CH250805A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.

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CH250805A
CH250805A CH250805DA CH250805A CH 250805 A CH250805 A CH 250805A CH 250805D A CH250805D A CH 250805DA CH 250805 A CH250805 A CH 250805A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety

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Description


  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivates.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem  neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivat    gelan  gen kann, wenn man     eine        1-Propyliden-2-          methyl    - 7     -methoxy-1,2,3,

  4        tetrahydro-phen-          anthren-2-carbonsäure        zweoks    Überführung  der     Propylidengruppierung    in     einen        Propyl-          rest    mit hydrierenden     Mitteln    behandelt.  



  Für die Überführung der     Propyliden-          gruppierung    in den     Propylrest    kann bei  spielsweise die katalytische Hydrierung  dienen.  



  Das noch nicht bekannte Endprodukt     des     Verfahrens, die 1-Propyl-2-methyl-7-meth       oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthjren-2-carbon-          säure    vom F. 207-208 , zeigt sowohl bei       parenteraler    als. auch bei oraler Applikation  eine     ausserordentlich    hohe     oestrogene    Wir  kung. Es soll therapeutische Verwendung  finden oder als     Zwischenprodukt    zur Her  stellung     therapeutisch    verwendbarer Ver  bindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  6     Gewichtsteile    1-Propyliden-2-methyl       7-methoxy-i1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-          carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0031     
    (erhalten z. B. aus 1-$eto-2-methyl-7-meth  oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon-         säure-methylester    durch     Grignardierung    mit       Propyl-magnasiumbromid,    Wasserabspaltung  aus dem so erhaltenen     1-Propyl-l-oxy-2-          methyl.-7    -     methoxy        -1,2,3,

  4-tetr        ahydro-phen-          anthren-2-carbonsäure-methylester    und an  schliessende     Verseifung    mit     galiumhydroxyd     bei l60 ) schüttelt man bei 50  in einer Lö  sung von 250     Volumteilen    Wasser und 8 Ge  wichtsteilen     Natriumhydroxyd    mit 5 Ge  wichtsteilen eines Nickelkatalysators     unter          Wasserstoff.    Nach der Aufnahme der für  1     Moläquivalent    berechneten Menge Wasser  stoff wird vom Katalysator     abfiltriert    und  das     Filtrat    mit     1Vlineralsäure    angesäuert.

   Man  nimmt in Äther auf, trocknet die Äther  lösung     und    dampft ein. Durch     Umkristalli-          sieren    des Rückstandes aus     einem        Aceton-          Methylalkohol-Gemisch        erhält    man die     oestro-          gen    wirksame     1-Propyl-2-methyl-7-methoxy-          1,2,3,4-tetrahydro-phenan'thren-2-carbonsäure     der Formel  
EMI0001.0062     
         in    Form     farbloser        Kristalle    vom F. 207 bis  208 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Propyliden- 2-methyl-7-methogy-1,2,3,4 tetrahydro-phen- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Propylidengruppierung in einen Propyl- rest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
    Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Propyl-2-methyl-7-meth- ogy-1, 2,3,4=tetrahydro-phenanthren-2-carbon- säure vom F.
    207-208 , zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wir- kung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, -dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
CH250805D 1944-01-10 1944-01-10 Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. CH250805A (de)

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