DE503920C - Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung jodierten Aminopyridinen aus den Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung jodierten Aminopyridinen aus den Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Derivaten

Info

Publication number
DE503920C
DE503920C DEC39226D DEC0039226D DE503920C DE 503920 C DE503920 C DE 503920C DE C39226 D DEC39226 D DE C39226D DE C0039226 D DEC0039226 D DE C0039226D DE 503920 C DE503920 C DE 503920C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chloroiodine
aminopyridine
derivatives
iodinated
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC39226D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Kahlbaum AG filed Critical Schering Kahlbaum AG
Priority to DEC39226D priority Critical patent/DE503920C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE503920C publication Critical patent/DE503920C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung jodierten Aminopyridinen aus den Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Derivaten Die Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins sowie seiner Derivate (vgl. Patent ..18.I835) haben die Eigenschaft, sich in alkalischen Medien zu den entsprechenden Jodderivaten umzulagern. Diese Umlagerung tritt sowohl in schwach als auch in stark alkalischen -Medien ein und kann durch Erwärmen beschleunigt werden.
  • Beispiel i i6" des Chlorhydrats der Chlorjodverbin-(lttng des 2 Aminopyridins werden in verdünnter Salzsäure gelöst, mit 300 ccm 2oprozentiger Natronlauge versetzt, kurz aufgekocht und filtriert. Beim Erkalten der alkalischen Lösung scheidet sich das 5-Jod-2-aminopyridin in glänzenden weißen Blättchen ab. Schmelzpunkt I29°.
  • Beispiel e 38 g des Chlorhydrats der Chlorjodverbindung des 2-:@thylaminopyridins werden wie in Beispiel i mit Alkali behandelt. Die entsprechende Jodverbindung schmilzt nach dem 1?inkristallisieren in Wasser bei 86°.
  • Beispiel 3 Die Chlorjodverbindung des 2-Isopropylaminopyridins wird in einem Ü'berschuß verdünnter Natronlauge zum Sieden erhitzt; nach dein Abkühlen wird die alkalische Lösung, in der sich die Jodverbindung als dunkles 01 abgeschieden hat, ausgeäthert. Der Ätherrückstand wird fraktioniert. Bei 132 bis I35° geht das 5-Jod-2-isopropylaminopyridin über. Beispiel -I Die Chlorjodverbindung des 2-Isoamylaminopyridins kann, wie in Beispiel 3 angegeben, in die entsprechende 5-Jodverbindung sowohl durch verdünnte wie auch durch konzentrierte Alkalilösung übergeführt werden. Die Verbindung siedet im Vakuum (.Imm) bei 145 bis i55°. Schmelzpunkt 59 bis 61 .
  • Beispiel s Die Chlorjodverbindung des 2-Diäthylaminopyridins wird, wie in Beispiel 3 angegeben, mit Alkali behandelt. Da's entstandene 5-Jod-2-diätlivlaminopyridin siedet unter 2,5 mm bei 125 bis i29°.
  • Beispiel 6 Die C'hlorjodverbi.ndung des 2-Amino-6-methyl-3-äthylpyridins liefert bei der Behandlung mit Alkali die entsprechende Jodverbindung, die sich aus verdünntem Alkohol gutumkristallisierenläßt. Schmelzpunkt i59°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung jodiertem 2-Aminopyridin und dessen Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorjodverbindungen des 2 Aminopyridins und dessen Derivate mit Alkali behandelt werden.
DEC39226D 1927-01-15 1927-01-15 Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung jodierten Aminopyridinen aus den Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Derivaten Expired DE503920C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC39226D DE503920C (de) 1927-01-15 1927-01-15 Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung jodierten Aminopyridinen aus den Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Derivaten

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC39226D DE503920C (de) 1927-01-15 1927-01-15 Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung jodierten Aminopyridinen aus den Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Derivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE503920C true DE503920C (de) 1930-07-30

Family

ID=7023632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC39226D Expired DE503920C (de) 1927-01-15 1927-01-15 Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung jodierten Aminopyridinen aus den Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Derivaten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE503920C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1493576A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen,deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Ammoniumverbindungen
DE503920C (de) Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung jodierten Aminopyridinen aus den Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Derivaten
DE531297C (de) Verfahren zur Darstellung von komplexen Metallverbindungen des Imidazols und seiner schwefelfreien Derivate
DE568675C (de) Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-, Oxyalkyl- oder Alkylaminoalkylaethern des Harmols oder Harmalols
DE665510C (de) Verfahren zur Herstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-aethoxypyridyl-5)-guanidin
DE563131C (de) Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogen-2-pyridon-N-alkylcarbon- und -sulfonsaeuren bzw. deren Salzen
AT122006B (de) Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin und dessen Derivaten.
DE641270C (de) Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumaethanolen
AT91239B (de) Verfahren zur Darstellung von Kampfen aus Bornychlorid.
DE614337C (de) Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Calciumsalzloesung
DE377588C (de) Verfahren zur Darstellung einer salzartigen Verbindung des Codeins
DE380757C (de) Verfahren zur Herstellung kaustischer Soda aus Natriumkarbonat
DE396507C (de) Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten
AT154021B (de) Verfahren zur Darstellung von Formaldehydalkalisulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen.
AT107325B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazino-5-Nitropyridin.
AT112128B (de) Verfahren zur Darstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen.
DE612496C (de) Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen
DE550403C (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylaethern
DE423026C (de) Verfahren zur Darstellung eines Bz-Tetrahydrooxychinolins
AT129306B (de) Verfahren zur Darstellung basischer Derivate substituierter Chinolincarbonsäuren.
AT119962B (de) Verfahren zur Darstellung von N-Chlorjodverbindungen des α-Aminopyridins und seiner Derivate.
DE332204C (de) Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten eines p-Aminophenolaethers
DE607538C (de) Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Di-(arylamino)-oxybenzolen
AT75740B (de) Verfahren zur Darstellung von drei isomeren Reduktionsprodukten des Oxycodeinons.
AT113671B (de) Verfahren zur Herstellung trockener Halogenkalzium-Stärkepräparate.