DE462843C - Verfahren zur Darstellung eines in Wasser leicht loeslichen Jodderivats eines Diaminoalkohols - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung eines in Wasser leicht löslichen Jodderivats eines Diaminoalkohols 1=s wurde gefunden, daß das hisher unbekannte Di jodid des s-Hexanietliyldiaininoisopropylalkohols sich vorzüglich zur subkutanen Jodtherapie eignet, da es in Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich ist und infolge seines hohen Jodgehalts im Körper schnell und ausgiebig Jod abspaltet.
• Man kann die neue Verbindung nach den für die Darstellung quarternärer Aninioniumjodide üblichen Verfahren darstellen, indem nian z. B. auf a, -Di jodliydrin Triniethylainin einwirken läßt oder an das a, 7-Bis-(linietliylaiiiino-ß-oxypropan Methyljodid anlagert oder das Dichlorid bzw. Dibromid des ,-Hexainetliyldianiinoisopropylalkohols in üblicher Weise in das entsprechende Dijodid überführt. Man erhält so das quarternäre \innioniunijodid der Formel: Beispiel i.
• 146 Gewichtsteile s-Tetramethyld:iarninoisopropanol werden mit 6oo Gewichtsteilen Benzol gemischt und unter Rühren und Kühlen nach und nach 284 Gewichtsteile Methyljodid zugefügt. Das Reaktionsprodukt scheidet sich zuerst ölig, bald kristallinisch erstarrend aus. Ntan trennt von dem Benzol und kristallisiert aus heißem Alkohol um. Das so erhaltene s-Hexanretliyl@diaminoisopropylallcoholdijodid bildet weiße Kristalle, die leicht löslich in Wasser, schwierig löslich in kaltem Alkohol, fast unlöslich in Äther und Benzol sind. Erhitzt man die Verbindung, so beginnt sie bei etwa 235° sich zu färben und schmilzt bei 27o bis 275° unter Zersetzung. Beispiel e.
• 494Gewichtsteile s-Hexamethyldiaminoisopropylalkoholdiclilorid (vgl. N i e m i 1 o -w i c z, Monatshefte für Chemie 7, S. 249; Schmidt, Ann. 337, S. 1o8) werden in S"#ewichtsteilen heißem Alkohol gelöst und eine Lösung von 744 Gewichtsteilen Natriurnjadid in 5 ooo Gewichtsteilen Alkohol zugefügt. Es findet sofort Abscheidung von Chlornatrium statt, Zur Beendigung. der Reaktion wird kurze Zeit auf dem Dampfbad am Rückflußk .übler erwärmt. Man saugt das Kochsalz ab und gewinnt aus dem Filtrat das s-Hexamethyldiaminoisopropylalkohaldijodid mit den im Beispiel i beschriebenen Eigenschaften in fast theoretischer Ausbeute. Beispiel 3 312 Gewichtsteile a, y-Dijodhydrin werden im ölbad auf 170' erhitzt und 140g Trimethylamin in langsamem Strom eingeleitet. Man erhält eine dicke Kristallmasse, die mit wenig Alkohol verrührt, abgesaugt und dann noch einmal aus kochendem Alkohol umkristallisiert wird. Man erhält so die in Beispiel r beschriebene Verbindung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in Wasser leicht löslichen Jodderivats eines Diaminoalkohols der Formel: dadurch gekennzeichnet, daß maß entweder auf a, y-Dijodhydrin Trimethylamin einwirken läßt oder an a, y-Bisdimethylamino-ß-oxypropan Methyljodid anlagert oder das a, y-BistrimethylammoniumcliJarid- bzw. -bromid des ß-Oxypropans in an sich bekannter Weise in das Dijodid überführt.