DE641270C - Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumaethanolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten PyridiniumaethanolenInfo
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Classifications
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Durch eine vor kurzem erfolgte Veröffentlichung (Berichte der Deutschen Chemischen
Gesellschaft Bd. 66 [1933] S. 607) wurde das Entstehen von den Pyridinrest enthaltenden
Äthanolen wahrscheinlich gemacht, wenn Benzaldehyd oder m-Nitrobenzaldehyd mit
Phenacylpyridiniumbromid oder Pyridiniumbromtnethylat in Gegenwart von Alkali kondensiert
wurden.
Es wurde nun gefunden, daß man zu entsprechenden Kondensationsverbindungen gelangt,
wenn man heterocyclische Aldehyde in Gegenwart von Alkali auf Salze von Pyridiniumalkylaten
oder Acylderivaten von ihnen zur Einwirkung bringt. Die dabei entstehenden,
bisher unbekannten Äthanole besitzen sehr wertvolle therapeutische Eigenschaften
und zeichnen sich durch ihre geringere Giftigkeit und besonders durch ihre
mehr auswählende Wirkung vorteilhaft vor
Bei zu langem Erhitzen bekommt man eine physiologisch scheinbar weniger wirksame
Form vom F. 195 bis 1960. Statt Phenacylpyridiniumbromid sind zur Darstellung auch
Methylpyridiniumbromid und — weniger günstig — Acetonylpyridiniumbromid anwendbar.
' ■
den beiden bekannten Kondensationsverbindungen aus aromatischen Aldehyden aus.
Läßt man 4,5. g Furfurol in 100 ecm absolutem
Alkohol und 10 g Phenacylpyridiniumbromid mit 6 ecm 10 normaler Natronlauge
bei 0° 4 Tage stehen, so lassen sich 2,7 g Kristalle abfiltrieren. Durch Verwässern
der Mutterlauge, zweimaliges Ausäthern, Ansäuern mit der berechneten Menge Bromwasserstoffsäure,
abermaliges Ausäthern und portionsweises Einengen bei gutem Vakuum werden noch 2,9 g Kristalle erhalten.
Beide Anteile, zusammen 5,6 g, werden zweimal aus 5 Teilen 50 o/oigeni Alkohol umgelöst
zu Rauten und sechsseitigen Tafeln des ι-Furyl-2-pyridiniumbromidäthanol-(i)
der Formel j·
-CH(OH)- CH2-N<
1 Br > vom F. J15—2i6c
Werden 2,8 g Benzyh^ridiniumbromid und
3 ecm Furfurol in 20 ecm absolutem Alkohol bei o° mit 0,3 ecm 10 normaler -Natronlauge
stehengelassen, so erstarrt nach 2 bis 3 Stunden beim Reiben alles zu geraden,
schmalen Prismen: 3,3 g. Man löst in 8 Teilen 5o%igrem Alkohol bei 400, filtriert
mit Tierkohle und versetzt mit Äther: kommen farblose Blättchen vom F. 1940,
her sinternd. Die Elementaranalyse ze":
CH(OH) =
zudem enthält er r Mol. Kristallalkohol, das bei 120° im Vakuum nur langsam abgegeben wird.
Zur Lösung von 1 g N-Allylpyridiniumbromid
und 0,6 g Furfurol in 5 ecm absolutem Alkohol gibt man bei o° 0,05 ecm
- CH (OH)-daß der Körper durch Zusammentritt von
2 Mol. Furfurol mit ι Mol. Benzylpyridiniumiid entstanden ist. Seine Konstitutions-
:1 ist also wohl
io normale Natronlauge, dann nach 15 Minuten
die berechnete Menge konzentrierte Bromwasserstoff säure und Äther; tna£n*jMjhält
so ι g Kristalle, die aus Alkohol nach Ätherzusatz in kleinen Rhomben kommen.
In ihnen liegt das i-Furyl^-vinyl-a-pyridiniumbromidäthanol-(i)
der Formel
I CH = CH, Br vor. F. 1420.
Aus 2-Pyridinaldehyd und Phenacylpyridiniumbromid wurde das i-2'-Pyridyl-
2 - pyridiniuimbromidäthanol - (1)
F. (aus Wasser) 2250.
erhalten;
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumäthanolen, dadurch gekennzeichnet, daß man heterocyclische Alde-hyde in Gegenwart von Alkali auf Salze von Alkylaten des Pyridins oder ihren Acylverbindungen zur Einwirkung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK136353D DE641270C (de) | 1934-01-26 | 1934-01-26 | Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumaethanolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK136353D DE641270C (de) | 1934-01-26 | 1934-01-26 | Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumaethanolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE641270C true DE641270C (de) | 1937-01-26 |
Family
ID=7248619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK136353D Expired DE641270C (de) | 1934-01-26 | 1934-01-26 | Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumaethanolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE641270C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2451148A (en) * | 1943-06-29 | 1948-10-12 | Nyma Kunstzijdespinnerij Nv | Process of spinning viscose artificial silk, filaments comprising threads, staple fibers, bands, and the like |
-
1934
- 1934-01-26 DE DEK136353D patent/DE641270C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2451148A (en) * | 1943-06-29 | 1948-10-12 | Nyma Kunstzijdespinnerij Nv | Process of spinning viscose artificial silk, filaments comprising threads, staple fibers, bands, and the like |
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