DE668490C - Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen KondensationsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten Es ist schon vorgeschlagen worden, stickstoff- und schwefelhaltige Kondensationsprodukte dadurch herzustellen, daß man tertiäre Amine mit halogenhaltigen aliphatischen Sulfonsäuren unterHalogenwasserstoffabspaltung kondensiert, wobei das halogenwasserstoffsaure Salz des tertiären Amins als Nebenerzeugnis anfällt.
- Es wurde nun gefunden, daß man die aus den tertiären Aminen und aliphatischen Halogensulfonsäuren herstellbaren Kondensationsprodukte auch erhält, wenn man die Metallsalze der aliphatischen Halogensulfonsäuren mit tertiären Aminen erhitzt. Unter Abspaltung von Metallhalogenid kondensieren sich die Salze mit den tertiären Aminen zu stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten von wahrscheinlich betainähnlichem Aufbau, z. B. gemäß Diese neue Arbeitsweise macht es überflüssig, die meistens als Alkalisalze anfallenden aliphatischen Halogensulfonsäuren in die freien Säuren umzuwandeln; es wird somit ein Arbeitsgang, der dazu noch technischen Schwierigkeiten begegnet, vermieden. Ferner erübrigt sich die Wiedergewinnung der Amine aus ihren sonst als Nebenerzeugnisse anfallenden halogenwasserstoffsauren Salzen; die nach der neuen Arbeitsweise entstehenden Metallhalogenide können als anorganische Salze leicht abgetrennt werden oder bleiben in den Umsetzungsprodukten, da sie bei vielen Anwendungsmöglichkeiten dieser Erzeugnisse nicht stören.
- Die Kondensation wird unter Erhitzen der aliphatischen Halogensulfonsäuren mit den tertiären Aminen auf höhere Temperaturen, gegebenenfalls solche oberhalb der Siedepunkte der Amine, durchgeführt und kann durch die Gegenwart von Lösungsmitteln, sei es ein LJberschuß des angewandten Amins oder ein umsetzungsfremdes Lösungsmittel, begünstigt werden. überraschenderweise kann auch ein Zusatz von Wasser oder die Anwendung von kristallwasserhaltigen aliphatischen Halogensulfonaten günstig wirken, während sonst bei der Bildung von quaternären Ammoniumverbindungen die Anwesenheit von Wasser tunlichst ausgeschlossen werden muß.
- Beispiele i. 5o Gewichtsteile a-chlor-(3-oxypropan-;,-sulfonsaures Natrium werden mit 3oo Gewichtsteilen Pyridin 3 Stunden im Autoklaven unter gutem Rühren auf 148 bis 153° bei 4,5 bis 5 atü erhitzt. Nach dem Erkalten wird das feste Umsetzungsgut abgesaugt und kann zur Reinigung aus go°/oigem Sprit umkristallisiert werden. Das kristallisierte Erfeugnis schmilzt dann bei 245 bis 246° und stimmt mit dem aus Pyridin und der freien Chloroxypropansulfosäure erhältlichen Erzeugnis überein. 5. 32 Gewichtsteile 66o/oiges bromäthansulfonsaures Natrium werden mit 8o Gewichtsteilen Pyridin im Rührautoklaven bei i bis 2 atü io Stunden auf i28 bis 132° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das 'Umsetzungsgut abgesaugt und getrocknet; es ent= hält 16,8 Gewichtsteile Pyridinäthansulfonsäurebetain.
- 6. io6 Gewichtsteile 86°/oiges chloräthansulfonsaures Kalium werden mit 8o Gewichtsteilen Pyridin und 25o Raumteilen Alkohol 4 Stunden im Rührautoklaven bei 12 bis 15 atü auf 16o bis 17o° erhitzt. Das nach dem Erkalten abgesaugte kristalline Erzeugnis enthält das Pyridinäthansulfonsäurebetain in einer Ausbeute von 89% der Theorie.
- 7. Man erhitzt 22o Gewichtsteile 88°/oiges chloroxypropansulfonsaures Calcium mit Zoo Gewichtsteilen Pyridin 'und 6oo Raumteilen Alkohol im Rührautoklaven 4 Stunden auf 2. Das Umsetzungsgemisch nach Beispiel i wird mit 2o Gewichtsteilen Wasser versetzt und 3 Stunden lang auf 148 bis 154° bei ,4 bis 6 atü im Rührautoklaven erhitzt. Das nach dem Erkalten abgesaugte Umsetzungsgut enthält kein organisch gebundenes Chlor mehr und liefert nach dem Umkristallisieren ein reines Erzeugnis wie in Beispiel i.
- i24 Gewichtsteile kristallwasserhaltiges chloräthansulfonsaures Natrium werden mit 3oo Gewichtsteilen Pyridin i Stunde im Rührautoklaven auf i4o bis i5o° bei 3 bis 5 atü erhitzt. Das nach dem Erkalten abgesaugte Rohgut enthält noch Kochsalz, von dem das gewünschte Kondensationsprodukt durch Auskochen mit Sprit abgetrennt wird. F.249 bis 25o°.
- 4. Toi Gewichtsteile a-chlor-ß-oxypropan-;-sulfonsaures Natrium werden mit 35o Gewichtsteilen Triäthylamin 4 Stunden bei 2,5 atü im Rührautoklaven auf i2o' erhitzt. Die nach dem Erkalten von dem überschüssijen Triäthylamin abgetrennte Masse enthält neben Kochsalz das Kondensationsprodukt 16o bis 170° bei 14 bis 16 atü. Das abgesaugte und getrocknete Umsetzungsgut enthält in guter Ausbeute das gewünschte Pyridinoxypropansulfonsäurebetain.
- B. 3oo Gewichtsteile Chinolin werden mit 69 Gewichtsteilen 95o/oigem technischem chloroxypropansulfonsaurem Natrium 9 Stunden lang unter gutem Rühren auf i4o bis i5o° erhitzt. Das feste Umsetzungsgut wird abgesaugt und kann durch Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol gereinigt werden. Das entstandene Chinoliniumoxypropansulfonsäurebetain schmilzt dann bei 318°.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Metallsalze der aliphatischen Halogensulfonsäuren mit tertiärenAminen durch Erhitzen, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, unter Metallhalogenidabspaltung kondensiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Wasser arbeitet.
- 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i und 2; dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation bei Temperaturen oberhalb des Siedepunktes des an der Umsetzung teilnehmenden Amins ausgeführt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI55970D DE668490C (de) | 1936-09-18 | 1936-09-18 | Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI55970D DE668490C (de) | 1936-09-18 | 1936-09-18 | Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE668490C true DE668490C (de) | 1938-12-05 |
Family
ID=7194255
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI55970D Expired DE668490C (de) | 1936-09-18 | 1936-09-18 | Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE668490C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1238032B (de) * | 1962-07-21 | 1967-04-06 | Dehydag Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Oxygruppen enthaltenden Sulfobetainen |
| DE1257779B (de) * | 1962-07-06 | 1968-01-04 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung oberflaechenaktiver Sulfobetaine |
-
1936
- 1936-09-18 DE DEI55970D patent/DE668490C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1257779B (de) * | 1962-07-06 | 1968-01-04 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung oberflaechenaktiver Sulfobetaine |
| DE1238032B (de) * | 1962-07-21 | 1967-04-06 | Dehydag Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Oxygruppen enthaltenden Sulfobetainen |
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