AT160752B - Verfahren zur Darstellung von Pregnen-(4)-dion-(3.20). - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Pregnen- (4)-dion- (3. 20). 



   Es wurde gefunden, dass man   Pregnen- (4)-dion- (3.   20) in der Weise erhalten kann, dass man 3-0xyternorcholen- (5)-ylaminacetat unter vorübergehendem Schützen der Doppelbindung durch Bromanlagerung zum   3-0xoternoreholen- (4)-ylaminacetat   oxydiert, dieses durch Einwirkung unterchloriger Säure in das entsprechende Chloramin   überführt   und das mit Hilfe salzsäureabspaltender Mittel hieraus erhaltene Ketimin einer Hydrolyse unterwirft. 



   Die so erhältlichen Verbindungen sollen als Therapeutika oder zur Darstellung von Arzneimitteln Verwendung finden. 



   Beispiel : Zu einer Lösung von 0-158   158 g 3-0xyternorcholen- (5) -ylaminacetat   (Zersetzungspunkt   24. 5-247 )   in 100   cm3   Eisessig wird eine Bromlösung, die 0-67 g Brom in 30   cm3   Eisessig enthält, langsam zugetropft und anschliessend eine Lösung von   0. 84 g   Chromsäure in 10 cm3   90% iger Essigsäure   hinzugefügt. Es fällt ein dicker Niederschlag aus, der nach Zugabe von 4   et   Wasser wieder in Lösung geht. Die Oxydationslösung wird nun   21   Stunden bei Zimmertemperatur aufbewahrt ; hierauf werden 2   g   Zinkstaub zugegeben und die Lösung nach zweistündigem Stehen im Vakuum bei   450 eingedampft.   



  Der Rückstand wird mehrere Male mit Methanol durchfeuchtet und wieder im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der trockene Rückstand wird nun in 100 cm3 Methylalkohol gelöst und mit 5 g Zinkstaub 20 Stunden stehengelassen, dann 45 Minuten zum schwachen Sieden erhitzt und die heisse Lösung filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt, der   Rückstand   mit Wasser aufgenommen, die wässrige 
 EMI1.1 
 und zweckmässig gleich weiterverarbeitet wird. 1 g dieses Oxoamins wird mit   22-8 em3   einer ätherischen Lösung von unterchloriger Säure (1   cmS = 0. 00735 g HOCI)   versetzt. Die Reaktionslösung wird darauf im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit einer Natriummethylatlösung, die aus 1 g Natrium und 70 cm3 absolutem Methylalkohol bereitet worden ist, übergossen und 45 Minuten im schwachen Sieden gehalten.

   Die Reaktionslösung wird danach in   schwefelsäurehaltiges   Wasser gegossen und einen Tag sich selbst überlassen. Die wässrige Lösung wird danach ausgeäthert, der   Rückstand   
 EMI1.2 
 wird nun im Vakuum eingeengt, mit Wasser versetzt und ausgeäthert. Der Rückstand der   ätherischen   Lösung, der rund 600 mg ausmacht, wird nun im Hochvakuum bei 0-01 mm und   150-2000 destilliert   und das gelbliche Destillat nachher aus wässrigem Alkohol umkristallisiert. Es werden so 200-220 mg reines   Pregnen-     don-(3.   20) vom F.   = 120-129'gewonnen.   

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Pregnen- (4)-dion- (3. 20), dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Oxyternorcholen-(5)-ylaminacetat unter vorübergehendem Schützen der Doppelbindung durch Bromanlagerung zum 3-0xoternorcholen- (4)-ylaminacetat oxydiert, dieses durch Einwirkung unterchloriger Säure in das entsprechende Chloramin überführt und das mit Hilfe salzsäureabspaltender Mittel hieraus erhaltene Ketimin einer Hydrolyse unterwirft. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.