DE644192C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein

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DE644192C
DE644192C DEI46859D DEI0046859D DE644192C DE 644192 C DE644192 C DE 644192C DE I46859 D DEI46859 D DE I46859D DE I0046859 D DEI0046859 D DE I0046859D DE 644192 C DE644192 C DE 644192C
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propylacrolein
ethyl
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butyraldol
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Expired
Application number
DEI46859D
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English (en)
Inventor
Dr Kurt Billig
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C07C45/66—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by dehydration

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Description

Gegenstand des Patents 643 341 ist ein Verfahren zur Herstellung von a-Äthyl-ß-propylacrolein durch Umsetzung von Butyraldehyd mit Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyden bei höherer Temperatur, zweckmäßig in der Siedehitze.
Es wurde nun gefunden, daß nicht nur Butynaldehyd, sondern auch sein Kondensationsprodukt, das Butyraldol und dessen Polymeres, das Parabutyraldol, durch Erhitzen mit Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyden in hoher Ausbeute in α-Äthyl-ß-propylacrolein überführbar ist. Diese Beobachtung ist neu und überraschend, da das Acetaldol unter gleichen Bedingungen nur harzartige Produkte liefert.
In der Literatur ist bereits angegeben, daß α-Äthyl-ß-propylacrolein durch Destillation von Butyraldol herstellbar ist. Bei der einfachen Destillation tritt nun stets neben der Wasserabspaltung auch teilweise Rückbildung von Butyraldehyd ein, so daß die Höhe der Ausbeute an α-Äthyl-ß-propylacrolein darunter sehr leidet. Setzt man bei der Destillation Jod ,als Katalysator hinzu, so tritt ebenfalls infolge Rückbildung von Butyraldehyd eine beträchtliche Verminderung der Ausbeute ein.
Beispiel
100 Gewichtsteile frisch destilliertes Butyraldol werden mit 25 Gewichtsteilen 2 bis S °/oiger wäßriger Kalilauge 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Ölschicht wird abgetrennt, mehrmals mit wenig Wasser neutral gewaschen und fraktioniert, am zweckmäßigsten unter vermindertem Druck. Die Ausbeute an α-Äthyl-ß-propylacrolein beträgt gegen 900/0 und darüber, an höher siedenden Produkten 3 bis 60/0.
Verwendet man an Stelle des frisch destillierten, leicht beweglichen Butyraldols gestandenes, syrupartiges, das also schon weit-v gehend polymerisiert ist, oder auch das feste, kristallisierte .Parabutyraldol (aus Benzol oder Ligroin lange farblose Nadeln vom F. = ioi°), so erhält man dieselben Ergebnisse. Ebenso ist der Reaktionsverlauf ein ähnlicher bei Anwendung anderer Alkalikonzentrationen oder anderer Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyde.
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Kurt Billig in Frankfurt, Main-Höchst.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens zur Herri> stellung von a-Äthyl-ß-propylacrolein ή^Ε® Patent 643^41, dadurch gekennzeich^^^. daß man an Stelle von Butyraldehyd Butyraldol oder seine Polymerisationsprodukte mit Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyden bei höherer Temperatur, zweckmäßig in der Siedehitze, behandelt.
DEI46859D 1933-03-29 1933-03-29 Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein Expired DE644192C (de)

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