DE563131C - Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogen-2-pyridon-N-alkylcarbon- und -sulfonsaeuren bzw. deren Salzen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogen-2-pyridon-N-alkylcarbon- und -sulfonsaeuren bzw. deren Salzen

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DE563131C
DE563131C DE1930563131D DE563131DD DE563131C DE 563131 C DE563131 C DE 563131C DE 1930563131 D DE1930563131 D DE 1930563131D DE 563131D D DE563131D D DE 563131DD DE 563131 C DE563131 C DE 563131C
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DE1930563131D
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Dr Hans-Georg Allardt
Otto Von Schickh
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Schering Kahlbaum AG
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Schering Kahlbaum AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogen-2-pyridon-N-alkylearbon- und -sulfonsäuren bzw. deren Salzen Es ist bekannt, daß man durch Behandeln von z-Pyridon und dessen Abkömmlingen mit jodierenden Mitteln jodierung in der 3- und 5-Stellung des Pyridons bewirken kann. Man hat auch bereits durch Umsetzen von 3- und/oder 5-Halogensubstitutionsprodukten des 2-Pyridons mit alkylierenden oder carboaalkylierenden Mitteln 3- und ,'oder 5-Dihalogen-z-pyridone hergestellt, die am Stickstoffatom Alkyle oder Carboialkyle tragen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man 3, 5-Dihalogen-z-pyridon-N-alkylcarbonsäuren oder -N-alkylsulfonsäuren bzw. deren Salze erhalten kann, wenn man z-Pyridon-N-alkylcarbonsäuren oder -N-alkylsulfonsäuren bzw. deren Salze mit halogenierend wirkenden Mitteln behandelt. Dieses Verfahren hat gegenüber dem bereits bekannten den Vorteil, daß das Halogen erst in der letzten Stufe eingeführt wird, wodurch Verluste an halogeniertem Zwischenprodukt vermieden werden. In Beispie13 sind für den besonderen Fall des 3, 5-dijod-2-pyridon-N-äthansulfonsauren Natriums entsprechende Vergleichsversuche durchgeführt, aus denen sich der Vorteil des vorliegenden Verfahrens ergibt.
  • Die 3, 5-Dihalogen-2-pyridon - N - alkylcarbons.äuren bzw. -N-alkylsulfonsäuren sind wertvolle Kontrastmittel für Röntgenunt:ersuchungen; sie zeigen außerdem wertvolle therapeutische Eigenschaften.
  • Beispiel i i o Teile z-Pyridon-N-essigsäur e in 7 5 Teilen Eisessig gelöst, werden mit 17 Teilen Monochlorjod in 25 Teilen Eisessig versetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wird mit Wasser verdünnt und mit schwefliger Säure entfärbt, wobei die 3, 5-Dijod-z-pyridon-N-essigsäure auskristallisiert. Nach Reinigung wird die Substanz als schwach gefärbtes wasserunlösliches Kristallpulver vom Schmelzpunkt z36° erhalten.
  • Beispiel 2-10,5 Teile 2-pyridon-N-methansulfonsaures Natrium in 4o Teilen Eisessig gelöst, werden mit 16 Teilen Brom versetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wird in üblicher Weise gereinigt. Das 3, 5-dibrom-N-methansulfonsaure Natrium ist ein leicht wasserlösliches, schwach gefärbtes Pulver von neutraler Reaktion.
  • Beispiel 3 a) 22,5 Teile 2-pyridon-N-äthansulfonsaures Natrium in i oo Teilen Eisessig gelöst, werden mit 3z,4 Teilen Monochlorjod in 5oTeiien. Eisessig versetzt und am Wasserbad erwTTmt.; Nach #Beendigung der Umsetzung wird in üblicher Weise gereinigt. Man erhält 38,2Teile -3;-5-dijod-2-pyridon-N-äthansulfonsaures Natrium (8o o/o der Theorie). Es ist ein schwach gefärbtes Pulver, das leicht in Wasser mit neutraler Reaktion löslich ist.
  • b) Stellt man dagegen zunächst aus dem 2-Pyridon durch Behandeln mit Chlorjod das 3, 5-Dijod-2-pyridon dar, so erhält man aus 9,q. Teilen 2-Pyridon und 32,q. Teilen Monochlorjod 27,2 Teile 3, 5-Dijod-2-pyrido;n (8o % der Theorie). 27,2 Teile 3, 5-Dijod-2-pyridon entsprechen 29,2 Teilen 3, 5-Dijodpyridonnatrium, .die mit 16,9 Teilen bromäthansulfonsaurem Natrium 28,3 Teile 3, 5-dijod-2-pyridon-N-äthansulfonsaures Natrium ergeben.
  • Auf ioo Teile 3, 5-dijod-2-pyridon-N-äthansulfonsaures Natrium verbraucht man also nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung nur 8q.,9 Teile Monochlorjod, nach dem bekannten Verfahren dagegen io5,9 Teile.

Claims (1)

  1. PATrNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogen-2-pyridon-N-alkylcarbon- und -sulfonsäuren bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenierend wirkende Mittel auf die 2-Pyridon-N-alkylcarbon- oder -sulfonsäuren bzw. ihre Salze bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur einwirken läßt.
DE1930563131D 1930-09-17 1930-09-17 Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogen-2-pyridon-N-alkylcarbon- und -sulfonsaeuren bzw. deren Salzen Expired DE563131C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE749431C (de) * 1938-09-25 1944-11-23 Schering Ag Roentgenkontrastmittel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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