DE613403C - Verfahren zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Barbitursaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren. zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Barbitursäuren Gegenstand vorliegender Erfindung bildet die Herstellung tristibstituierter Säuren der Formel In dieser Formel bed:euten R, den ß-Brom-oder Chlorallylrest, R, den Isopropyl- und R, den Methylrest.
• Die Herstellung der neuen Barbitursäurer erfolgt -in der Weise, daß man in die disubstituierten Barbitursäuren den noch fehlender dritten Rest einführt. Als besonders vorteilhaft hat sich die Einführung des Halogenallylrestes in C-Isopropyl-N-methylbarbitursäure erwiesen.
• Die neuen Säuren verursachen bei intravenöser Darreichung einen bereits während der Injektion schlagartig einsetzenden tiefer Schlaf, welchem innerhalb kurzer Zeit wieder völliges Erwachen folgt. Sie weisen deri Vorzug auf, daß sie leicht kristallisieren und daß die wässerigen Lösungen ihrer Alkalisalze weitaus haltbarer sind als die der bisher bekannten trisubstitnierten Barbitursäuren. So z. B. hält sich eine ioll/Oige Lösung des Natriumsalzes der C, C-Isopropyl-ß-bromallyl - N - methylbarbitursäure ' bei 5o' etwa 17 Tage, ohne irgendwelche Abscheidungen aufzuweisen; ebenso zeigt eine Lösung gleicher Konzentration des C, C-isopropyl-ß-chlorallyl-,N--methylbarbitursauren Natriums bei Raumtemperatur eine Haltbarkeit von mehreren Monaten und bei Zusatz eines Stabilisators von mehreren Jahren. Da die trisubstituierten Barbitursäuren' in erster Linie in Form von Injektionslösungen Verwendung finden, so handelt es sich bei den erwähnten Eigenschaften der neuen Säuren um Vorzüge von größter praktischer Bedeutung.
• Beispiel 2,69 Gewichtsteile Isopropylrnalonester werden mit einer aus 92 Gewichtsteilen Natrium in 9 5 0 Volumenteilen Äthylalkohol bereiteten Alkoholatlösung und 133 Gewichtsteilen-N-Methylharnstoff durch mehrstündiges Kochen unter Rückfluß kondensiert. Die in üb- licher Weise abgeschiedene C-Isopropyl- N-methylbarbitursäure schmilzt bei ioi bis 102'. Ausbeute 2,io Gewichtsteile.
• 202,4 Gewichtsteile dieser Säure werden in 49 5 Volumenteilen 2 n-Na OH gelöst und mit 242 Gewichtsteilen:2,3-Dibrompropen-(i) im siedenden Wasserbad unter Rückfluß 5 Stunden lebhaft gerührt. Das beim Erkalten fest werdende Reaktionsprodukt, die C, C-Isopro-, pyl-ß-bromallyl-N-methylbarbitursäure, zeigt nach dem Umfällen und Umkristallisieren aus wäßrigem Alkohol den F. 115'. Ausbeute 2:24 Gewichtsteile.
• Der Festpunkt der C, C-Isopropyl-fl-chlorallyl-N-methylbarbitursäure liegt bei r 16 bis 117'.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCIR: Verfahren zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Bar--bitursäuren der Formel worin R, den ß-Brom- oder Chlorallylrest, R, den Isopropyl- und R, den Methylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man in Barbitursäuren, welche durch zwei der erwähnten Reste substituiert sind, in üblicher Weise den dritten Rest einführt.