier
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Thymol Bei der bekannten Herstellung von Thymol durch Kondensation von m-Kresol mit Isopropanol in Gegenwart von Kondensationsmitteln, beispielsweise von Schwefelsäure, entstehen in erheblicher Menge isomere Verbindungen, soggenannte Thymolöle, durch die die Ausbeute an reinem Thymol beeinträchtigt und auch die Rentabilität des Verfahrens stark beeinflußt wird, da diese Tymolöle bisher nur beschränkt Verwendung finden konnten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man aus den bei der Herstellung von Thymol entstehenden isomeren Verbindungen, den sogenannten Thymolölen, weitere Mengen reines Thymol gewinnen kann, wenn man derartige T'hymolöle mit einem Siedepunkt bis zu etwa 16o'/5o Torr in Gegenwart von vorteilhaft wasserhaltiger Schwefelsäure auf Temperaturen zwischen etwa 8o und iao° erhitzt. Die Menge der hierzu verwendeten Schwefelsäure beträgt zweckmäßig etwa i bis 6 Mol je Mol Thymolöl. Es gelingt so, einen Teil der Thymolöle in das wertvolle' Thymol umzuwandeln und die Gesamtausbeute des eingangs erwähnten Verfahrens zu erhöhen.
  • Die in folgendem Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel Ein Gemisch aus 3oo Teilen Isothymol vom Schmelzpunkt 113 bis 1i4° (Kp: 156 bis i58°/5oTorr). ioooTeilen konzentrierter Schwefelsäure und 3o, Teilen Wasser wird .unter Rühren etwa B. Stunden auf ioo° erhitzt. Dann läßt man zu- dem Umsetzungsgemisch 5oo. Teile Wasser zulaufen, erhitzt noch 1 Stunde auf 13o bis 14o°, trennt die .obere Schicht ab und wäscht sie neutral. Die .untere Schicht wird mit dem Waschwasser vereinigt und aus -dem Gemisch .das etwa vorhandene m-Kresol mit Wasserdampf abdestilliert. Das Rohkresol wird mit der abgetrennten oberen Schicht vereinigt und destilliert. Man erhält dabei 45 Teile iri-Kresol, 1o5 Teile einer bei 14o bis 15o°/5o Torr siedenden Thymolfralktion, aus der 85 Teile kristallisiertes Thymol abgeschieden werden können, und 105 Teile eines höhersiedenden Rückstandes. Das nach dem Abscheiden des kristallisierten Thymols verbleibende -Gemisch kann, falls erwünscht, einem neuen Ansatz wieder zugegeben werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Thymol, dadurch gekennzeichnet, daß man Thymolisomere oder ihre Gemische, sogenannte Thymolöle, vom Siedepunkt bis etwa 16o°/5o Torr in Gegenwart von zweckmäßig wasserhaltiger Schwefelsäure auf Temperaturen von etwa 8o bis i--o' erhitzt und aus dem Umsetzungsgemisch das entstandene Thymol abtrennt.
DEB18362A 1951-12-25 1951-12-25 Verfahren zur Herstellung von Thymol Expired DE899197C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2840616A (en) * 1955-04-19 1958-06-24 Nat Cylinder Gas Co Production of thymol

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