AT122006B - Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin und dessen Derivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin und dessen Derivaten. 
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 pyridin dadurch gewinnen lässt, dass man das 2-Aminopyridin durch. Jodieren mit   Wasserstoff'-   superoxyd und Jodwasserstoffsäure oder durch   Jod-Jodkaliumlösung   in ein Perjodid überführt und dieses dann durch Behandeln mit starker Kalilauge zerlegt, wobei das 5-Jod-2-aminopyridin entsteht. Das Verfahren liefert jedoch nicht besonders gute Ausbeuten und ist auch durch seinen hohen Jodverbrauch nicht besonders vorteilhaft. 



   Es wurde nun gefunden, dass die N-Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und seiner Derivate, die nach dem in der Patentschrift Nr. 119962 beschriebenen Verfahren leicht dargestellt werden können, sich durch Behandeln mit Alkali leicht und in guter Ausbeute in   5-Jod-2-aminopyridin   und dessen Derivate umwandeln lassen. Diese Umlagerung tritt   sowohl   in schwach als auch in stark alkalischen Medien ein und kann durch Erwärmen beschleunigt werden. 



   Beispiel 1 : 16 g des Chlorhydrats der N-Chlorjodverbindung des 2-Aminopyridine werden 
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 und filtriert. Beim Erkalten der alkalischen Lösung scheidet sich das   5-Jod-2-aminopyridin   in glänzenden weissen Blättchen ab ;   F = 1290. Ausbente   :   8 g.   



   Beispiel 2 : 38 g des Chlorhvdrats der N-Chlorjodverbindung des 2-Athylaminopyridins werden wie in Beispiel 1 mit Alkali behandelt. Das 5-Jod-2-äthylaminopyridin schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Wasser bei 86 . Ausbeute : 19 g. 



   Beispiel 3 : 10 g Chlorhydrat des N-Chlorjod-2-isopropylaminopyridins werden mit   100 fi     10O/oiger Natronlauge   zum Sieden erhitzt ; nach dem Abkühlen wird die   alkalische Losung.   in der sich die Jodverbindung als dunkles Öl abgeschieden hat, ausgeäthert. Der Ätherrückstand 
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 längerem Stehen fest wird und bei 48-49  schmilzt. Das Chlorhydrat schmilzt bei   172O.   



   Beispiele : 20   q   Chlorhydrat des N-Chlorjod-2-isoamylaminopyridins werden mit 60 cm3 Kalilauge (spez. Gew.   1. 135) aufgekocht   ; nach dem Abkühlen wird die alkalische Losung, in der sich die Jodverbindung als dunkles Öl abgeschieden hat. ausgeäthert und der   Ätherrück-   stand fraktioniert. Bei   145#155    (4 mm) gehen 8 g 5-Jod-2-isoamylaminopyridin über: in der Kälte kristallisiert es und schmilzt bei   59-61 .   



   Beispiel   5 : Kocht man 20 g Chlorhydrat   des N-Chlorjod-2-diäthylaminopyridins mit 150 g Kalilauge (spez.   Gew. 1'135)   und arbeitet man das Reaktionsprodukt wie in Beispiel 3 durch Ausäthern und Fraktionieren des   Ätherrückstandes   auf, so erhält man 10 g 5-Jod-2-diäthyiaminopyridin als farbloses   dickflüssiges     Öl.   das bei   125-129  (2'5 H < )   siedet. 



   Beispiel 6 : Aus 10 Chlorhydrat des N-Chlorjod-2-amino-6-methyl-3-äthylpyridine erhält 
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 aus verdünntem Alkohol gut umkristallisieren lässt und bei   1590 schmilzt.   

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin und dessen Derivaten, dadurch EMI1.5 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.