CH245882A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.

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CH245882A
CH245882A CH245882DA CH245882A CH 245882 A CH245882 A CH 245882A CH 245882D A CH245882D A CH 245882DA CH 245882 A CH245882 A CH 245882A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety

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Description


  Verfahren     znr    Herstellung eines neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivates.       Es wurde gefunden, dass man zu     einem     neuen     Ogyhydrophenanthren-Derivat    gelan  gen kann, wenn man eine     1-Methyliden-2-          äthyl    - 7 -     methogy    -     1,2,'0,

  4    -     tetrahydrophen-          anthren-2-carbonsäure    zwecks Überführung  der     Methylidengruppierung    in     einen        Methyl-          rest    mit hydrierenden     Mitteln    behandelt.  



  Für die Überführung der     Methyliden-          gruppierung    in den     Methylrest    kann bei  spielsweise die katalytische Hydrierung       dienen.     



  Das noch nicht bekannte Endprodukt des  Verfahrens, die     1-Methyl-2-äthyl-7-methoxy-          1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure     vom F. 178-174 , zeigt sowohl bei     par-          enteraler    als auch bei oraler Applikation  eine ausserordentlich hohe     östrogene    Wir  kung. Es soll therapeutische Verwendung  finden oder als Zwischenprodukt zur Her  stellung therapeutisch verwendbarer Verbin  dungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  6 Gewichtsteile     1-Methyliden-2-äthyl-7-          methogy    - 1,2,3,4 -     tetrahydrophenanthren    -     2-          carbonsäure    vom F. 178-179  der     Formel     
EMI0001.0031     
    (erhalten z.

       B.    aus 1-Keto-2-äthyl-7-methogy       1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure-          methylester    durch     Grignardierung    mit     Me-          thyl    -     magnesiumbromid,    Wasserabspaltung  aus dem so erhaltenen     1-Methyl-l-ogy-2-          äthyl    - 7 -     methogy    - 1,2,8,4 -     tetrahydrophen-          anthren-2-carbonsäure-methylester    und an  schliessende     Verseifung    mit     Kaliumhydroayd     bei l60 )

   schüttelt man bei 50  in einer Lö  sung von 250     Volumteilen    Wasser und 8 Ge  wichtsteilen     Natriumhydrogyd    mit 5     Ge-          a@ichtsteilen    eines     Nickelkatalysators    unter  Wasserstoff. Nach der Aufnahme der für 1       Moläquivalent    berechneten Menge Wasser  stoff wird vom Katalysator     abfiltriert    und  das Filtrat mit Mineralsäure angesäuert. Man       nimmt    in Äther auf, trocknet die Äther  lösung und dampft ein.

   Durch     UmkristaIli-          sieren    des     Rückstandes    aus verdünntem      Methanol und     Aceton-Petroläther-Gemisch     erhält man die     östrogen    wirksame     1-Methyl-          2    -     äthyl    -7     -methogy-1,2,3,4        -tetrahydrophen-          anthren-2-carbonsäure    der     Formel     
EMI0002.0010     
    in Form farbloser     Kristalle    vom F. 173  bis 174 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Methyliden-2- äthyl - 7 - methogy -1,2,3,4 - tetrahydrophen- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Methylidengruppierung in einen Methyl- rest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
    Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Methyl-2-äthyl-7-methogy- 1, 2, 3,4 - tetrahydrophenanthren-2- carbonsäure vom F. 173--174 , zeigt sowohl bei par- enteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe östrogene Wir- kung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung therapeutisch verwendbarer Verbin dungen dienen. UNTERANSPRÜCHE; -1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der genannten Säure hydriert. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
CH245882D 1944-01-10 1944-01-10 Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. CH245882A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1049855B (de) * 1959-02-05 CIBA Aktiengesellschaft, Base' (Schweiz) Verfahren zur Herstellung von Methylenhydrophenanthrenen

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