AT119474B - Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des   ss-Jodpyridins.   



   Im stammpatent Nr. 117475 ist ein Verfahren zur Darstellung von   bubstitutionsprodukten   des   ss-Jodpyridins geschützt,   gemäss welchem Jod auf dem Diazowege in Derivate des   ss-Aminopyridins,   welche neben der Aminogruppe noch elektronegativ Substituenten, wie z. B. die   Hydroxylgruppe, Chler   od. dgl. enthalten, eingeführt wird, beispielsweise derart, dass Diazolösungen der betreffenden Pyridinderivate mit jodhaltigen Stoffen, z. B. Jodalkali, umgesetzt werden. 



   Die vorliegende Erfindung stellt eine Ausführungsform des Verfahrens des Stammpatentes dar, die darin besteht, dass zunächst eine Mischung   eines ss-Aminopyridinderivates   und eines jodhaltigen Stoffes, z. B. Alkalijodid, hergestellt und diese Mischung in Gegenwart saurer Lösungsmittel mit Alkalinitrit umgesetzt wird. Das Verfahren kann auch in Gegenwart von Katalysatoren, wie Kupferpulver und Kupferchlorür, durchgeführt werden. 



   Als Ausgangsstoffe kommen ebenso wie bei dem Verfahren des Stammpatentes solche Pyridinderivate in Betracht, welche neben der Aminogruppe in-Stellung noch Substituenten elektronegativer Natur, wie z. B. die Hydroxylgruppe, Chlor od. dgl. enthalten. 



   Beispiel 1 : 100 g salzsaures   2-0xy-5-aminopyridin   werden in 200 g konz. Salzsäure gelöst und 
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 zugesetzt. In das erhaltene Gemisch lässt man alsdann eine Lösung von 47 g Natriumnitrit in 200   cm   Wasser einfliessen, wobei sowohl in der Kälte als auch in der Wärme gearbeitet werden kann. Nach Beendigung der Reaktion erwärmt man noch einige Zeit auf dem Wasserbad, worauf man das Reaktionsprodukt mehrere Stunden stehenlässt. Das pulverförmig abgeschiedene   2-0xy-5-jodpyridin   wird alsdann, zweckmässig über das Natriumsalz, gereinigt, z. B. derart, dass es durch Behandeln mit Natronlauge in das Natriumsalz übergeführt und das letztere durch Umkristallisieren in Wasser in reiner Form erhalten wird. Durch Umsetzung gereinigten Salzes mit Säuren, z.

   B. durch Einleiten von Kohlensäure in die wässerige Lösung des Salzes, erhält man das freie   2-0xy-5-jodpyridin   in reiner Form ; F :   191-192 o.   



   Beispiel 2 : 32 g 2-Chlor-5-aminopyridin werden in 70 crin3 konz. Salzsäure gelöst und diese Lösung mit 70 em3 Wasser verdünnt. Zu dieser Flüssigkeit gibt man eine Lösung von 60 g Kaliumjodid in 150   cm3   Wasser und 25 g Kupferpulver. In das so erhaltene Gemisch lässt man langsam eine Lösung von 18 g Natriumnitrit in 50   em3   Wasser einfliessen, wobei Stickstoff entweicht und das Reaktionsprodukt sich als brauner Niederschlag abscheidet. Durch kurzes Erwärmen auf dem Wasserbad wird die Reaktion beendet. Nach schwacher Alkalisierung kann man aus dem Reaktionsprodukt in der   üblichen   Weise durch Wasserdampfdestillation des   2-Chlor-5-jodppidin   isolieren.

   Die Substanz bildet nach dem Umkristallisieren mit Wasser weisse Nadeln (F : 98 ) ; sie ist leicht löslich in den üblichen organischen Lösungsmitteln, schwer löslich in kaltem Wasser und kaltem Alkohol. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Ausführungsform des Verfahrens zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ss-Jodpyridins gemäss Stammpatent Nr. 117.475, dadurch gekennzeichnet, dass Derivate des ss-Aminopyridins, welche neben der Aminogruppe noch elektronegative Substituenten, z. B. die Hydroxylgruppe, enthalten, in EMI1.2 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.