DE698546C - Verfahren zur Herstellung eines Amidins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines AmidinsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Amidins Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung eines neuen Amidins, des Diäthyläthenyl-p-diäthoxydiphenylamidins. Die Herstellungsweise wird durch folgende Reaktionsgleichungen gekennzeichnet: Die eine Bildungskomponente, das Diäthylacetyl-p-phen.etidin; ist bisher nicht beschrieben worden. Es läßt sich aus p-Phenetidin durch Umsetzung des- letzteren mit Diäthylacetylchlorid gewinnen. In reiner Form stellt es eine gut kristallisierte Substanz vom F. r34° dar. Mit p-Phenetidin in indifferenten Lösungsmitteln bei Gegenwart von Phosphorchloriden zusammengegeben, bildet sich über ein nicht isoliertes Zwischen-« Produkt (II) 'das gewünschte Amidin (III). Das salzsaure Salz desselben schmilzt bei 226°, die freie Base stellt Kristallblättchen vom F. 79° dar.
- Die pharmakologische Prüfung des neuen Amidins zeigte günstige anästhesierende Wirkungen. Es ist zunächst dem gemäß Patent 79868 hergestellten .Amidin bei der Drückmessung am Auge überlegen. Die 1/2%ige Lösung wirkt erheblich stärker als die i Q/oige Lösung des genannten bereits bekannten Amidins. Die Wirkung ist also hier mehr als doppelt so stark. Beachtlich erwies sich weiter:: beim Versuch am Kaninchenauge die anästhesierende Wirkung im Vergleich zu Kokain. Die i°/oige Lösung des Hydrochlorids rief nach 7o Sekunden eine Anästhesie hervor, die 54 Minuten dauerte. Im Vergleich mit einer Kokainlösung gleicher Konzentration zeigt sich also eine etwa dreimal stärkere Wirkung. -- Beispiel 27 Teile frisch destilliertes p-Phenetidin, zweckmäßig in trockenem Äther gelöst, werden mit 13,5 Teilen Diäthylacetylchlorid versetzt. Nach Vollendung der Reaktion durch Erwärmen auf dem Wasserbad saugt man das Lösungsmittel ab und versetzt mit Wasser. Dabei scheidet sich das Diäthylacetyl-pphenetidin kristallinisch ab. Es wird durch Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol gereinigt. Die glänzenden Nadeln schmelzen bei i34°. Ausbeute nahezu quantitativ.
- 23,5 Teile Diäthylacetyl-p-phenetidin werden in fein gepulvertem Zustand mit einem indifferenten Lösungsmittel übergossen, z. B. mit 3o Teilen- Benzol. Dazu fügt man unter Kühlung io,5 Teile Phosphorpentachlorid oder r6 Teile Phosphoroxychlorid und darauf ::i3;7 Teile p-Phenetidin in :2o Teilen Benzol. Nach Vollendung der Reaktion durch Kochen am Rückfiußkühler destilliert man das Lösungsmittel ab und kocht den Rückstand öfter mit verdünnter Salzsäure aus. Beim Einengen der vereinigten Auszüge kristallisiert das salzsaure Amidin in weißen Nadeln vom F: 2a6° aus. Mit Ammöniak läßt sich die freie Base abscheiden. Aus Äther kristallisiert, stellt sie weiße Kristallblättchen vom F. 79° dar, löslich in Äther, Alkohol, Chloroform und Petroläther, schwer löslich in Wasser. Ausbeute etwa -75°/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren- zur Herstellung eines Amidins, dadurch gekennzeichnet, daß man das durch Einwirkung von p-Phenetidin auf Diäthylacetylchlorid. erhalteneDiäthylacetyl-p-phenetidin mit p-Phenetidin bei Gegenwart .von Phosphorchloriden kondensiert. a
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1936K0144510 DE698546C (de) | 1936-11-24 | 1936-11-24 | Verfahren zur Herstellung eines Amidins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1936K0144510 DE698546C (de) | 1936-11-24 | 1936-11-24 | Verfahren zur Herstellung eines Amidins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE698546C true DE698546C (de) | 1940-11-12 |
Family
ID=7250689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1936K0144510 Expired DE698546C (de) | 1936-11-24 | 1936-11-24 | Verfahren zur Herstellung eines Amidins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE698546C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0551330A1 (de) * | 1990-08-30 | 1993-07-21 | The STATE OF OREGON acting by and through the STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION on behalf of the UNIV. OF OREGON | Substituierte amidine die eine hohe bindung an den sigma rezeptor aufweisen und ihre verwendung |
-
1936
- 1936-11-24 DE DE1936K0144510 patent/DE698546C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0551330A1 (de) * | 1990-08-30 | 1993-07-21 | The STATE OF OREGON acting by and through the STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION on behalf of the UNIV. OF OREGON | Substituierte amidine die eine hohe bindung an den sigma rezeptor aufweisen und ihre verwendung |
EP0551330A4 (en) * | 1990-08-30 | 1994-07-06 | Oregon State | Substituted amidines having high binding to the sigma receptor and the use thereof |
US5552443A (en) * | 1990-08-30 | 1996-09-03 | Oregon Health Sciences University | Substituted amidines having high binding to the sigma receptor and the use thereof |
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