DE495714C - Verfahren zur Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolincarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolincarbonsaeuren

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DE495714C
DE495714C DEC38926D DEC0038926D DE495714C DE 495714 C DE495714 C DE 495714C DE C38926 D DEC38926 D DE C38926D DE C0038926 D DEC0038926 D DE C0038926D DE 495714 C DE495714 C DE 495714C
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Germany
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preparation
carboxylic acids
substituted quinoline
halogen
quinoline carboxylic
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Expired
Application number
DEC38926D
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English (en)
Inventor
Dr Max Dohrn
Dr Albrecht Thiele
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolinearbonsäuren Vorliegende Erfindung betrifft die Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolincarbonsäuren in der Weise, daß man auf halogensubstituierte 2-Diazophenylchinolin-4-carbonsäuren jodwasserstoffsäure einwirken läßt.
  • Es ist zwar der Austausch der Aminogruppe gegen ein Jodatom über die Diazoverbindungen bekannt; doch war es im vorliegenden Falle, «-o es sich um Säuren handelte, die zudem in dem angewandten Lö-:Ungsmittel (5oprozentige Schwefelsäure) bei der niedrigen Temperatur, die angewandt werden muß, unlöslich sind, nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß das Verfahren zum iele führen würde.
  • Die auf diese Weise gewinnbaren, mehrfach halogensubstituierten 2-Phenylchinolincarbonsäuren sind dn pharmakologischer Hinsicht deshalb von Bedeutung, weil sie im Gegensatz zu den einfach jodsubstituierten Verbindungen, denen diese Wirkung fehlt, infolge ihrer starken Kontrastwirkung sich in hervorragender Weise zur röntgenologischen Darstellung der Gallenblase eignen. Beispiel r 39g 2, 4 Aminoph enyl-6-jodchinolin-4-carbonsäure, erhalten aus 5-Jodisatin und p-Aminoacetophenon durch sechsstündiges Erhitzen auf 12o bis r25° in alkalischer Lösung, werden in 5oprazentiger Schwefelsäure nach üblichen Verfahren mit 7 .g Natriumnitrat in wäßriger Lösung diazotiert. Zu der kalten Diazolösung gibt man unter Umschütteln eine wäßrige Lösung von 40 g Jodkalium, läßt die Temperatur zunächst auf 15 bis 20° steigen und erwärmt noch l/2 Stunde auf dem Wasserbad. Die ausgeschiedene 6-Jod-2, 4'-jodphenylchinolin-4-earbonsäure wird über das Natriumsalz von der mitgebldeten 2, q:'-Oxyphenyl-6-jod-ChilnIolin-4.-carbonsäure getrennt und gemi.-nigt. Die Verbindung schmilzt untex Zersetzung bei 291 bis 293° und hat im übrigen die a dem Patent 38072 erwähnten Eigenschaften.. Beispiel-2 25 g 2, 4'-Am.inophenyl-6, 8-d.i@bromchinolin-4-carbonsäure, erhalten aus 5, 7-Dibromisatin-und p-Aminoacetophenon durch sechsstündiges Erhitzen auf i25° in alkalischer Lösung, werden in 5oprozentiger Schwefelsäure mit 5,4 g N atriumnitrit in wäßriger Lösung diazotiert. Die kalte Diazolösung läßt man unter Rühren in eine auf 5o bis 6o° erhitzte wäßrige Lösung von a5 g Jodkalium einlaufen und erhitzt noch '/2 Stunde auf dem Wasserbade. Die Reinigung der erhaltenen 2, 4'-Jodphenyl-6, 8-dibromchinolin-4-car"bonsäure erfolgt wie in Beispiel r. Die Verbindung. ist identisch mit -der in dem Patent 38 276 .angegebenen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII : Verfahren zur Darstellung von mehr- fach ,halogensubstituierten Chinolincarbon- säuren, dadurch gekennzeichnet, daB man Jodwasserstoffsäure auf halogensubsti- tuierte 2-Diazophenylchinobin-4-carbon- säuren einwirken läBt.
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