CH250807A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Description
\C Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat% Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn man eine. 1-Athyliden-2- methyl.- 7 - acetoxy -1, 2, 3,4 - tetrahydro -@ phen- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Athylrest mit hydrierenden Mitteln behandelt. Für die Überführung der Athylidengrup- pierung in den Athylrest kann beispielsweise die katalytische Hydrierung dienen. Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Athyl-2-methyl-7-acetoxy- 1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbonsä.ure vom F. 178-180 , zeigt sowohl bei par enteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 6 Gewichtsteile 1-Äthyliden-2-methyl-7- aeetoxy -1,2,3,4 - tetrahydro - phenanthren- 2- carbonsäure der Formel säure-methylester durch Grignardierung mit Äthya-magneGiumbromid, Wasserabspaltung aus dem so erhaltenen 1-Athyl-l-oxy-2- methyl -4 7 -methc,xy-1,2,3, 4-tetrahydro-phen- anthren - 2 - carbonsäure - methylester vom F. 153 , Verseifung mit galiumhydroxyd bei 200 im Einschlussrohr zur 1-Athyliden- 7 - oxy - 2 - methyl -1,2,3,4 - tetrahydro - phen- anthren-2-carbonsäure vom F. 215-216 und anschliessende Veresterung mit Pyridin-Acet- anhydrid) schüttelt man in einer Lösung von 250 Volumteilen Wasser und 8 Gewichts teilen Natriumhydroxyd mit 5 Gewichts- teilen eines Nickelkatalysators unter Wasser stoff. Nach der Aufnahme der für 1 Mol- äquivalent berechneten Menge Wasserstoff wird vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit Mineralsäure angesäuert. Man nimmt in Äther auf, trocknet die Äther- lösung und dampft ein. Durch Umkristalli- sieren des Rückstandes aus einem Aceton- Methylalkohol-Gemisch erhält man die oestro- gen wirksame 1-Athyl-2-methyl-7-acetoxy- 1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbonsäure der Formel EMI0001.0103 (erhalten z. B. aus 1-Keto-2-methyl-7-meth oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon- in Form farbloser Kristalle vom F. 178 bis 180 .
Claims (1)
- PATUNTANAPUÜOH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2- methyl - 7 -:acetogy-1,2,3,4-,tetrahydro-phen- anthren.-2-oarbonsäure zwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-methyl-7-acetosy- 1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren- 2-carbonsäure vom F. 178-180 , zeigt sowohl bei par- enteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.UNTERANBPRÜCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH250807T | 1944-01-10 | ||
CH242609T | 1944-01-10 |
Publications (1)
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---|---|
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Family
ID=25728710
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH250807D CH250807A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
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CH (1) | CH250807A (de) |
-
1944
- 1944-01-10 CH CH250807D patent/CH250807A/de unknown
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