CH262164A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.

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CH262164A
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carboxylic acid
methyl ester
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C62/30—Unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety

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  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Oxyhy        droplienanthren-Derivat    gelan  gen kann, wenn man     1-Äthyliden-2-n-propyl-          7-methoxy    -1,2,3,4     -tetrahydro    -     phenanthren-2-          carbonsäure-methylester    zwecks     Überführung     der     Äthylidengruppierung    in einen     Äthylrest     mit hydrierenden Mitteln behandelt.  



  Für die Überführung der     Äthylidengrup-          pierung    in den     Äthy        lrest    kann beispielsweise  die katalytische Hydrierung dienen.    Das neue Verfahrensprodukt, der     1-Äthyl-          2-n-propyl-7-metlioxy-1,2,3,4-tetrahydro    -     phen-          anthren-2-carbonsäure-inetliylester    vorn F.111  bis 112 , soll therapeutische Verwendung  finden oder als Zwischenprodukt zur Her  stellung therapeutisch verwendbarer Verbin  dungen dienen.

      <I>Beispiel:</I>    1 Teil 1- Ätliyiiden-2-n-propyl-7-methoxy       1,2,3,4-tetraliydro-phenanthren-2-earbonsäure-          methylester    der Formel  
EMI0001.0022     
    (erhalten z. B. aus dem gemäss dem     schweiz.     Patent Nr. 254454 erhältlichen     1-Äthyl-1-oxy-          2-n-propy        1-7-nietlioxy-1,2,3,4-tetrahydro    -     phen-          anthren-2-carbonsäure-methylester    vom F.127  bis 128  durch Wasserabspaltung mittels    Ameisensäure oder Jod in Chloroform) wird  in 30 Teilen Alkohol in Gegenwart von Pla  tinoxyd unter Wasserstoff geschüttelt.

   Nach  Aufnahme der für 1     Moläquivalent    berech  neten Menge Wasserstoff wird die Lösung  vom Katalysator     abfiltriert    und eingedampft.  Durch     Umkristallisieren    des Rückstandes aus  verdünntem Methylalkohol erhält man den  1- Äthyl - 2 - n -     propyl-7-methoxy-1,2,3,4    -     tetra-          hydro-phenanthren-2-carbonsäure-methylester     der Formel  
EMI0001.0035     
    in Form derber Kristalle vom F. 111 bis 112 .    Die Hydrierung kann auch in Eisessig in  Gegenwart von     Palladium-Tierkohle    vorge  nommen werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-äthy liden-2-n-propy 1- 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro- phenanthren-2- earbonsäure-methylester zwecks Überführung der Äthy lidengruppierung in einen Äthy lrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
    Das neue Verfahrensprodukt, der 1-Äthyl 2-n-propyl-7-methox3>-1,2,3,4-tetrahydro-phen- anthren-2-carbonsäure-methylester vom F.117 bis 112 , soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt nur Herstel lung therapeutisch verwendbarer Verbindun- gen dienen. UNTERANSPRUCH:
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Eisessig in Gegenwart von Palladium-Tier- kohle vornimmt.
CH262164D 1944-01-10 1944-01-10 Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. CH262164A (de)

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