DE400969C - Verfahren zur Herstellung von Thymol (1-Methyl-4-isopropyl-3-oxybenzol) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Thymol (1-Methyl-4-isopropyl-3-oxybenzol)Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thymol (1-1Vlethyl-4-isopropyl-3-oxybenzol). Um die Schwierigkeiten zu überwinden, welche bei der Kondensation von m-Kresol mit Isopropylalkohol zu r-Methyl-4-isopropyl-3-oxybenzol (Thymol) vorhanden sind. hat man bereits vorgeschlagen, das Kresol zunächst zu sulfonieren und alsdann die Kondensation der m-Kresolsulfosäure mit Isopropylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure zu bewirken, worauf schließlich die Sulfonsäuregruppe aus der Thyinolsulfosäure in üblicher Meise abgespalten werden mußte.
- Es wurde nun gefunden, daß sich m-Kresol mit Isopropylalkohol unmittelbar in technisch befriedigenden Ausbeuten zu Thymol und einem bei 1i4° schmelzenden Isomeren kondensieren läßt, wenn man Phosphorsäure als Kondensationsmittel verwendet.
- Wird die Kondensation bei verhältnismäßig niedriger Temperatur ausgeführt, z. B. bei 7o bis So' C, so ist Thymol das Hauptprodukt, erfolgt dagegen die Kondensation bei höherer Temperatur, z. B. bei 15o ° C, so wird vorzugsweise die isomere, bei 1i4° C schmelzende Verbindung erhalten.
- Beispiele: i. 54 Teile m-Kresol werden mit ioo Teilen Phosphorsäure von 1,85 spez. Gewicht gemischt und der Mischung langsam @o bis 5u Teile Isopropylalkohol zugesetzt; welcher in ioo Teilen der gleichen Phosphorsäure gelöst ist. Die Mischung wird .4 bis io Stunden auf etwa 7o bis 8o' C erhitzt und dann mit Dampf destilliert.
- 2. 54 Teile reines m-Kresol werden mit ioo Teilen Phosphorsäure vom spez. Gewicht 1,9 gemischt, worauf die Mischung in einem Ölbad auf etwa i5o ° C erhitzt wird. Eine Lösung von 4o bis 5o Teilen Isopropylalkoliol in ioo Teilen Phosphorsäure von dem genannten spez. Gewicht wird dann langsam in die Mischung eingetropft, während die ganze Mischung gut gerührt wird. Die ganze Behandlung dauert mehrere Stunden.
- Die Mischung wird dann mit Dampf destilliert. Das so erhaltene Öl wird in Alkali gelöst und der unlösliche Teil abgeschieden, worauf die Lösung angesäuert wird, um das Produkt wieder als Öl abzuscheiden. Letzteres kann in der Kälte zur Kristallisation gebracht werden.
- Eine weitere Menge der Verbindung kann durch erneute Destillation der Mutterlauge erhalten werden.
- Das Produkt schmilzt bei 1i4° C und besitzt wertvolle antiseptische Eigenschaften.
- Es siedet bei 244 bis 245' C und ist vollkommen löslich in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln und in Alkalien. Es ist in kaltem Wasser nahezu unlöslich, löst sich jedoch merklich in heißem Wasser. Mit Eisenchlorid gibt es .keine Färbung. Eine Analyse zeigt folgende Ei;gebnisse
gefunden: Berechnet für: CIOHIIC C = 78,19 Proz. ; So,o Proz. ; H = 9,o6 - ; 9,3 -
Claims (1)
-
PATCNT-AN SpRÜciiE. i. Verfahren zur Herstellung von Thymol (t-iIetliyl-4-isopropyl-3-oxybenzol), darinbe-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB400969X | 1922-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE400969C true DE400969C (de) | 1924-08-23 |
Family
ID=10413189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH92958D Expired DE400969C (de) | 1922-03-10 | 1923-03-09 | Verfahren zur Herstellung von Thymol (1-Methyl-4-isopropyl-3-oxybenzol) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE400969C (de) |
-
1923
- 1923-03-09 DE DEH92958D patent/DE400969C/de not_active Expired
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