AT165327B - Verfahren zur Darstellung von Pantothensäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Pantothensäure

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Pantothensäure 
Es wurde gefunden, dass man die Pantothensäure 
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 auf einfachem Wege durch Einwirkung alkalischer 
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 Pantothensäure, aus welchen man die Säure in üblicher Weise in Freiheit setzt. Die erhaltenen Salzlösungen können auch unmittelbar für Injektionen verwendet oder auf feste Salze der Säure verarbeitet werden. 



   Es war bisher nicht bekannt, freie Amino-   säuren, insbesondere-j-Alanin,   mit Lactonen zu kondensieren. Der übliche Weg war, die Ester oder Amide der Aminosäuren herzustellen, dann die Kondensation vorzunehmen und die Kondensationsprodukte wieder zu verseifen.   Da ; 3-Alanin-   cstcr ziemlich unbeständig ist und zur Selbstzersetzung neigt (Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie 85, S. 116-118), bedeutet das vorliegende Verfahren einen erheblichen Fortschritt. 



    Beispiel 1 : 7 12 Gew.-Teile,-Alanin werden   in 50 Raumteilen Wasser mit 35-6 Raumteilen 2-25 normaler Natriummethylatlösung versetzt. 
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 rolacton hinzu und lässt ein bis zwei Tage bei Zimmertemperatur stehen. Dann dampft man die Lösung bei einer Badtemperatur von 35 bis 40'im Vakuum ein und nimmt den öligen Rück- 
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 kristallisiertes ss-Alanin wird abfiltriert und das alkoholische Filtrat mit der berechneten Menge alkoholischer Salzsäure versetzt. Dann wird das ausgefallene Kochsalz abgesaugt und das Filtrat, das die freie Pantothensäure enthält, im Vakuum bei einer Badtemperatur von 30  eingedampft. Die zurückbleibende Pantothensäure wird. in 30 Raumteilen Wasser gelöst und mit 4 Gew.Teilen Calciumcarbonat behandelt.

   Das über- schüssige, ungelöst bleibende Calciumcarbonat wird abfiltriert und die wässerige Lösung vorsichtig im Vakuum eingedampft. Der ölige Rückstand wird in 100 Raumteilen absolutem Alkohol gelöst und diese Lösung wieder eingedampft. Dann wird der Rückstand nochmals in 100 Raumteilen absolutem Alkohol gelöst, die Lösung zur Entfernung geringer Verunreinigungen filtriert und mit Äther versetzt, worauf das pantothensaure Calcium sich in festem Zustand in guter Ausbeute abscheidet. Das Calciumsalz wird abgesaugt, mit Äther ausgewaschen und getrocknet. Es löst sich sehr leicht in Wasser und ist löslich in Alkohol, besonders beim Erwärmen. 



   Beispiel 2   :1#78 Gew.-Teile ss-Alanin   werden in 20 Raumteilen normaler Natronlauge gelöst und   2#6 Gew.-Teile &alpha;-Oxy-ss,ss-dimethyl-&gamma;-buty-   rolacton zugesetzt, worauf man ein bis zwei Tage stehen lässt. Man erhält eine Lösung des Natriumsalzes der Pantothensäure, die unmittelbar für Injektionen verwendet werden kann. 



   Beispiel 3 :   1. 78 Gew. -Teile -Alanin   werden in 10 Raumteilen Methylalkohol unter Zusatz von einigen Tropfen Wasser gelöst und 8-9 Raumteile 2-25 normale Natriummethylatlösung zu- 
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 bis zwei Tage bei Zimmertemperatur stehen. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. 



   Beispiel 4 :   1. 78 Gew. -Teile -Alanin   werden in 20 Raumteilen normaler Kalilauge gelöst. Zu 
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 stehen. Das entstandene pantothensaure Kalium wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, ins Calciumsalz übergeführt. 



   Beispiel 5 :   13-4 Gew. - Teile -Alanin   werden in 65-2 Raumteilen 2-3 n-Natriummethylatlösung unter Erwärmen auf    30'.   gelöst und dann 19-5 Teile linksdrehendes   &alpha;-Oxy-ss,ss-diméthyl 1-&gamma;-buty-   rolacton hinzugefügt. Nach ein-bis zweitägigem Stehen bei Zimmertemperatur dampft man den Methylalkohol vorsichtig im Vakuum bei einer Badtemperatur von 30 bis    35 - ab   und löst den Rückstand in 200 Raumteilen absolutem Alkohol. 



  Durch Zusatz von 65 Raumteilen 2-32 n-alkoholischer Salzsäure setzt man die Pantothensäure   in Freiheit. Um das ausgeschiedene Kochsalz gut filtrierbar zu machen, gibt man 50 Raumteile   

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 Äther hinzu. Nach Entfernung des Kochsalzes versetzt man die Pantothensäurelösung mit 200 Teilen Wasser und 10 Teilen Calciumcarbonat. Wenn die Pantothensäure vollständig in ihr Calciumsalz umgewandelt ist, filtriert man das überschüssige Calciumcarbonat ab und dampft die Lösung vorsichtig im Vakuum ein. 



  Der Rückstand wird in 100 Teilen absolutem Alkohol gelöst und wieder eingedampft. Dann nimmt man das Calciumsalz in 250 Raumteilen absolutem Alkohol auf und fällt das Calciumsalz durch Zusatz von 700 Raumteilen Äther aus. Nach dem Absaugen wird es im Vakuum bei 60  getrocknet. Man erhält 35 Teile. Das Calciumsalz hat eine spezifische Drehung von +24 bis 25 . 



   Beispiel 6 :    8. 9   Teile ss-Alanin werden unter gelindem Erwärmen in 45 Raumteilen   2. 25 n-   Natriummethylatlösung gelöst und 13 Teile    < x-Oxy-ss, ss-dimethyl-Y-butyrolacton   zugegeben. 



  Nach zweitägigem Stehen wird der Methylalkohol im Vakuum abgedampft. Das zurückbleibende Natriumsalz der Pantothensäure wird in Wasser gelöst. Diese Lösung kann ohne weiteres für Injektionen verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Pantothensäure, dadurch gekennzeichnet, dass man alkalische Lösungen von ss-Alanin auf a-Oxy-,-dimethyl- y-butyrolacton einwirken lässt.
AT165327D 1940-04-19 1948-06-25 Verfahren zur Darstellung von Pantothensäure AT165327B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0399444A1 (de) * 1989-05-23 1990-11-28 Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai Karzinostatisches oder antitumorales Antibiotikum, Conagenin, seine Herstellung und seine Verwendungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0399444A1 (de) * 1989-05-23 1990-11-28 Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai Karzinostatisches oder antitumorales Antibiotikum, Conagenin, seine Herstellung und seine Verwendungen

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